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课时30常见有机反应1(2015·苏北四市一模)化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在一定条件下制得：+ABC下列说法正确的是()A.每个A分子中含有1个手性碳原子B.可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基C.1molC最多可与4molH2发生加成反应D.C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应【答案】C【解析】A分子中不含手性碳原子，A错误；物质B中含有的酚羟基也具有还原性，B错误；物质C中，苯环和醛基都能与H2发生加成反应，C正确；因为C中含有醛基，故能发生加成反应、氧化反应，含有酯基，能发生取代反应，但是不能发生消去反应，D错误。2有机物的结构简式如下图所示，它在一定条件下能发生的反应有()①加成反应②水解反应③酯化反应④氧化反应⑤中和反应⑥消去反应⑦还原反应A.①③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦C.①③⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥【答案】B【解析】有机物中含有醛基和苯环，可以发生加成反应；含有羟基和羧基，可以发生酯化反应；含有羟基和醛基，可以发生氧化反应；含有羧基，可以发生中和反应；含有醛基，可以发生还原反应；不具备发生水解反应和消去反应的结构。3(2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：14142BCHO化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是。【答案】取代反应【解析】化合物A的分子式为C14H12O2，与B的分子式C14H14O2比较可知，A生成B的反应为醛基的(加氢)还原反应，即醛基被还原为醇羟基，故B的结构简式为；C生成D的反应为C分子中的Cl原子被—CN取代。4.(2015·新课标Ⅰ卷节选)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下：(1)①的反应类型是，⑦的反应类型是。(2)C和D的结构简式分别为、。【答案】(1)加成反应消去反应(2)CH3CH2CH2CHO【解析】A(C2H2)为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH发生加成反应生成B，由B催化反应后产物的结构可知B为；在酸性条件下水解生成C为，和D反应生成聚乙烯醇缩丁醛，可知D为CH3CH2CH2CHO。5.(2014·江苏高考节选)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：ABCDE非诺洛芬(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。(2)在上述五步反应中，属于取代反应的是(填序号)。【答案】(1)(2)①③④【解析】(1)A→B发生取代反应，A中的溴原子被取代，结合X的分子式知X的结构简式是。(2)反应①是取代；反应②是羰基加成(还原)；反应③是羟基被溴原子取代；反应④是溴原子被—CN取代；反应⑤是氰基水解，化学键发生变化，不是取代反应。6.有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：+CH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：从B合成E通常要经过多步反应，其中最佳次序是()A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原D.氧化、水解、酯化【答案】B【解析】根据I的结构简式和G的分子式知H为CH3CH(OH)COOH，E为，反推得到G为CH3COCOOH，F为CH3CH(OH)CHO，根据A的分子式及题给信息可推出A为，B为，由B→E，由于酚羟基易被氧化，故应是先将醛基氧化为羧基，然后溴原子在碱性条件下水解，最后酸化可得E。7.(2015·南京二模)一种具有除草功效的有机物的结构简式如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是()A.分子中含有2个手性碳原子B.能发生氧化、取代、加成反应C.1mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D.1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH【答案】BD【解析】分子中只有五元环上与O原子相连的C原子为手性碳原子，A错误；分子中含有酚羟基，且其邻、对位上含有H原子，故能发生氧化反应、取代反应，分子中含有碳碳双键以及苯环，故能发生加成反应，B正确；右边苯环上的酚羟基有两个邻位和一个对位上含有H原子，能与3molBr2发生取代反应，分子中含有一个碳碳双键，能与1molBr2发生加成反应，故总共消耗4molBr2，C错误；1mol该物质中含有3mol酚羟基和1mol酯基，故共消耗4molNaOH，D正确。8.(2015·苏锡常镇二模)羟氨苄青霉素是高效、广谱和低毒的抗生素，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是()A.羟氨苄青霉素在空气中不能稳定存在B.每个羟氨苄青霉素分子中含有3个手性碳原子C.羟氨苄青霉素既能与盐酸反应，又能与碳酸氢钠溶液反应D.1mol羟氨苄青霉素与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗4molNaOH【答案】B【解析】该有机物分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，A正确；与—NH2相连的C原子、与—NH—相连的C原子、与S原子和N原子相连的C原子、与羧基相连的C原子都是手性碳原子，共有4个，B错误；分子中含有的氨基能与盐酸反应，羧基能与NaHCO3溶液反应，C正确；分子中酚羟基、肽键(2个)、羧基都能与NaOH反应，D正确。9.(2016·苏北四市一模)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为和。(2)化合物E的结构简式为；由C→D的反应类型是。(3)写出B→C反应的化学方程式：。【答案】(1)羧基羰基(2)取代反应(3)++HCl【解析】(2)D中的溴原子被—CN取代生成了E，E的结构简式为；C分子中甲基上的氢原子被溴原子取代生成了D，C→D属于取代反应。(3)B和苯在氯化铝作用下发生取代反应生成C和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl。10.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A.①④B.③④C.②③D.①②【答案】C【解析】反应①卤代烃水解，产物含有羟基和碳碳双键；反应②卤代烃消去，产物只含碳碳双键；反应③碳碳双键与HBr加成，产物只含溴原子；反应④碳碳双键被氧化为羧基，产物含溴原子和羧基两种官能团。