有机合成路线

江门一中一.有机合成线路的设计Ⅰ、必备知识：1、官能团的引入方法（1）引入碳碳双键某些醇的消去反应CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH卤代烃的消去反应炔烃部分加成反应CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△（2）引入卤原子（—X）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br+BrBr2HBr+催化剂C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△（3）引入羟基（—OH）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△2、官能团的消除CH2=CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH消除不饱和键——加成消除羟基——消去、氧化、酯化消除醛基——氧化、还原3、官能团的衍变（1）不同官能团间的转换（2）官能团个数的转变如：CH3CH2OH（3）官能团位置的改变思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3HOCH2CH2OH*一元变二元，通常要先消去再加成。思考：由CH2=CHCH2CH3制取CH2=CHCH=CH2(4)官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？通常还有酚羟基、氨基的保护。2.有机合成题路线的设计1.直推法2.反推法先确定目标产物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料CH2=CH2HOCH2CH2OH尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%例1.参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：结合信息设计有机物合成路线OO例2.已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：例3.正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。已知：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO1、观察、对比：对比反应物和目标产物的结构异同（1）C原子个数是否有变化（增碳或减碳）（2）碳骨架是否有变化（3）官能团是否有变化（官能团、官能团的位置和数目）2、领会题给信息的含义，并用上信息。3、逆推是常用的方法。小结：如何快速解全国高考选做题第38题（有机合成综合推断题）？一、不饱度计算二、特征反应条件信息三、元素守恒的思想四、补充信息的运用五、书写规范1、据已有知识并结合相关信息，写出以练习.2.已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。2、已知：3.根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。已知：4、设计合理的合成路线CH3C=CH2CH2=C-COOH