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药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2分，共22分）1.PhCHOCH2与CH3OH在CH3ONaref5h条件下的主要生产物（）APhCHCH2OCH3OHBPhCHCH2OHOCH3CPhCH2CHOCH3OHDPhCH2CHOHOCH32.()A苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3下列化合物最易发生F-C()A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）APCl5PCl3POCl3＞SOCl2BPCl5PCl3＞SOCl2POCl3CPCl3PCl5POCl3＞SOCl2DPCl3＞PCl5SOCl2POCl35下列化合物最易发生卤代反应的是（C）A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）ＡWangner-Meerwein重排Ｂ频纳醇重排（Pinacol）Ｃ二苯乙醇酸型重排ＤBeckmann重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是（）A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（）A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法10、ArH+HCNHClZnClHCNHH2OCHO属哪种反应（）A.GattermannB.HundrieckerC.MannichD.Pinacol11、+OHH+HClZnCl2Cl+H2O属于下列哪种反应（）Aα羟烷基化反应Bβ羟烷基化反应Cα卤烷基化反应Dβ卤烷基化反应二、判断题（每题1分，共10分）1、HX对烯烃的加成中，马氏法则是：H加成到含H较多的双键一端————————————（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts酰化反应————————————————（）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（）4、Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯———————————（）5、醇（ROH）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂（RO-）才能够进行。—————————————————————（）6、下列迁移基团迁移顺序是：-H--R3C-R2CH-RCH3-CH3——————————————（）7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移————————————————————————（）8、Beckmann重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性———————（）9、含有α—H的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成β羟基醛或β羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）叫α—H醛酮的自身缩合———————————————————————————（）10、——————————（）三、填空题（每空1分，共16分）1、举出3种常用的酰化试剂：、、。2、根据接受酰基原子的不同可分为：、、碳酰化3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为。5、完成下列反应应选什么试剂NHOONMeOHNMeNH2伯胺喹6完成下列反应应选什么试剂、ONH2OONH27、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为。8铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳碳键断裂，得到。9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为10、实验室常用的混合方法有、、过筛混合三种。四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题２分，共24分）１、CH2CH2CH3CHCH2CH3Br２、CH3(CH2)3CH=CH-CH3CH3(CH2)2CH-CH=CH-CH3Br３、CHONaBH44、ArCCHOHArO2ArCHO5、COR3R4+(C6H5)3PCR2R16、CH3CH3OCHCHCH3AlCl37、PhCCOHCH3CH3PhOHH2SO4冷却8、COOMeHCOOMeH+9、B2H6H2O2/NaOHCH310、COClOH+PyR、T11、+CHCHCOOHAlCl312、OHCHOC6H5COOOH五、解答题（共1用Gabriel反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6分）要求用NHOO2.LiAlH4还原酯机理（6分）3非均相催化氢化的五个连续步骤（5分）4简述当化合物中有多个烯丙位活性C—H健存在时，SeO2氧化选择性规则（5分）5以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8分）OO药物合成反应期末模拟卷答案一、选择题1-5ADAAC6-10DCDCA11C二、判断题1-5√√√×√6-10××√√×三、填空题1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意３中得分）2、氧酰化、氮酰化3、亲核重排、自由基重排4、Ylide(叶立德)5、Br(CH2)3CHBrCH36、LiAlH47、安息香缩合8、羧酸9、增溶剂助溶剂10、搅拌混合、研磨混合、四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物1、NBS2、NBS/(PhCO)2O2CCl4/Δ2h3、OH4、NaCN/EtOH/H2O，pH=7～8△5、+CCR3R4R1R2(C6H5)3PO6、CH3OCH3O7、PhCCPhCH3OCH38、HHHHCOOMeCOOMeCOOMeCOOMe９、CH3HOH10、OOO11、CHCH2COOH12、OHOHOHOCHO五、解答题1NHOOKOHEtOHNOOKRXDMFNROO水解HCl/H2ONH2NH2OORNH2231、作用物分子向催化剂界面扩散2、作用物分子向催化剂表面吸附3、作用物分子向表面催化剂表面发生化学反应4、产物分子在催化剂表面解析5、产物分子由催化剂界面向介质扩散4、1.氧化双键碳上取代基较多一边的的烯丙位活性C—H健2.氧化顺序是CH2〉CH3〉CHR23.当上述两规则有矛盾时，一般遵循规则14.双键在环内时，双键碳上取代基较多一边的环上烯丙位C—H健被氧化5.末端双键在氧化时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端5、CH2(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OHCH3ICH3CH(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OHBrCH2CH2BrBrCH2CH2C(COOC3H5)2CH3NaOHHH2CCHCHCOOHCH3AlLiH4H2CCHCOOHCH3H3CH2CCHCOOTsCH3H3CCH3CH2CCH2CH3OC2H5ONaCH3CH2CCHCH2CHCHOCH3CH3CH2CH3CH2CCHCH2CHCHOCH3CH3CH2OHOHHCl(g)OO