同分异构体专题

同分异构体与同系物专题——浩平教育出品一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素1.1四“同”概念比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究对象限制条件实例有机物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物CH4、CH3CH(CH3)2化合物分子式相同，结构不同的化合物C2H4O2、HCOOCH3、CH3COOH单质同一种元素组成的不同单质O2和O3原子质子数相同中子数不同的原子121113HHH、、类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构2、同分异构体的分类立体异构顺反异构对映（手性）异构①碳链异构指的是碳原子的连接顺序不同如正丁烷和异丁烷②位置异构指的是官能团位置不同如1—丁烯和2—丁烯2.1构造异构③类别异构指的是官能团的种类不同如乙醇和二甲醚顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式2.2立体异构对映异构乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH二、同分异构体的书写1.烷烃的同分异构体书写1.1碳链异构——“减碳法”(1)所有碳，成直链(2)摘一碳，位置由心到边不到端(3)摘二碳，排布同、邻、间详细步骤：①写最长碳链为主链的直链烷②取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）③取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）④直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。注意：—CH3不能连在端点碳上—CH2CH3不能连在2号碳上烷烃只存在碳链异构2.含官能团有机物同分异构体的书写（1）残基法：去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体二、同分异构体的书写与判断同分异构体的判断同分异构体的数目熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数名称丁烷戊烷己烷异构体数名称丙基丁基戊基异构体数235248甲基、乙基异构体数：1个2.1残基法（针对一个官能团）【例3】（1）甲基和丙基同时取代苯环上的一个氢原子，共有____种结构。（2）丁醇、戊醛、戊酸共有种碳链异构。34C5H11-C4H9-一、脂肪烃及其衍生物（除去酯）C3H7-2种4种8种请分别写出C3H7-、C4H9-、C5H11-各有多少种形式？C5H12OC5H10O21.请快速判断化学式为C5H12O、C5H10O、C5H10O2分别属于醇、醛、酸的同分异构体各有都少种？C5H10OC5H11OHC4H9COOHC4H9CHO4种8种4种总结：一元醇、醛、酸的同分异构体为减去官能团剩余部分（烃基）的同分异构体个数1.（2）C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？CHO2C3H7C4H8O2—2种4种CHO2C3H7C4H8O2—甲酸的酯2种羧酸酯乙酸乙酯1种丙酸甲酯1种1.已知有机物D(C5H10O2)可由有机物C（C5H12O）氧化得到，则C和D所成的酯有多少种？C-C-C-C-COOHC-C-C-C-CH2OHC4H9-C4H9--O-C-C-C-C-CC-C-C-C-CO4种总结：一元酯的同分异构体为减去官能团剩余部分（烃基）的同分异构体个数乘以2xx．．xxx．．．．x2种3种1种一、芳香烃2.请判断下列物质苯环上氢的种类．．．．．．xxxyyy．．．．2种4种4种二、课堂提升2.请写出分子式为C9H12含苯环且为苯的一取代物的同分异构体C9H12C6H5—C3H72种3.请写出分子式为C8H10的含苯环的所有同分异构体C8H10C6H5—C2H5C8H10C6H4—C2H6CH3—CH31种3种共4种4.请写出分子式为C8H10O且遇FeCl3显紫色的所有同分异构体C2H6OC6H4C8H10OC2H5HO——CH3C2H7OC6H3C8H10OC2H6HO———CH33种6种共9种有酚羟基总结：含有苯环的有机物的同分异构体不但要考虑支链异构情况，还要考虑支链位置。08-海南-选考-19．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：BA．3种B．4种C．5种D．6种C-C-C-C-OHC-C-C-OHC饱和一元醇了解醇羟基官能团的特点、并能判断其同分异构体数目。C-C-C-OHCC-C-COHC-C4H9例09-海南-选考-18．18-3分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）A．7种B．8种C．9种D．10种HCOOC-C-C-CHCOOC-C-CCCHCOOC-C-CCC-C-COOC-CC-COOC-C-CC-COOC-CCHCOOC-CCC-C-C-COOCCC-C-COOCC能判断简单有机化合物同分异构体的数目-C4H9-C3H7-C3H7例2.2.1一元取代物：等效氢法2.2官能团的位置异构（针对多个官能团）判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。【例4】下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD2.2.2二元取代物:定一移一法①先利用对称性确定一元取代物的种类。②对每一种一元取代物，利用对称性逐一移动第二个取代基，书写出二元取代物。解题方法：“定一移一”法(有2个取代基时)：2.2.3定二移一法【例5】试确定联二苯的二氯代物的种类。①由对称性知，一氯代物应有＿3＿种同分异构体；②再利用对称性依次书写上述一氯代物对应的二氯代物。共＿12＿种同分异构体。注意苯环的对称性【例6】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.8C.6D.4A解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。练习3.已知丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物的数目应为4种2.3多元取代物——换元思维法分析：丙烷分子式C3H8，二氯代物的分子式C3H6Cl2，六氯代物的分子式C3H2Cl62.4官能团的类别异构2.4.1不饱和度法、、组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△CnH2n－2炔烃、二烯烃和环烯烃CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.4.1官能团异构情况小结2.4.2常见有机物官能团的性质1.与金属钠反应放出H2官能团：或；2.能与碱反应官能团：或（芳香化合物还应考虑类）；3.羧酸+醇→酯+水，条件：；酯+水→羧酸+醇，条件：4.在铜催化剂和加热条件下氧化为醛含基团。5.能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀含基团，可以是醛类，或酸或酯。-OH(羟基）-CH2OH-COOH(羧基）-COOH(羧基）-COOR(酯基）酚浓硫酸，加热稀硫酸或碱，加热-CHO甲甲酸【例5】（湖北3月高考仿真，第8题）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A.C5H10B.C6H14C.C4H9ClD.C4H10OC解析：AC5H10不饱和度=1，可能为单烯烃、环烷烃B.己烷有5种，见例1C.-C4H9有4种，C4H9Cl为4种D.C4H10O可能为醇C4H9OH，4种；也可能为醚。故总数超过了4种碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。口诀思维顺序①类别异构②碳链异构③位置异构2.5同分异构体的书写顺序由分子式书写同分异构体2.6立体空间分类法对取代基的可能位次进行分类。【例7】SF6是一种无色气体，具有很强的稳定性，可用于灭火。SF6的分子结构为正八面体，如果F有两种同位素，则SF6分子有种。【解析】倘若F元素的两种同位素分别为19F和20F，则对其同分异构体的确定可按19F在分子中的个数作如下分类：19F个数异构体数解释或说明011122324个19F与2个19F情形一致425个19F与1个19F情形一致516个19F与0个19F即6个20F情形一致61连线长分别为a、a（a为正八面体边长）围成的三角形分别为等腰和等边三角形换元法题型训练（一）判断同分异构体方法步骤：1.先看分子式是否相同。2.再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑:①一是原子或原子团的连接顺序②二是原子的空间位置例1、以下各组物质属于同分异构体的是_______CEFG例2、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是。BC（二）同分异构体数目判断例5、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为________（2）其一氯代物共有______种（3）其二氯代物共有______种Cl123C8H8131）分类法2）（“残基”法）例6、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）。4441.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.433）换位思考2、同分异构体数目的推测练习2、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH33、根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H6三、同系物结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。1概念2判断同系物的要点：(1)结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。如CH2＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(3)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(6)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。