搜索
2020/3/15第十二章烃2020/3/15第一节甲烷、烷烃2020/3/151．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2．了解烷烃的命名原则。3．掌握甲烷及烷烃的组成、结构和性质。4．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念，能够辨认同系物和列举同分异构体。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。2020/3/15一、有机物的组成和结构1．有机化合物的组成有机物中一定含有碳元素，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素等。一般认为含碳元素的化合物称为有机物，但有些含碳的物质如：CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、金属氰化物都是无机物。2020/3/152．有机物的结构特点(1)溶解性：大多数有机物溶于水，溶于有机溶剂。(2)耐热性：多数有机物不耐热，熔点。(3)可燃性：绝大多数有机物燃烧。(4)晶体类型：绝大多数有机物晶体为，不易导电。(5)反应缓慢：有机物参加的反应复杂，一般较缓慢且常伴有副反应发生，化学方程式中一般用“―→”代替“===”。低不易易分子晶体2020/3/15【自我检测】将CO2转化成有机物可有效实现碳循环。CO2转化成有机物的例子很多，如：以上反应中，最节能的是________，原子利用率最高的是________。(填字母)答案：a2020/3/15二、甲烷1．结构：甲烷的分子式：，结构式：，电子式，空间构型为。CH4正四面体2．物理性质：无色无味、比空气、溶于水的气体。轻难2020/3/153．化学性质(1)取代反应：以CH4与Cl2的取代反应为例：①反应条件：光照。②反应原理：(用化学方程式表示)2020/3/15③反应特点CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代。每从CH4分子中取下1molH原子，消耗分子。④产物特点：各种有机取代产物共存，且物质的量的总和等于的物质的量。1molCl2甲烷2020/3/15(2)氧化反应①CH4通常不与、、(如KMnO4)反应。②甲烷在空气中燃烧，产生色的火焰，并放出大量的热。反应的化学方程式为：③高温分解化学方程式为：酸碱氧化剂淡蓝2020/3/15【自我检测】分析右图中实验装置，预测可能观察到的实验现象：(1)试管中：①___；②_____；③______。(2)水槽中：______________________。答案：(1)①气体颜色逐渐褪去②水面上升③试管内壁上有黄色油状液滴出现(2)有白色胶状沉淀生成2020/3/15三、烷烃1．烷烃通式：。2．物理性质(1)常温下随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐，密度逐渐。常温下为气态的烷烃共种。(2)同分异构体之间支链越多，熔、沸点越，密度越。CnH2n＋2(n≥1)升高增大6低小2020/3/153.化学性质(1)取代反应：烷烃在条件下可以与Cl2、Br2发生取代反应。(2)氧化反应：烷烃在O2中的燃烧通式为(3)分解反应：在一定条件下，烷烃可以分解。光照2020/3/154．命名(1)习惯命名法(2)系统命名法①选主链：选的链为主链；②编号：从离的一端开始编号；③书写名称：支链名在前主链名在后，支链不同，简单的在前，同基合并。最长离支链最近2020/3/155．同系物的概念结构，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。同系物的特点：(1)结构相似，有相同的。(2)分子组成相差或。(3)有相似。6．同分异构体：化合物具有分子式，但具有分子结构的现象叫做同分异构现象。具有现象的化合物互称为同分异构体。其特点：分子式、结构。“CH2”通式“CH2”“CH2”的整数倍不同同分异构相同不同相似化学性质相同2020/3/15【自我检测】在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子；数目分别用n1、n2、n3、n4表示。如：分子中n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。2020/3/15(1)若烷烃分子中氢原子数为A，A与n1、n2、n3、n4的关系是：A＝______________或A＝____________。(2)若某分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能是：___。(3)四种碳原子数之间的关系是n1＝_______________。2020/3/15答案：(1)(n1＋n2＋n3＋n4)×2＋23n1＋2n2＋n3(3)2＋n3＋2n42020/3/15(1)概念反应。有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的(2)烷烃的取代反应烷烃发生取代反应时，碳链结构没有变化，一氯代物的种数取决于分子中有几种性质不同的氢原子，因此，只要判断出烷烃分子中有几种氢原子就可知其一氯代物有几种。同一个碳原子上的氢原子性质相同，同一个碳原子上连接的所有甲基氢原子性质相同，位置相同的碳原子上氢原子性质相同。2020/3/15(3)常见取代反应的类型①卤代反应②酯化反应③水解反应(酯的水解、卤代烃水解、糖类、油脂、蛋白质水解等)④硝化反应⑤磺化反应2020/3/15判断一个有机反应是否属于取代反应时，要紧紧抓住一个“换”字，即用一个原子(或原子团)换去另一个原子(或原子团)，即取代反应发生后一定有副产物生成。2020/3/15(2008·海南高考)下列有机反应中，不属于取代反应的是()2020/3/15解析：答案：BABCD反应类型取代反应氧化反应取代反应(卤代烃水解)取代反应(苯的硝化)2020/3/15[变式训练]1.为了探究甲烷与氯气的取代反应，某同学设计了下列实验方法：如下图所示，甲烷和氯气体积比为1∶4，将该装置放在有光亮的地方(假设氯气在水中溶解度可以忽略；假设U形管的容积远小于集气瓶的容积)，经过足够的一段时间后，U形管水柱变化为()2020/3/15A．左高右低B．左低右高C．U形管中水的高度左右相同D．