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有机化学OrganicChemistry•课程说明•1.本课程共54学时。周一5~7。•2.教学内容与方法参考有机化学教学改革新趋势，结合我校实际情况。采用CAI手段教学。•3.要求：做好笔记，课后进行总结整理。•4.考核方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、作业、交流）。•5.参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社OrganicChemistry,2ndedition,M.A.FoxandJ.K.Whitesell,Jones&Bartlett,1997有机化学是现代科学技术的重要基础学科•1.有机化学研究的对象及发展状况•有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分-有机化合物。•简单有机小分子化合物复杂有机化合物大分子化合物超分子（分子识别、分子组装、功能）2.有机化学在现代科学技术中的定位-有机化学是许多现代科学技术的基础•#生命科学（生物化学，分子生物学等）•#医药学（药物化学，病理学，生化分析等）•#农业（农业化学，农用化学品等）•石油（石油化工等）•材料科学（高分子化学，功能材料等）•#食品（食品化学，营养学，添加剂等）•日用化工（染料，涂料，化装品等）•生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力•1.有机化学在生命科学发展中的重要作用理论基础、研究工具、阐明本质•2.在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。•有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。《有机化学》的基本内容•第一部分：有机化合物的分类和命名•第二部分：有机化合物的结构理论•第三部分：有机化合物的性质•第四部分：有机化学反应•第五部分：重要有机化合物第一章绪论学习要求：1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系本章重点：1.杂化轨道理论2.有机物的物理性质和分子结构的关系§1.1有机化合物和有机化学一.有机化学发展的历史十七世纪中叶，人们根据物质来源而将物质分为：动物物质、植物物质和矿物物质十九世纪初瑞典化学家柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和植物物质合并称有机化合物把矿物物质称为无机化合物。“燃素”学说拉瓦锡（Lavoisier）推翻了该学说•Thetermorganicliterallymeans“derivedfromlivingorganisms”.Originally,thescienceoforganicchemistrywasthestudyofcompoundsextractedfromlivingorganismsandtheirnaturalproducts.Compoundssuchassugar,urea,waxes,andplantoilswereconsidered“organic”,andpeoplebelievedthatsuchnaturalproductsneedsa“vitalforce”tocreatethem.•Vitalforcetheory:organiccompoundsmustcontainapeculiarvitalforceasaresultoftheirorigininlivingsources.Oneconsequenceofthisvitalforce,chemistsbelieved,wasthatorganiccompoundscouldnotbepreparedandmanipulatedinthelaboratoryascouldinorganiccompounds.“生命力”学说１８２８年，年青的德国化学家韦勒(Wohler)NH4Cl+AgOCN→AgCl+NH4OCNNH4+-OCNNH2ONH2HeatAfterthattime,manyothersyntheseswerecarriedout,andthevitalforcetheorywaseventuallydiscarded.•.Thedistinctivefeatureoforganiccompoundsisthattheyallcontainoneormorecarbonatoms.Still,notallcarboncompoundsareorganiccompounds.Mostofthemillionsofcarboncompoundsareconsideredtobeorganiccompounds,however.有机化合物是指含碳元素的化合物。研究碳化合物的化学叫有机化学。二.有机化学的定义•Themoderndefinitionoforganicchemistryisthechemistryofcarboncompounds.•Althoughcarbonistheprincipalelementinorganiccompounds,mostalsocontainhydrogen,andmanycontainnitrogen,oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,orotherelements.§1.2有机化合物的特点组成元素简单、数目众多、结构复杂一、结构上的特点数目：1996年有机化合物已超过1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加３０万种，平均每天增加1000种的非常惊人的高速度问世。结构：异构现象例如：C4H8CH3CH2CH=CH2CH3C=CH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3二、典型有机化合物的理化特性1.多数有机物较易燃烧2.