高中化学-必修二--有机化合物-讲义

1/12第三章第一节最简单的有机物——甲烷知识点因二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐等具有无机化合物的性质，除二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐外，绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。有机化合物有两个基本特点：数量众多，分布极广。1、有机物与无机物的主要区别性质有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低，一般在400℃以下多数耐热，难熔化，熔点一般比较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快注意：有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。其中仅含碳和氢两种元素的有机物称为烃。2、有机物种类繁多的原因：①碳原子最外层电子为4个，可形成4个共价键；②在有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；④相同组成的分子，结构可能多种多样。一、甲烷在自然界中的存在——天然气田、煤矿坑道、池沼等二、甲烷的分子组成和结构1、甲烷的化学式(分子式)：CH4因为碳原子有四个价电子，欲形成八个电子的稳定结构，需要形成四对共用电子对才能达到八个电子的稳定结构；氢原子核外有一个电子，欲形成两个电子的稳定结构，需要形成一对共用电子对才能达到两个电子的稳定结构。所以甲烷的化学式为：CH42、电子式：2/123、结构式(structuralformula)：结构简式：CH4甲烷的电子式和结构式只能表示甲烷分子中碳、氢原子的结合方式，但不能表示甲烷分子中原子在空间的排布情况。经过科学实验证明，甲烷分子的结构是对称的正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点，四个C—H键强度相同。①键角109°28′②键长1.09×10-10m③键能是413kJ/mol4、空间结构：对称的正四面体结构在甲烷分子里，虽然C—H键都是极性键，但CH4分子是一种高度对称的正四面体结构，四个C—H键的极性相互抵消，整个分子没有极性，所以甲烷是非极性分子。三、甲烷的性质1、物理性质：无色、无味、密度比空气小，极难溶于水。2、甲烷的化学性质通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。（1）甲烷的氧化反应---燃烧反应甲烷是一种优良的气体燃料，通常情况下1mol甲烷在空气中完全燃烧，放出890kJ的热量,火焰呈淡蓝色。点燃甲烷前应该验纯，燃烧产物是二氧化碳和水（如何检验？）CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)注意：①有机化合物参加的化学反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，这类反应的化学方程式通常不用等号，而是用箭头。②常常用结构简式代替分子式。通常情况下，甲烷很稳定，不能使KMnO4溶液和溴水褪色。即不能与强氧化剂反应，而且也不能与强酸或强碱反应。点燃3/12（2）稳定性隔绝空气并加热至1000℃的高温，甲烷发生分解甲烷的受热分解：CH4C+2H2（3）取代反应——甲烷和氯气的光照取代实验在反应中CH4分子里的一个H原子被氯气分子里的1个氯原子所代替，但是反应并没有停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)、和四氯甲烷。化学反应过程：注意：①四个反应同时进行，五种产物同时存在，1molH被取代需要1mol氯气②反应条件：光照(在室温暗处不反应，不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)反应物：纯卤素③烃中的H原子被卤素所取代的产物叫卤代烃，用RX表示，是一种烃的衍生物。取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。取代反应是烷烃的特征反应，但反应物必须是纯卤素，条件也较特别。取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序分步取代，很多反应是可逆的反应一般是单向进行。四、烷烃的结构和组成特征1、烷烃的定义：碳原子之间只以单键相结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，像这样的烃叫做“饱和烃”，也称为烷烃，又叫饱和链烃，△一氯甲烷(气态)二氯甲烷(液态)三氯甲烷(液态)四氯甲烷(液态)取代思考:左边这些反应是置换反应吗？4/122、烷烃的命名：习惯命名法（1）原子数1－10：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。（2）碳原子数在11以上，用数字来表示，如：十二烷：CH3(CH2)10CH3（3）相同碳原子结构不同时如：CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CH（CH3）CH3（异丁烷）3、烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)相邻碳原子数的烷烃在分子组成上差一个或若干个CH2原子团4、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。特点：(1)同系物属于同一类物质，且有相同的通式。(2)式量相差一定是14的倍数。(3)同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化5、物理性质常见烷烃的物理性质比较表名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度甲烷CH4气－182－1640.466*乙烷CH3CH3气－183.3－88.60.572**丙烷CH3CH2CH3气－189.7－42.10.5853***丁烷CH3(CH2)2CH3气－138.4－0.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液－13036.10.6262癸烷CH3(CH2)8CH3液－29.7174.10.7300十六烷CH3(CH2)14CH3液18.22870.7733（1）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。（2）碳原子数≤4的烷烃在常温常压下为气体，其他烷烃在常温常压下为液体或固体。（3）烷烃的相对密度都小于水的密度6、化学性质(1)烷烃化学性质比较稳定，常温下不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。