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专题讲座十有机综合推断题突破策略专题讲座十有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断专题讲座十有机综合推断题突破策略【例1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。(1)D的化学名称是__________。(2)反应③的化学方程式是______________________________________________。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是____________________________。乙醇C9H10O3水解反应(或取代反应)专题讲座十有机综合推断题突破策略(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________种。(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途3(填写其中一种结构简式即可)。专题讲座十有机综合推断题突破策略解析这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇，再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C为乙酸。根据反应②可利用E的分子式＋H2O来推出B的分子式。根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基)，所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。专题讲座十有机综合推断题突破策略【例2】有机物间存在如下转化关系：已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。回答下列问题：(1)写出A的分子式：________________。(2)写出E的结构简式：______________。(3)F分子中含有的官能团的名称是______________。(4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。①氧化反应②消去反应③加成反应④取代反应⑤还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式：(有机物用结构简式表示)。HCOOCH3C10H12O3④羟基、羧基专题讲座十有机综合推断题突破策略解析根据H的结构简式，可以推断F为，根据转化关系，C为醛、E为酯，由于C、E均能发生银镜反应,显然C为HCHO、E为HCOOCH3，故B为CH3OH，根据B、F的结构简式，则A为。(1)A的分子式为C10H12O3。(2)E为HCOOCH3。(3)分子中含有的官能团为羟基、羧基。(4)A转化为B和F的反应为水解反应，属于取代反应。(5)由F生成H的反应为酯化反应，化学方程式为浓H2SO4△＋H2O。专题讲座十有机综合推断题突破策略1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类二、确定官能团的方法(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。专题讲座十有机综合推断题突破策略2．根据数据确定官能团的数目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1molBr2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2molH2—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1molBr2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2molH2—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1molBr2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2molH2—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1molBr2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2molH2—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1molBr2，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→2molH2—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2(3)2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2(4)―――→1mo