江苏省淮安中学张正飞2020年3月20日星期五新课标人教版2009届高三化学第二轮复习链接08年高考(08年上海化学·16)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是DA.MMF能溶于水B.MMF能发生取代反应和消去反应C.1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D.1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应链接08年高考1.各类有机物相互转化关系:例1:以CH3─CH2─CH2Br合成CH3─CH─COOHOH练习:CH3─CH2BrO=C─O─CH2O=C─O─CH22.官能团的引入:①羟基的引入烯烃与水加成醛或酮与H2加成卤代烃水解酯的水解②卤原子的引入烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代③双键的引入某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入C=O3.官能团的消除:除C=C等不饱和键:加H2还原除━OH:消去氧化酯化除━CHO:加成氧化例2:已知:1.卤代烃和苯可发生如下反应:+R─ClAlCl3R+HCl2.─OH,─Cl和苯环相连后,苯环上的取代反应易发生在这些基团的邻位和对位,故称它们为邻对位定位基.─NO2,─COOH和苯环相连后,苯环上的取代反应易发生在这些基团的间位,故称它们为间位定位基.3.试以和CH3CH2Cl为原料合成COOHOH例3:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位定位基+CH3Br+HBr+HO─SO3H+2H2O请用合成OHNaHCO3H+OCH3CH3特殊条件H+HO3SSO3HCH3CH3COOC2H5OH合成技巧:1.增加官能团原则:先消去再加成2.确定反应中引入官能团的先后顺序3.易反应的基团应用保护基给予保护.练习:请以CH3─CHBr─CH3合成CH2BrCBr2CH3练习:已知烯烃和HBr加成时,Br易加在含H多的C上.试以CH2=CH━CH=CH2合成OHC━CH2━CH2━CH2OH练习:请以1,3丁二烯合成HOOC─CH─CH2─COOHCl练习:请以合成2.官能团的引入:①羟基的引入烯烃与水加成醛或酮与H2加成卤代烃碱性水解酯的水解②卤原子的引入③双键的引入烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入C=O