有机化合物的熔点及沸点较低3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水４.有机物反应速度慢，而且常有副反应发生§１.３有机化合物的分子结构一、经典的有机化合物的结构概念1.化学结构分子的各原子连接的方式和次序CH3CHCHOCH32.分子中的各个原子都有一定的化合价碳：四价；氢：一价；氧：二价“—”单键；“=”双键；“”叁键３．化学结构决定分子的性质，分子的性质反映其化学结构。4．１８７５年范霍夫（荷兰）和勒贝尔提出了碳的正四面体学说二、分子结构式的表示方法1.电子对代替价键表示分子结构的式子叫电子式2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的式子叫结构式CHHHH3.简化了的结构式称为结构简式C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3注意的问题：1.每个原子的化合价正好饱和2.必须对应唯一的一种结构三、杂化轨道理论1.SP3杂化CH41S22S22P2杂化轨道的特点：1.体系能量降低，成键能力增强2.轨道形状：梨形3.SP3四个杂化轨道在空间伸展方向正四面体2S2PSP3杂化SP3图SP3杂化轨道形成图返回σ键：1.含义两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的2.特点键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键自由旋转,而σ键并不破裂；可由任何原子形成可单独存在。3.各种σ键举例：碳原子的四个SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称分布，键角为１０９°２８′，故甲烷分子呈四面体链接甲烷分子结构图返回一般SP3杂化（单键），空间几何形状都是正（近）四面体。例如：CH3Cl2.SP2杂化以CH2=CH2为例讨论2S2PSP2杂化SP2PSP2杂化轨道形成图乙烯分子π键：1.含义:两个轨道之间是肩并肩重叠的2.特点:键易断；面对称，π键所联的两个原子不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏；不可单独存在。一般含有双键，碳大多发生SP2杂化，空间几何形状平面三角形。例如:OHCH3.SP杂化以为例讨论CHHC2S2P杂化SPSP2P一般含有叁键，发生SP杂化，几何形状为直线型。SP杂化形成图乙炔分子结构图四、共价键的重要参数1.键的离解能和键能离解能含义：Ａ∶Ｂ→Ａ·＋Ｂ·键能含义：分子中同类键离解能的平均值叫做键能。例如：CH4键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。C-C348KJmol-1C=C612KJmol-1CC837KJmol-12.键长⑴含义：C-C0.154nmC=C0.134nmCC0.129nm3.键角键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。4.键的极性和分子的极性非极性共价键：C-C极性共价键:CClδδ+-分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，用偶极距（μ）表示。非极性分子：CO2、CH4极性分子：H2O、CH3Cl§1.４研究有机化合物结构的程序和方法一、分离提纯1.重结晶法2.蒸馏3.溶剂萃取4.色谱法二、定性与定量分析三、确定化合物的结构式§１．５有机化合物的分类一、按碳架分类1.链状化合物的（也称开链化合物或脂肪族化合物）CH3CHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2COOH2.碳环化合物CH3H3C3.杂环化合物ON二、按官能团分类1.官能团的含义2.常见的官能团及所属类别举例碳碳叁键CCC=C碳碳双键官能团化合物类别化合物举例烯丙烯CH3CH=CH2炔CHHC乙炔卤素-X卤代烃氯乙烷CH3CH2Cl羟基-OH醇或酚C2H5OHOH乙醇苯酚C-O-C醚键醚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO醛CHO醛基CO酮基酮丙酮CH3COCH3CORO酯基羧酸酯COHO羧基羧酸乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基-NH2胺乙胺CH3CH2NH2硝基-NO2硝基化合物NO2硝基苯氰基-CN腈乙腈CH3CN§１．６有机化合物的物理性质与分子结构的关系一、沸点b.p.1.分子的极性大，沸点高CH3CH2CH3-42℃CH3OCH3-23℃2.同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7℃CH3CH2Cl-12.5℃3.异构体中直链沸点比支链高CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCH336℃9℃4.分子间存在氢键沸点显著升高CH3OCH3-23℃C2H5OH78.4℃CH3CH2CH2OH97℃H2COHH2COH197℃二、熔点m.p.熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系,即分子的对称性有关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。ONOHO=NONHOOOOOH216℃279℃2.分子的对称性大，熔点较高。CH4-183℃CH3CH2CH3-188℃三、在溶剂中的溶解度“相似相溶”原理：亲水基团：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO等极性基团，增加在水中的溶解度。结构相似者互相溶解，极性相近者互相溶解。疏水基团：-R,-X有利于在有机溶剂中的溶解。四、物质的颜色生色团：如：—Ｃ＝Ｃ—Ｃ＝Ｃ—（长的共轭双键），—Ｎ＝Ｎ—（偶氮基），—ＮＯ2（硝基），—ＮＯ（亚硝基）等等。助色团：—ＮＲ2，—ＮＨＲ，—ＮＨ2，—ＯＨ，—ＳＯ3Ｈ，—Ｘ，—ＯＣＨ3。