鲁科版选修5高中化学有机化学基础教材解析

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1山东科技版《有机化学基础》教材介绍2有机化学的发展1807年,“有机化学”诞生F.贝其里乌斯“生命力”说1825年,第一个有机化合物的人工合成,F.武勒,由无机物为原料合成尿素1831年,J.李比希建立有机实验室1901年,诺贝尔化学奖开始颁奖31952年-全合成胆甾醇;1958年-破译了第一个蛋白质内氨基酸顺序,;1965年-合成了第一个蛋白质(牛胰岛素),邢其毅、汪猷组织完成;1972年-R-RNA合成;F.Sanger完成1972年-全合成VB12,.Woodward历经十一年努力完成,并发现分子轨道对称守恒原理;1982年-“绝望的化合物”—红霉素全合成,是有机合成由必然王国达到自由王国的标志,1989年-全合成海葵毒素,Kishi经过8年努力;20世纪90年代-进入生物医药阶段;4因研究胆甾醇获诺贝尔化学奖的科学家H.O.维兰德(德)1927研究胆汁酸及其类似物质A.O.R.温道斯(德)1928研究甾醇的结构及其与维生素的关系R.B.伍德沃德(美)1965合成甾醇、叶绿素、维生素B12HO5OOHHCoNOHC332CHON32CHONCHONHON2CHONHNNNNNNHHHHHHHC3HCHCHC3HHHHHONH2CONH2H2NOCCH3CH3CH3OH3CPOOOO-HHHHNH3CH3C123578910111213141516171819+ON6NCADB24VB12的分子结构图其关键中间体有9个不对称碳原子,应有512个异构体,共需95步反应VB12:100位科学家历时11年完成6红霉素(Erythromycin)MeOHOHOOHOHHOOHOHOMeMeMeMeMeMeMeMeONMeOOMeOMeC37H68O12N18个C*218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物”1982年被Woodward的小组合成7海葵毒素OOOHOHOHHOOHOHHOOHOHOHHOOONHOHHOHOHOHHOHOHOHOOHOHOOHOHOHOHOHOOHOHOHOHHOOHOHOHOHHOHOOHOOOOH2NOHONOHOHOHOMeMeMeMe2050677190103108351115有64个手性碳和7个骨架内双键(Z、E),异构体数为271个(近乎阿佛加德罗常数!),是目前已发现的最复杂的化合物,但也已被合成.(1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)8美国化学文摘CAS登录的化合物1900年55万种,1945年110万种1999年2340万种2005-5-208220万种前45年增加1倍后60年增加80倍近6年,平均每年增加980万种9“有机化学极大的改善了人类的生活,使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界”——伍德沃得作为化学教师,我们对这个“新自然界”的了解有多少?我们的学生又能学到多少?10选修《有机化学基础》模块我国高中化学课程标准对《有机化学基础》选修模块的功能定位;《有机化学基础》选修模块教材对中学有机化学核心思想和观念的呈现特点;《有机化学基础》选修模块教材有机化学核心思想和观念的教学策略。11教材编写的依据、基础、和定位1.编写依据-新课标.2.知识基础-必修模块《化学2》中““重要的有机化合物””的相关知识3.水平定位-引导选修本模块的学生比较系统、深入的学习有机化学基础知识,并能对有机化学产生一定的兴趣,以提高学生的科学素养、志趣和能力,为进一步学习打好基础.12总体思路本模块教材在编写上突出物质的结构决定性质这一主线,建立起结构、性质、反应、合成之间的有机联系,以结构—反应类型—反应—合成—应用为线索,将全书串联为一个有机的整体。13按类别学习有机物自主学习有机物系统学习有机物全面认识有机反应系统研究有机化合物的组成与结构,学习各类有机物的性质和应用,认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。