(2)烷烃的可燃性CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O21n35/12(3)光照下和卤素单质发生取代反应五、同分异构现象和同分异构体1、定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2、特点：(1)分子式相同，即化学组成和相对分子质量相同(2)可以是同类物质，也可以是不同类物质(3)同分异构现象是产生有机物种类繁多的重要原因之一(4)产生同分异构的原因：碳链异构、官能团异构、空间异构3、同分异构体间的物理性质的变化规律：碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低四同比较概念同位素同素异形体同系物同分异构体对象原子单质有机物有机物、无机物判断依据原子数相同，中子数不同的原子之间属同一种元素的单质之间结构相似的同一类物质；符合同一通式；相对分子质量不同，且相差14分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质性质化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相似，物理性质差别较大化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同实例H、D、T红磷与白磷甲烷与乙烷正丁烷与异丁烷4、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R—”表示。5、烷烃同分异构体的书写口诀：成直链，一线串；取一碳，挂中间；向外排，不到端。从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数，像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象，叫做碳链异构或碳架异构。6、判断同分异构体的重要方法------等效氢法(对称法)（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢是等效的。（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。6/12第二节来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯1、来源——石油及石油产品的分解；乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平实验步骤实验现象1、将气体通入酸性KMnO4溶液中2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色溶液褪色石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃注意：石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。2、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。3、乙烯的分子组成和结构分子式：C2H4，电子式：结构式：结构简式：CH2=CH2碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱和烃。乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为1200，乙烯是平面型结构，6个原子共平面。C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。二、化学性质1、氧化反应有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应，而还原反应是得氢失氧的反应。(1)燃烧现象：明亮火焰并伴有黑烟。方程式：(2)使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去？若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做，因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2杂质。7/12（3）乙烯的催化氧化2CH2=CH2+O22CH3CHO2、加成反应（1）与溴水反应方程式：（2）有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。除了溴水之外，还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。3、加聚反应聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）加聚反应：加成聚合反应二、物理性质：无色气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。三、乙烯的用途制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。【小结】催化剂△8/12第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-----苯一、苯的物理性质1、无色、有特殊气味的液体2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体4、苯有毒二、苯的分子结构1、分子式：C6H62、最简式(实验式)：CH苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含普通的C==C等不饱和键，所有符合C6H6链状结构的因此上述结构不合理。3、结构特点：（1）正六边形的平面结构（12个原子共面）（2）键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等（3）键长C-CC=C（4）苯分子中无一般单、双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键4、结构式5、结构简式三、苯的化学性质苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色2、取代反应（1）苯与液溴的反应反应方程式：溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。（2）苯与硝酸的反应（硝化反应）苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。反应方程式：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂①药品添加顺序——先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯CCCCCCHHHHHH三.苯的化学性质⒈氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）⒉取代反应①卤代+Br2Fe（溴苯）+HBr(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）或9/12②温度控制——用水浴加热，水中插温度计③硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂——用NaOH溶液洗，分液（3）苯的加成反应苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。【总结】易取代、难加成、难氧化第三章第三节生活中两种常见的有机物――乙醇一、物理性质：（1）无色、透明液体，特殊香味，密度小于水（2）能溶于水，与水按任意