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第42讲苯·芳香烃石油的分馏高三化学课件一、苯的组成及结构２.苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1.苯的组成：C6H6表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用3.苯的分子结构可表示为：4.结构特点：分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°，键长1.40×10-10m5.它具有以下特点：①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色②邻二元取代物无同分异构体6.芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳烃。二、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的液体；不溶于水；密度比水小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于，合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。三、苯的化学性质苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能与溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。1.可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃（1）溴代反应2.取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr催化剂苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应；苯如果与溴水混合则发生萃取现象（2）硝化反应－NO2：硝基硝基苯：带有苦杏仁味的、无色的油状液体，难溶于水，有毒，是制造染料的重要原料。50～60℃水浴加热（2）磺化反应70～80℃水浴加热3.加成反应环己烷C6H6+3Cl2→C6H6Cl6（六六六）1、概念：苯分子里一个或几个Ｈ原子分别被烷烃基（Ｒ－）取代后的产物，叫做苯的同系物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。四、苯的同系物3、同分异构体的书写：苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写出分子式为C8H10的所有同分异构体CH2CH3乙苯练习:分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯Ｄ（1）氧化反应ａ.可燃性ｂ.可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色4.苯的同系物的化学性质CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2＋(n-3)H2O点燃侧链被氧化苯甲酸CHCOOHKMnO4（H+）CH3（2）取代反应：a.卤代反应侧链使苯环活化，产物以邻、对位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeb.硝化反应2，4，6－三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)浓硫酸△CH3CH3（3）加成反应CH3CH3甲基环己烷五、有机物共线与共面六、能使酸性溶液、溴水褪色的物质归类：1、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理（1）与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应,使溴水褪色.(2)与苯反应生成白色沉淀.(3)与醛类等有醛基的有机物反应将Br2还原而使溴水褪色.(4)与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶剂混合震荡，因萃取作用使溴水褪色。（5）与碱溶液反应（如NaOH溶液、Na2CO3溶液等）反应，使溴水褪色。（6）与较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）发生反应，使溴水褪色。2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（1）烯烃炔烃等不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）酚类物质，如苯酚发生氧化还原反应，使之褪色；（4）醛类等有醛基的有机物；（5）无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、HCl等）3.既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质包括：七、石油工业名称来源主要成分用途水煤气水煤气炉CO、H2等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料油田气油田低级烷烃燃料、化工原料天然气天然气田甲烷燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH4、C2H4等燃料、化工原料3、几种气体的主要成分及用途