第三章有机化合物章节小结有机化合物碳元素氢、氧碳和氢注意:含有碳元素的化合物是有机物,但CO、CO2、H2CO3及碳酸盐等,其结构、性质与无机物相似,因此属于无机物。表示方法以乙烷为例含义可获得的信息应用分子式C2H6用元素符号和数字表示物质分子的实际组成物质分子的元素组成研究物质组成最简式(实验式)CH3用元素符号和数字表示物质的最简整数比组成物质元素原子的最简组成初步获取物质组成信息电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子的成键情况物质分子的元素组成、成键情况表示化学键的形成、离子型或共价型化合物有机物组成、结构的表示方法表示方法以乙烷为例含义可获得的信息应用结构式“-”表示一对共用电子,表示分子中原子的结合或排列顺序物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型、化学变化中化学键的断裂、形成等,不适于表达复杂物质的结构结构简式CH3CH3去掉结构式中的“-”,合并同一碳原子上的相同原子(团),并用右下标数字表示其相同个数物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况某些化学键的类型、原子团信息等,可表达较复杂物质的结构棍模型小球表示原子,短棍表示价键物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况,空间结构信息化学键类型及空间结构等信息,不适于表达复杂物质的结构例模型用大小不同的球体表示原子的连接方式物质分子的元素组成、原子的结合或排列情况化学键类型及空间结构等信息,不适于表达复杂物质的结构续表甲烷CH4分子式本身就是最简式,空间结构为正四面体。乙烯的组成与结构:(1)乙烯组成的表示方法:(2)空间构型:乙烯为_____结构,2个碳原子和4个氢原子_____。C2H4CH2=CH2平面共平面乙烯注:最简式:CH2苯1.苯的分子结构:(1)组成与结构:分子式结构式结构简式分子模型____________或________C6H6(2)结构特点:①苯分子为_____________结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。②6个碳碳键_________,是一种介于_____和_____之间的独特的键。平面正六边形完全相同单键双键最简式:CH乙醇分子模型分子式结构式结构简式球棍模型比例模型_____________或______C2H6OCH3CH2OHC2H5OH乙酸组成和结构:C2H4O2—COOHCH3COOH最简式:CH2O糖类糖的分类:1.糖类物质是多羟基醛或酮,据此可分为醛糖和酮糖。2.糖还可根据结构单元数目多少分为:单糖,双糖,多糖葡萄糖:单糖,醛糖,分子式:C6H12O6最简式:CH2O结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,醛糖:葡萄糖,麦芽糖;酮糖:果糖;单糖:葡萄糖,果糖半乳糖;双糖:蔗糖,乳糖麦芽糖;多糖:淀粉,纤维素官能团概念1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_____________所取代而生成的一系列化合物。2.官能团:决定有机物_________的原子或原子团。原子或原子团化学特性烃的衍生物CH3ClCH2=CH2CH3CH2OH官能团的名称_____________________羟基_所含官能团-ClNO2—OH②氯原子硝基碳碳双键一卤素:1.取代反应CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl;+Br2+HBrFeBr32.加成反应CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂△(1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl;(1)CH4+Cl23.加聚反应二硝基取代反应:+H2O+HO-NO2浓H2SO4△三碳碳双键1.加成反应CH2=CH2+Br2nCH2==CHCl→---[CH2—CHCl]n---催化剂△CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△催化剂△CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2.加聚反应3.被强氧化剂氧化,例如酸性高锰酸钾,注意必须是酸性的。5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+28H2O+6K2SO4四羟基—OH1.取代反应与钠2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑2.催化氧化2CH3CH2OH+O2――→Cu或Ag△2CH3CHO+2H2O3.被强氧化剂氧化例如酸性高锰酸钾,酸性重铬酸钾5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO4====5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△五羧基—COOH1.弱酸性①电离方程式:______________________。②性质:乙酸是_______酸,具有酸的通性:CH3COOHCH3COO-+H+一元弱CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑与酸碱指示剂作用:能使紫色石蕊试液______。显红色2.酯化反应反应方程式:CH3COOH+C2H5OHH2O+CH3COOC2H5反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。六醛基-CHO1.银镜反应2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑3.取代反应2.加成反应CH2OH—(CHOH)4—CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂△3.与新制Cu(OH)2反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△4.氧化反应2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH7.脂基概念:羧酸②分子羧基中的_____被OR'取代后的产物,简写为RCOOR',结构简式:_____________,官能团为___________。—OH在酸性条件和碱性条件下水解反应CH3COOCH2CH3+H2O△稀硫酸CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH化学性质1.