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第1章课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一课堂10分钟练习设计1考点二第1节设计2设计3课下30分钟演练课堂5分钟归纳考点三(1)烃：仅由和两种元素组成的有机物总称为烃，也叫。是组成最简单的烃。衡量一个国家石油化工发展的水平。(2)同分异构体：具有相同而不同的化合物互为同分异构体。(3)常见的有机反应是取代反应和。(4)饮食中的有机物有乙醇、、、、维生素和。(5)三大合成材料是、合成纤维、。碳氢碳氢化合物甲烷乙烯分子式结构加成反应乙酸油脂糖蛋白质塑料合成橡胶一、有机化学的发展1．萌发和形成阶段(1)19世纪初，瑞典化学家首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。(2)1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物——，使人类从提取有机物进入了合成有机物的时代。贝采里乌斯尿素(3)1830年，李比希创立了有机物的方法。(4)1848～1874年之间，关于、等理论趋于完善，之后建立了研究有机化合物的体系，使有机化学成为一门较完整的学科。定量分析碳的价键碳原子的空间结构官能团2．发展和走向辉煌时期(1)有机化学的建立和有机的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。(2)(IR)、(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。(3)设计思想的诞生以及有机合成路线的设计实现程序化并进入了计算机设计时代，使新化合物的合成速度大大提高。结构理论反应机理红外光谱核磁共振谱逆推法二、有机化合物的分类1．有机化合物的分类(1)按元素组成分：①烃：只由两种元素组成的有机化合物。②烃的衍生物：烃分子中的原子被有关原子或原子团取代后的产物，除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。碳、氢氢(2)按碳骨架形状分：状有机物、状有机物。(3)按官能团分类分为、、、卤代烃、、、、酮、、等。链环烯烃炔烃芳香烃醇酚醛羧酸酯2．有机化合物中常见的官能团所属类别官能团结构官能团名称实例烃链烃烷烃CH3CH3烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃—C≡C—CH≡CH碳碳叁键所属类别官能团结构官能团名称实例烃环烃芳香烃脂环烃烃的衍生物卤代烃CH3CH2Br醇CH3CH2OH苯环－X卤素原子－OH(醇)羟基所属类别官能团结构官能团名称实例烃的衍生物酚醛CH3CHO酮羧酸CH3COOH酯CH3COOCH3—OH(酚)羟基醛基酮羰基—COOH羧基酯基3.同系物（1）同系列：分子结构，组成上彼此相差一个或其整数倍的一系列有机化合物。（2）同系物：同系列中的各化合物的互称。（3）通式：烷烃的组成通式为；分子中只含一个碳碳双键的烯烃的组成通式为。相似CH2CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)三、有机化合物的命名1．习惯命名法(1)分子中没有支链的烷烃，根据分子中所含碳原子数目命名。①当碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、、、、辛、壬、癸表示；②当碳原子数在10以上的，用汉字数字表示，如CH3(CH2)14CH3命名为。戊己庚十六烷(2)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“”、“”、“”等。正异新名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式2．系统命名法(1)命名步骤为：①选；②定；③写。(2)举例：以为例：①主链碳原子数为，名称为。主链编号名称6己烷②取代基名称为。③取代基数目为。④取代基位置为位和位。该有机物的名称为。甲基22号3号2，3—二甲基己烷1．判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)含有相同官能团的物质一定属于同一类物质。(2)同系物是指结构相似而相对分子质量相差14或其整数倍数的化合物。(3)同系物的通式相同，通式相同的有机物一定是同系物。答案：(1)不一定。醇和酚都含有羟基，不属于同一类物质。(2)不对。同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，不能相差其它的原子团，如N、Cl等。(3)不一定。如通式同为CnH2n的有机物，可以是环烷烃也可以是烯烃，两类有机物结构不相似，前者有环状结构，后者有碳碳双键，不为同系物。2．同一种物质用不同的分类方法可属于不同的类别。既属于________，又属于________。分析：含有苯环和—COOH，故它既属于芳香化合物，又属于羧酸。答案：芳香化合物羧酸3.按官能团的不同，把下列有机物与类别连线。答案：①—b②—c③—a④—d⑤—f⑥—e4．(1)按系统命名法给下列有机物命名：(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。①2，4，6三甲基5乙基辛烷________。②2，2，3，3四甲基庚烷________。分析：(1)①中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号，②中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，取代基位次和最小，③中最长碳链为6个碳原子，应从右端起点编号，取代基位次和最小，④中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号；(2)如①先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳上放乙基，最后检查是否正确。同理可写②的结构简式。答案：(1)①3，4二甲基4乙基庚烷②3，3二甲基6乙基辛烷③2，5二甲基3乙基己烷④2，4，4，5四甲基庚烷(2)①1．脂环化合物和芳香化合物的区别(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物。它们的性质与脂肪族化合物相似，如(2)芳香化合物：具有一些特殊的性质，含有一个或多个苯环，如2．