必修课程选修课程学习个别重要的有机化合物,初步体会有机化学对于人类文明、社会发展和个人生活质量提高的重要作用。14必修化学学习的有机物烃类物质:甲烷乙烯苯烃的衍生物:乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖类、蛋白质有机化学基础选修模块学习的有机物烃类物质:烷烃烯烃乙炔、炔烃、苯及其同系物烃的衍生物:乙醇、醇类物质乙醛、醛和酮糖类乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸氨基酸油脂、糖类、蛋白质和核酸个别物质学习类别物质学习15本模块教学要突出有机化学学科特色,突出学科思想和研究方法,把握化学学科发展的基本线索,将学科知识体系和研究方法相融合,实现知识与方法的双重教学任务。——这就要求我们在具体的教学中,注意与初中、高中知识以及其他模块的衔接,在学生现有的知识基础上搭建好理论方法平台,建构好新的有机反应的认识框架。本模块教学建议16体系构建的思路和创新合成应用有机化合物官能团性质有机化学反应烃烃的衍生物17第一节认识有机化学第二节有机化合物的结构与性质第三节烃第一章有机化合物的结构与性质烃理论知识与有机化合物知识穿插编排。理论知识与有机化合物知识双向同步展开。18本章教材内容框架有机化合物的结构与性质烃认识有机化学有机化合物的结构与性质烃有机化学的发展有机化合物的分类和命名碳原子的成键方式有机化合物的同分异构现象有机化合物的结构与性质的关系烷烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质苯及其同系物的化学性质烃的概述19第一章有机化合物的结构与性质烃官能团决定反应特性1-2官能团相互影响1-2从官能团角度分类1-1按类别学习烃的知识成为可能1-3通过分析有机物的结构与性质的关系向学生提供学习有机化学的方法和研究有机物的初步思路。20第一章教材内容的内在联系碳骨架官能团有机化合物性质分类烃合成应用有机化合物官能团性质有机化学反应初步认识有机化学的框架和内在联系。烃21醇和酚醛和酮糖类羧酸氨基酸和蛋白质理论方法平台第一章第二节有机化合物结构与性质的关系第二章第一节有机化学反应类型建构新的认识框架实验探究、交流研讨、观察思考、迁移应用……烃的知识的学习本章地位与作用!22第一节认识有机化学编写意图1、在学习必修有机化学知识基础上,展示有机化学的发展历程、研究方法、研究领域;2、有机化学在提高人们生活质量、揭示生命奥秘等方面发挥的作用以及21世纪有机化学面临的挑战,让学生感受有机化学世界的神奇和美妙。3、介绍了有机化合物的分类和命名。为从物质类别出发研究有机物打下基础。23(1)对分类知识的建构:通过学习,让学生了解有机化合物的一般分类方法,建立有机化合物的分类框架,了解有机化合物的主要类别并能通过所学方法对简单的有机化合物进行分类。(2)分类思路的建立:通过“交流研讨”活动,让学生体会有机化合物分类方法和分类角度的多样性。学习分类的目的是为了按类别学习有机物!24表1-1-1列出了主要有机化合物的类别及其官能团,并举出了相应的实例,这样的编排方式重点突出,一目了然。分类25第二节有机化合物的结构与性质讲理论依托的是必修所学的有机化合物具体知识和共价键等结构的知识。从必修中来,到选修中去。26内容结构碳原子的成键方式官能团的结构特点同分异构现象和同分异构体极性键和非极性键(共价键的极性)单键双键叁健(碳原子的饱和程度)有机化合物的性质剖析官能团,抓住有机化学反应的中心—官能团,从最为本质的碳原子的成键方式出发研究官能团对反应的决定作用。使结构对性质的决定作用真正成为学生解决有机化学问题的工具!使学生的认识从知其然到知其所以然,更加理性化!27理论的编写建立在必修有机化学的基础上28“物质结构与性质”选修模块29第三节烃讲有机化合物知识依托的是有机化学的理论基础。30官能团性质分类烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃1-11-2依据官能团对有机物分类官能团决定有机物的化学特性按物质类别,整合学习烷烃、烯烃和炔烃、苯和其他芳香烃的化学性质。