11.由1，3-丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。下列说法正确的是()A.1，3-丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上B.1，3-丁二烯转化为时，先与HCl发生1，2加成再水解C.在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D.催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种【答案】C【解析】1，3-丁二烯的结构简式为，所有原子处在同一平面上，A项错误；1，3-丁二烯在转化为中间体时，应该是先与Cl2发生1，4加成，再水解后与HCl发生加成反应，B项错误；与羟基相连的碳的相邻碳上有H原子，在浓硫酸存在时加热能发生消去反应，与氯原子相连的碳的相邻碳上有H原子，在NaOH醇溶液中加热也能发生消去反应，C项正确；催化氧化得到能发生银镜反应的X的结构有3种，即、或，D项错误。12.(2015·泰州一模)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如下图所示。下列关于阿克拉酮的性质的描述正确的是()A.阿克拉酮的分子式为C22H22O8B.分子中含有4个手性碳原子C.该分子一定条件下能发生加成、取代、氧化、消去反应D.1mol该物质最多可与3molNaOH反应【答案】CD【解析】由有机物的结构可知，分子中含有20个氢原子，A错误；分子中含有3个手性碳原子，即最后一个六元环中分别与羟基相连的两个碳原子和与酯基相连的碳原子，B错误；分子中含有苯环和羰基，能发生加成反应，分子中含有酯基，能发生取代反应，分子中含有酚羟基，能发生氧化反应，分子中含有醇羟基，且邻位碳原子上含有H原子，故能发生消去反应，C正确；该分子中含有2个酚羟基和1个酯基，故最多能与3molNaOH反应，D正确13.(2015·南通二模)化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下：下列说法正确的是()A.X分子中有2个手性碳原子B.Y分子中所有原子可能在同一平面内C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和YD.在NaOH溶液中，1molM最多可与5molNaOH发生反应【答案】BC【解析】X分子中只有与氨基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；由于羧基中所有原子可在同一平面内，Y分子可看作是一个碳碳双键的两个碳各连接一个羧基，故所有原子可以共面，B正确；X分子中含有酚羟基，遇FeCl3显紫色，Y分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成气体，C正确；M分子中含有2个酚羟基、1个羧基、1个肽键和1个酯基，酯基O原子与苯环相连，故能消耗2molNaOH，故共消耗6molNaOH，D错误。14.(2015·泰州二模)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是()A.可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物ⅢB.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应C.1mol化合物Ⅰ最多能与3molH2发生加成反应D.与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种【答案】AD【解析】Ⅱ中含有碳碳双键，Ⅲ中没有碳碳双键，故可用溴水区分Ⅱ和Ⅲ，A正确；化合物Ⅰ中没有能与NaHCO3溶液反应的官能团，Ⅱ、Ⅲ中都含有羧基，能与NaHCO3反应，B错误；化合物Ⅰ中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应，故消耗4molH2，C错误；根据D的叙述可知，当两个醛基全部连在苯环上时，有三种位置关系(邻、间、对)，此三种二元醛中共有6种H原子，此时甲基有6个位置可连接，当分子中一个醛基连在苯环上，另一个醛基与碳原子相连组成—CH2CHO连在苯环上时，与另一醛基有三种位置关系(邻、间、对)，这两个醛基可以连在同一个碳原子上，然后再连在苯环上，故共有10种同分异构体，D正确。15.镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下反应制得：++HCl甲乙沐舒坦下列有关叙述正确的是()A.反应过程中加入适量K2CO3可提高沐舒坦的产率B.化合物甲的分子式为C7H4NBr2ClC.化合物乙既能与稀盐酸反应又能与NaOH溶液反应D.一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应【答案】AD【解析】A项中，K2CO3可消耗HCl，该平衡正向移动，能提高沐舒坦的产率，正确；化合物甲的分子式为C7H6NBr2Cl，B项错误；化合物乙含有氨基，能与HCl反应，没有能与NaOH溶液反应的官能团，C项错误；D项中，羟基能消去、能氧化、能取代，苯环能加成，正确。16.兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下：(1)反应①~④中属于加成反应的是(填序号)，化合物E中官能团的名称是。(2)反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成(填结构简式)。(3)写出物质D在Cu作催化剂条件下与氧气反应的化学方程式：。【答案】(1)①②④碳碳双键、醛基(2)(3)2+O22+2H2O【解析】(1)反应①是丙烯双键被加成，反应②是甲醛醛基被加成，反应③是羟基消去，反应④是E的碳碳双键被加成。(2)C中醛基邻位碳上的氢都能与甲醛加成。(3)醇羟基被氧气氧化。17.(2015·苏北四市一模)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(1)化合物B中的含氧官能团为和。(填名称)(2)反应③中涉及的反应类型有水解反应、和。(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为。【答案】(1)羟基羰基(2)加成反应消去反应(3)【解析】(2)由C和D的结构可看出C分子中第一个苯环因酯基发生水解反应而脱离，C分子中紧挨着的两个羰基中右边的羰基与酚羟基先发生加成反应，后发生消去反应生成碳碳双键。(3)由X的分子式中含有Cl原子，以及E比D多而少H可知，X的结构简式为。18.已知：RRCHO，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：AMBCD(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有(填字母)。a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.酸性KMnO4溶液(2)M中官能团的名称是，由C→B的反应类型为。(3)由A催化