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系(1)定义：①芳香化合物：含有苯环的化合物，如②芳香烃：含有苯环的烃，如③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基，如(2)三者之间的关系：[关键一点]一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如(环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；(苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。[例1]按碳的骨架分类，下列说法正确的是()A．属于链状化合物B．属于芳香烃C．属于脂环烃D．属于芳香化合物[思维导图]有机物的分类标准→按碳原子骨架分类→链状和环状。[解析]有机物按碳骨架的形状分类，分为链状有机物和环状有机物两大类。脂环烃、芳香烃(芳香化合物)都是从分子中是否含有苯环进行分类的。所以B、D不是从碳骨架进行的分类。[答案]A解答有机物分类问题的关键是看清分类的标准和要求。比较概念定义化学式或分子式结构性质同分异构体分子式相同，分子结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同比较概念定义化学式或分子式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子原子符号表示不同，如11H、21H、31H，126C、136C、146C电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同比较概念定义化学式或分子式结构性质同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，分子式可不相同，如O2和O3(臭氧)单质的组成与结构不同物理性质不同，化学性质基本相似同系物分子结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似[例2]下列物质中互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，属于同位素的有________，是同一种物质的有________。①液氯②③白磷④氯气⑤2，2二甲基丁烷⑥氯水⑦⑧⑨3517Cl⑩红磷⑪3717Cl⑫[思维导图]分析各物质特点―→根据概念―→分析[解析]同系物必须是结构相似，为同一类物质，在分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物；同分异构体要求分子式相同、结构不同；同素异形体是同种元素形成的不同单质；同位素是质子数相同，中子数不同的原子；同一种物质是分子式相同结构也相同的物质。[答案]②⑤、②⑧、②⑫、⑤⑦、⑦⑧、⑦⑫⑤⑧、⑧⑫③⑩⑨⑪①④、②⑦、⑤⑫同系物的判断方法——四同一差“四同”是指：(1)具有相同的通式；(2)具有相同的化学键类型；(3)具有相同的官能团种类和数目；(4)具有相同的连接方式。“一差”是指：在分子组成上必须相差一个CH2或其整数倍。1．烷烃的系统命名法的步骤(1)选主链，称某烷：把含碳原子数最多的碳链作主链；当碳原子数相等时，以支链最多的碳链作主链。如含7个碳原子的链有(a)、(b)、(c)三条，因(a)有三个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。(2)编号位，定支链：编号位要遵循“近”、“简”、“小”。①“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。如：②“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如：③“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者，即为正确的编号，即同“近”同“简”，考虑“小”。如(3)按规则，写名称：①把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3……注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“”隔开。②若取代基相同，要合并起来用二、三……表示相同烃基的个数。③若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“”隔开。如下面的有机物(碳架)：，名称应该是3甲基5乙基庚烷，而不是3乙基5甲基庚烷。2．烷烃命名的五原则(1)选主链：最长原则，最多原则。(2)给主链碳原子编号：最近原则、最简原则、最小原则。[关键一点]烃基①定义：烃分子失去一个或多个氢原子之后剩余的原子团称为烃基。烷烃分子去掉一个或多个H原子之后剩余的原子团称为烷基。如—CH3：甲基、—CH2CH3：乙基等。②结构简式：烃基中的“—”表示一个单电子，在书写时不能省略。③结构：含有三个或三个以上碳原子的烷基会有不同的结构。丙基(—C3H7)有两种，丁基(—C4H9)有4种。④特点：烃基呈电中性，不能独立存在。[例3]按系统命名法写出下列有机物的名称。(1)的名称是________。(2)________。[思维导图]选主链―→定编号―→写名称。[解析](1)中将—C2H5改写为—CH2—CH3，将其结构简式写为：(2)中物质的最长碳链为6个碳原子，若从左端编号，取代基的位次为2，4，5；若从右端编号，取代基的位次为2，3，5，很明显从右端编号时取代基的位次之和较小，故应从右端编号。[答案](1)3，4二甲基5乙基辛烷(2)2，3，5三甲基己烷烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，因而非常重要，在掌握这部分知识时应注意以下几点：(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“”隔开。(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。(4)在烷烃的命名中一定不会出现“1甲基，2乙基，3丙基……”的情况。点此进入(1)1828年德国化学家维勒首次用无机物合成了有机物尿素。(2)有机化合物分类：按是否含有C、H元素分为：烃和烃的衍生物；按碳骨架的形状分为：链状有机化合物和环状有机化合物；按官能团分成：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯。(3)系统命名法步骤巧记：最长碳链作主链，主链须含官能团；取代(基)近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，取代(基)多的为主链；主链单独先命名，取代(基)定位名写前；相同取代(基)要合并，不同取代(基)简在前；两端取代(基)一样远，编数较小应挑选。点此进入