有机化学结构体系学习方式与必修不同31烃烃的概述烃的分类、命名、存在及物理性质烃的化学性质烷烃的化学性质烯烃、炔烃的化学性质苯及其同系物的化学性质1、与卤素单质反应2、与氧气的反应1、卤素、卤化氢等反应2、酸性KMnO4溶液反应1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸反应2、与氢气的反应3、与酸性KMnO4溶液的反应对试剂的学习是具体化的试剂!对物质的学习抓官能团,按类别学习。32概括性介绍烷烃、烯烃和炔烃的物理性质以及广泛存在,旨在引导学生整合地认识这几类开链脂肪烃。S-T-S的编写策略—拉近化学与生产、生活的距离,培养学生学习化学兴趣!本节教材的几点说明331)复习必修中的甲烷旧知识;2)根据烷烃的结构特点;3)根据结构预测和分析化学性质的学习思路;由甲烷到烷烃由个别到一般,由一般到个别1-2节的具体应用本节教材的栏目及内容说明34预测推及推及由于结构相似,合并进行讨论乙烯乙炔烯烃炔烃35苯的结构信息苯及其同系物的化学性质烯烃的结构特点烯烃的加成与氧化反应比较解释苯的化学性质(必修)推论预测比较有利于帮助学生体会由个别到一般的推论方法;体会相关知识之间“相似类比”和“差异类比”的比较方法。36必修化学的学习方式1-1、1-2对物质的分类及官能团决定性质1-3对烃的学习(物质类别和结构分析)具有从物质类别学习的思想第一次实践有机反应。37第一节有机化学反应类型第二节醇和酚第三节醛和酮糖类第四节羧酸氨基酸和蛋白质第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物理论知识与有机化合物知识穿插编排38本节在全书中的地位:醇和酚醛和酮糖类羧酸氨基酸和蛋白质理论方法平台第一章第二节有机化合物结构与性质的关系第二章第一节有机化学反应类型建构新的认识框架实验探究、交流研讨、观察思考、迁移应用……烃的衍生物39本章教材内容框架与内在联系官能团性质烃的衍生物有机化学反应类型醇-OH酚-OH醛-CHO酮-CO-羧酸COOH酯-COO-卤代烃-X加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应40第一节有机化学反应类型学生已有的关于有机化合物的结构知识必修化学2的学习第一章第3节烃的学习学生已有的关于有机化学反应的具体知识有机化学反应类型烃的衍生物的化学性质有机化合物的合成第二章第三章41第一节有机化学反应类型讲理论,依托的是的1-3烃的知识和前面自建的理论知识。42本节教材内容及主要栏目的呈现顺序有机化学反应的主要类型有机化学中的氧化反应和还原反应加成反应消去反应取代反应交流研讨方法导引追根寻源迁移应用拓展视野迁移应用方法导引交流研讨迁移应用拓展视野氧化还原反应是加成、消去等反应的复合。43设置意图从已有知识出发提出问题,并且给出有机化学反应的分析框架示意图。本节教材的栏目及内容说明:44451、将能加成反应的物质由碳碳不饱和键推广到碳杂不饱和键。2、从反应部位共价键的极性和电荷分布的角度分析加成反应的实质和条件。讲规律,并非机理!3、学习反应时官能团与试剂的对应关系,提高学生自主判断生成物和自主书写相关反应方程式的能力。1-1的内容引入有机反应类型的规律46加成反应内容的编写特点:典型代表物加成反应个别试剂学生已有经验建立新的认识试剂类别官能团一类物质使学生由原来的对典型示例的认识深入到对类别、官能团的认识,从反应物、试剂、生成物、反应条件等多角度认识反应类型和反应规律。必修化学阶段和1-3烃的学习47有机氧化反应和还原反应的编写特点:加氧去氢氧化数升降依据氧化数,判断有机物有无进行氧化反应或还原反应的可能性。48内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律在教学实践中,学生常对有机反应数目的众多和复杂感到茫然.本书作者特别将自己的研究心得引入教材,这些简单的规律不仅将会使学生能轻松的掌握众多的有机反应,还能帮助学生灵活的使用这些反应,将为学好有机化学提供极大的方便.49内容编写的特色和创新—引入有机反应类型的规律取代反应:A1B1+A2B2A1B2A2B1+NaOHH2OROH+NaClNaCNRCN+NaClNaOR´ROR´+NaClHOHNaOHROH+HClA2B2A1B2+A2B1RClA1B1NaOCCH3OROCCH3+NaClO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