有机化合物的命名

GeneratedbyUnregisteredBatchDOCTOPDFConverter2011.3.804.1511,pleaseregister!∙1∙（二）有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法,后者简称IUPAC命名法。一、链烷烃的命名1.系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1正烷烃的名称构造式中文名英文名构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3（正）十八烷n−octadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n−nonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n−icosaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n−butaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n−henicosaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n−pentaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n−docosaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷n−hexaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n−triacontaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n−heptaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n−hentriacontaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n−octaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n−dotriacontaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n−nonaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n−tetracontaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷n−decaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n−pentacontaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n−undecaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n−hexacontaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n−dodecaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n−heptacontaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n−tridecaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n−octacontaneGeneratedbyUnregisteredBatchDOCTOPDFConverter2011.3.804.1511,pleaseregister!∙2∙CH3(CH2)12CH3（正）十四烷n−tetradecaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n−nonacontaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n−pentadecaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n−hectaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n−hexadecaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n−tetratriacontanehectaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n−heptadecane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chainalkanes）。（i）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH3CCH3CH3CCH3HCHHCH3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)①与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primarycarbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。②与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondarycarbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。③与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiarycarbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。④与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternarycarbon）（ii）烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。GeneratedbyUnregisteredBatchDOCTOPDFConverter2011.3.804.1511,pleaseregister!∙3∙表2一些常见烷基的名称烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称（英文名称）中文名称（英文名称）甲烷CH4CH3甲基（methyl，缩写Me）甲基（methyl，缩写Me）乙烷CH3CH3CH3CH2乙基（ethyl，缩写Et）乙基（ethyl，缩写Et）丙烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2（正）丙基（n−propyl，缩写n−Pr）丙基（propyl，缩写Pr）CH3CHCH312异丙基（isopropyl，缩写i−Pr）1−甲基乙基（1−methylethyl）（正）丁烷CH3(CH2)2CH3CH3CH2CH2CH2（正）丁基（n−butyl，缩写n−Bu）丁基（butyl，缩写Bu）CH3CH2CHCH3123二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu）1−甲（基）丙基（1−methylpropyl）异丁烷CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123异丁基（isobutyl，缩写i−Bu）2−甲基丙基（2−methylpropyl）CH3CCH3CH312三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu）1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH2（正）戊基（n−pentyl或n−amyl）戊基（n−pentyl）CH3CH2CH2CHCH31234－1−甲基丁基（1−methylbutyl）3CH3CH2CHCH2CH312－1−乙基丙基（1−ethylpropyl）异戊烷CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234异戊基（iso−pentyl）3−甲基丁基（3−methylbutyl）CH3CHCHCH3CH3123－1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl）CH3CCH2CH3CH3123三级戊基或叔戊基（tert−pentyl）1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl）1234CH2CHCH2CH3CH3－2−甲基丁基（2−methybutyl）新戊烷CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3新戊基（neopentyl）2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl）*1括号中的正字可以省略；*2在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。GeneratedbyUnregisteredBatchDOCTOPDFConverter2011.3.804.1511,pleaseregister!∙4∙从表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH3（iii）顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahn−lngold−prelogsequence），其主要内容如下：①将单原子取代基按原子序数（atomicnumber）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如−CH2Cl与−CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在−CH2Cl中为−C(Cl,H,H)，在−CHF2中为−C(F,F,H)，Cl比F在前，故−CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。③含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：C(CH3)3CCHCHCH2CH(CH3)2CH2CH3CH3C(C)(C)C(C)(C)HCCH3CH3CH3C(C)HC(C)HHCCH3HCH3CHHCH3CHHHGeneratedbyUnregisteredBatchDOCTOPDFConverter2011.3.804.1511,pleaseregister!∙5∙此外如苯基CHCCH(C)(C)，醛基COHCH(O)O(C)，氰基CNC(N)(N)N(C)(C)等等。④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2−＞CH3−＞H−＞假想原子。（iv）名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示：构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺反取代基位置号+个数+名称（有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）官能团位置号+名称（没有官能团时不涉及位置号）例如：下面化合物的系统名称：CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R,4S)3,4二甲基己烷构型取代基位置号取代基个数取代基名称母体名称（v）命名原则和命名步骤命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为