1.命名下列化合物:CH(CH3)2CHCHCH3NO2ClOHCOCH3CH3ClCOOHCH3NH2ClSO2ClC12H25SO3Na(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解:对十二烷基苯磺酸钠苯磺酰氯二苯乙烯异丙苯4-羟基-3-甲基苯乙酮2-氯-4-硝基甲苯8-氯代1萘甲酸2-甲基-4-氯苯胺CH(CH3)2CHCHCH3NO2ClOHCOCH3CH3ClCOOHCH3NH2ClSO2ClC12H25SO3Na(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2.完成下列各反应式:AlCl3KMnO4CH3?CH2ClAlCl3+CH3CH2CH2Cl?H2SO4?KMnO4+OOOAlCl3?(1)(2)(3)(4)NHCOCH3H2SO4HNO3KMnO4H+,C(CH3)3(5)(6)CHOH2SO4HNO3(7)H2SO4(96%)OCH3(8)解:OHOHOOCH3Cl2/hvCH2ClCH2AlCl3KMnO4AlCl3KMnO4+CH3CH2CH2ClH2SO4CH(CH3)2COOH+OOOOHOOAlCl3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)KMnO4H+,C(CH3)3C(CH3)3HOOCNHCOCH3NHCOCH3H2SO4HNO3NO2HO3SOCH3CHOCHOH2SO4HNO3NO2H2SO4(96%)OCH33.甲苯在进行磺化反应时的热力学和动力学产物分别是什么?并分析其形成的原因。解:甲苯在磺化反应时的热力学产物为CH3SO3H,动力学产物为CH3SO3H。甲苯的邻位碳原子的电子云密度较高,磺化基进攻时,活化能较低,故邻位产物为动力学产物;对位空间位阻较小,位能较低,故对位产物为热力学产物。4.苯乙烯与稀硫酸共热,生成两种二聚物:CH=CH22浓H2SO4CH=CHHCCH3CH3试推测可能的反应机理。解:反应机理:5.试解释以下事实:(1)为什么邻二甲苯的沸点比间二甲苯和对二甲苯的沸点高?(2)为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯的熔点高?解:(1)邻二甲苯分子间接触面积较大,分子间作用力大,所以其沸点较高;(2)对二甲苯的对称性好,分子排列整齐、紧密,因此其熔点比邻二甲苯和间二间苯的高。6.已知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时,其活性比苯小,—NO2是第二类定位基,试问亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时,其活性与苯相比是大还是小?—NO是第几类定位基?解:亚硝基苯在发生亲电取代反应时,亚硝基是第一类定位基,亲电试剂主要进入亚硝基邻对位,且致活苯环。这是因为N上有孤对电子,可与苯环形成p―π共轭,氮上的电子云向苯环转移,反应时与吸电子的诱导效应相比,动态共轭效应占主导,且使苯环的邻对位电子云密度增加较多,使亲电取代反应发生在邻对位,并且反应速率加快,致活苯环。7.比较下列各组化合物进行硝化反应的活性。(1)苯、硝基苯、氯苯、甲苯、苯酚(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯(3)苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯(4)对苯二甲酸、对硝基氯苯、对甲基苯甲酸解:CH3NO2ClCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3BrCOOHCH3COOHCOOHClNO2ClNO2NO28.用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置CH3CHONH2CH3COCH3COOHSO3HBrCH3NO2OC2H5N(CH3)3NHCOCH3CF3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)解:CH3CHONH2CH3COCH3COOHSO3HBrCH3NO2OC2H5N(CH3)3NHCOCH3CF3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)9.以苯或甲苯为原料合成下列化合物COOHNO2CCl3BrC(CH3)3NO2COOHSO3HCOCH3BrNO2CH3BrBr(1)(2)(3)(4)(5)(6)NO2BrOOH(7)(8)解:(1)CH3COOHKMnO4/H+浓H2SO4浓HO-NO2COOHNO2CCl3Br(2)Cl2/hvCCl3Br2/FeC(CH3)3NO2(3)H2C=C(CH3)3浓HO-NO2H2SO4COOHSO3H(4)CH3H3CSO3HKMnO4/H+H2SO4COCH3NO2(5)浓H2SO4AlCl3CCH3OH3CCOClBr2/Fe浓HO-NO2TMCH3BrBrH2SO4TMCH3(6)H3CSO3HBr2/FeSO3HH2O(7)NO2HNO3/H2SO4NO2Br2,FeBrNO2BrOOH(8)+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO(8)10.不饱和烃A的分子式为C9H8,A能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。A催化加氢可得到化合物B(C9H8),将B用酸性重铬酸钾氧化则可得到酸性化合物C(C8H6O4)。将C加热得到化合物D(C8H4O3)。若将A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E,将E催化脱氢得到2–甲基联苯。写出A~E的构造式和各步反应方程式。解:A:CCH3CHCCH3CHCCH3CCuCuClB:CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3C2H5C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOHCOCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2H2CH3CH3CH311.下列化合物或离子哪些具有芳香性?A.B.C.D.+OE.+F.NHNHNH.G.解:具有芳香性的是:B、D、E、F、H。