氧化反应CH4+2O2CO2+2H2On2n22223n1CHOnCO(n1)HO2点燃C2H4+3O22CO2+2H2O点燃CnH2n+nCO2+nH2O点燃23nO2点燃2C6H6+15O212CO2+6H2OCH3CH2OH+3O2――→点燃2CO2+3H2O2C2H5COOH+5O24CO2+6H2OC6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)2.加成反应CH2=CH2+Br2CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△催化剂△CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂△CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2OH—(CHOH)4—CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂△+3H2Ni△CH2OH—(CHOH)4—CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化剂△3.取代反应CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH4+Cl2CH3Cl+HCl;+Br2+HBrFeBr32CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+H2O+HO-NO2浓H2SO4△注:卤素的取代可按照溴的取代进行书写,自己练习。4.加聚反应nCH2==CHCl→---[CH2—CHCl]n---注:加聚反应的书写方式:双键打开为链节主要碳链,其余皆为支链,按上面的书写方式书写5.酯化反应反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。即:羧基脱去羟基,而羟基脱去羟基上的氢,羧基上的碳和羟基上的氧相连得脂基。命名:()酸()脂,酸在前脂在后,脂前为醇的名,例如乙酸甲酯,为乙酸与甲醇反应所得的脂。6.水解反应C12H22O11+H2O(麦芽糖)催化剂2C6H12O6(葡萄糖)CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△稀硫酸CH3COOH+CH3CH2OH注:脂肪水解产物为甘油和脂肪酸7.消去反应CH3CH2OHCH2=CH2+H2O→浓硫酸8.酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶概念区分同系物的判断方法1.判断标准——“同类不同碳”:同系物与同分异构体2.组成特点:(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同;(2)分子组成通式相同;(3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。3.判断规律:(1)一差:分子组成差一个或若干个CH2;(2)二同:同通式,同结构;(3)三注意:①必为同一类物质;②结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);③同系物的化学性质相似但不完全相同,如烷烃均能发生取代反应,均能燃烧但燃烧的现象不完全相同。自我体会:甲烷与乙烷为同系物,乙烯与丙烯为同系物,而环丙烷与乙烯不为同系物。互为同系物的两种化合物的最简式不一定相同。例如CH4与CH3CH3互为同系物,但CH3CH3的同分异构体的判断及书写同分异构体的判断标准——“一同一异”:(1)判断标准的“一同”,即分子式相同。可理解如下:分子式相同一定具有相同的组成元素,一定具有相同的相对分子质量,且分子式相同各元素的质量分数一定分别相同,三点缺一不可,反之则不正确(2)判断标准的“一异”,即结构不同。可理解如下:①原子或原子团的连接顺序不同;②原子的空间排列不同。例如:丁烷有两种同分异构体,戊烷有三种同分异构体,己烷有五种同分异构体,自己在课下书写认识。“等效氢”的三条原则是:(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效的。(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。取代反应置换反应定义有机物分子内的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应反应特点(1)反应物:有机物与单质或化合物(2)生成物:不一定有单质(3)很多反应进行不完全,速率慢(4)产物不唯一(1)反应物:一种单质和一种化合物(2)生成物:新的单质和新的化合物(3)一般能进行完全,速率快(4)产物唯一取代反应与置换反应的区别与联系取代反应置换反应反应条件反应受催化剂、温度、光照的影响水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则实例CH4+X2CH3X(一卤代物)+HXZn+H2SO4====ZnSO4+H2↑特征反应:1.火甲烷:淡蓝色火焰;但淡蓝色火焰不一定是甲烷,乙烯:火焰明亮,伴有黑烟,有光有烟苯:发出明亮并带有浓烟的火焰,注意是浓烟蛋白质:有烧焦的羽毛的味道乙醇:产生淡蓝色火焰,火焰不明亮,也无黑烟。注意:火焰的特征反应可以作为鉴别物质的方法2.强氧化剂酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应:乙烯乙醇葡萄糖不与酸性高锰酸钾或重铬酸钾反应:甲烷烷烃苯乙酸应用:可作为鉴别物质与除去某种物质的依据,例如,烷烃和乙烯,上述物质即可作为鉴别物质,也可作为除去甲烷中乙烯的药品。3.利用水溶性:(1)特点:大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。(2)应用:用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与己烷,乙醇与油脂等。4.利用密度大小:(1)特点:烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。(2)应用:用水鉴别苯和溴苯。5.与钠的取代反应羟基和羧基都可以以一比一的个数比进行取代反应,即参加反应羟基或羧基有机物分子为Mmol,而与足量的钠反应,消耗的钠的物质的量为Nmol,当N/M=X,当X=1时说明有机物分子中有一个羟基或羧基,当X=2的时候则有两个羟基或羧基,依次类推。自己理解并结合题计算。6.利用官能团的特点:物质试剂与方法现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或