U形管中没有水解析：甲烷取代反应的化学方程式为CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl，此反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以左侧压强减小至零，故U形管中的水完全被吸入集气瓶。答案：D2020/3/152020/3/15(2)同分异构体的书写方法①由通式，判类别根据有机物的分子组成判断其可能的类别异构(一般用通式判断)。②减碳法，写碳链主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近及远。③移官位，氢充填a．先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置。b．按“碳四键”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。2020/3/15(3)取代反应产物同分异构体的判断——等效氢法①有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。②“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：a．同一碳原子所连的氢原子是等效的；b．同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；c．同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的。2020/3/15③常见的几种烃基的异构体数目a．—C3H7：2种，结构简式分别为：2020/3/15(1)同分异构体的分子式相同，故相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)书写同分异构体时要按一定的思维顺序，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。2020/3/15(2009·辽宁、宁夏理综)3－甲基戊烷的一氯代产物(不考虑立体异构)有A．3种B．4种C．5种D．6种解析：该题考查了有机化合物的同分异构现象。对3－甲基戊烷的碳骨架分析可知，1号碳原子和5号碳原子，2号碳原子和4号碳原子上的氢原子是对称的，另外还有3号碳原子上的氢原子，及连接3号碳原子的甲基上的氢原子，共有4种不同环境的氢原子，所以3－甲基戊烷的一氯代产物的同分异构体共有4种。答案：B2020/3/15[变式训练]2.(2010·课标全国)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有答案：B2020/3/15烷烃是有机化学的基础，本节取代反应、同分异构体书写等是历年高考重点考查的内容之一。主要题型有：①选择题。该类型题的特点是一题考查多个知识点，题少但覆盖面广。此类型题主要考查学生的观察能力和自学能力。②填空题。该类型题的特点是将计算、推断等的解题过程在试卷外完成，卷面上只体现结论或结果。此类型题主要考查学生的思维能力和综合处理问题的能力。2020/3/15单独与本节内容相关的试题并不很多，但烷烃是有机化学的基础，是进一步学习烃及烃的衍生物知识的基础。高考命题将牢牢把握这一特点，将把甲烷分子空间结构(饱和碳原子的结构)、取代反应等内容同烃的衍生物知识综合在一起进行考查。另外，同分异构体的书写将继续是高考考查热点。2020/3/151．(2009·重庆理综)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．光照下2,2－二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种2020/3/15解析：本题考查有机基础知识。选项A，在光照条件下Cl原子取代苯环侧链上的H，在催化剂条件下Cl原子取代苯环上的H。选项B，H2CO3的酸性比苯酚强。选项C，C2H6、C3H6分子中含有的H原子数相同，1mol混合物无论怎样分配，含H量不变，完全燃烧生成的H2O始终为3mol。选项D,2,2－二甲基丙烷中，4个—CH3完全等效，其一溴代物只有一种。答案：B2020/3/152．(2008·全国卷Ⅰ)下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2－甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯2020/3/15解析：具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。A、B、C选项中两种物质的分子式均相同，互为同分异构体。分子式不同，不互为同分异构体。答案为D。答案：D2020/3/153．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。2020/3/152020/3/15回答下列问题：(1)环烷烃与____________________是同分异构体。(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)。判断依据为__________________。(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为____________________________________(不需注明反应条件)。(4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法，试剂______________________；现象与结论_________。2020/3/15解析：(1)由表中结构简式可知环烷烃的通式为CnH2n，显然与碳原子个数相等的烯烃互为同分异构体。(2)比较①～③的反应条件(温度)知，①反应温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应。(3)根据加成反应的实质，不难写出所求反应的方程式。(4)由反应④知环烷烃不与KMnO4(H＋)反应，而碳碳双键易被氧化，故用KMnO4可鉴别环丙烷和丙烯。答案：(1)相同碳原子数的烯烃(2)环丙烷反应所需的温度最低(3)(4)酸性KMnO4溶液使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯2020/3/151．据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自