高中化学鲁科版选修五第2章 第3节 第2课时醛、酮的化学性质

第2课时第2课时醛、酮的化学性质[学习目标定位]1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时知识·回顾区1．根据有机物的分子式C4H8O，回答下列问题。(1)若有机物分子中含有醛基，可能的同分异构体共有几种？写出它们的结构简式和名称。(2)写出该有机物为酮类的结构简式。答案共有2种CH3—CH2—CH2—CHO丁醛，2­甲基丙醛答案本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时知识·回顾区2．某有机物的分子结构为。(1)该有机物分子中含有哪些官能团？答案(2)该有机物分子中哪些化学键能够发生加成反应？答案碳碳双键、碳氧双键(3)写出该有机物与足量氢气发生加成反应的化学方程式。答案——→催化剂△本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时知识·回顾区(4)写出(3)中产物发生催化氧化反应的化学方程式。答案——→催化剂△本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区探究点一羰基的加成反应1．醛、酮中都含有羰基，羰基中的碳为不饱和碳原子，碳氧双键极性较强，根据上述特点可以预测碳氧双键在一定条件下可以发生反应，当碳氧双键断裂后，由于碳原子端显正电性，氧原子端显负电性，所以的基团易与羰基上碳原子相连，的基团易与氧原子相连。加成显负电显正电本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区2．完成下列反应的化学方程式(1)醛、酮与氢氰酸加成①CH3CHO＋H—CN——→催化剂_______________。②＋HCN——→催化剂_______________。(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成①CH3CHO＋H—NH2——→催化剂______________。②——→催化剂______________。本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区(3)醛、酮与醇类加成CH3CHO＋CH3—OH——→催化剂_________________。[归纳总结](1)醛、铜加成反应的通式为(2)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与非极性分子H2发生加成反应生成醇，反应通式如下：本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区[活学活用]1．人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为CH2O，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是()A．CH3CHOB．HCHOC．CH3OHD．HCOOH解析由CH2O判断结构为，又因是发生加聚反应生成，故化合物结构为，即甲醛。B本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区2．写出甲醛与HCN、NH3、CH3OH在一定条件下反应的化学方程式：_______________________________；________________________________；______________________________________。解析醛、酮发生加成反应时断裂中的一个键，显负电性的基团加到碳原子上，显正电性的基团加到氧原子上，其中醇类在加成反应中通常易断裂羟基上的氧氢键。HCHO＋HCNHCHO＋NH3HCHO＋CH3OH本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区探究点二醛的氧化反应1．按表中要求完成下列实验并填表：实验操作实验现象实验结论，之后_______AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银镜反应试管内壁出现____________银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种__________，将乙醛___________，而[Ag(NH3)2]＋中的银离子被______________先生成白色沉淀白色沉淀逐渐溶解银氨溶液光亮的银镜弱氧化剂氧化成乙酸还原成单质银本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区有________产生NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得________________与新制的氢氧化铜悬浊液反应有__________生成新制的Cu(OH)2是一种__氧化剂，将乙醛____，自身被还原为_____蓝色沉淀Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀弱氧化Cu2O本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区2．由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：(1)_____________________________________，_________________________________________，________________________________________________________________。(2)___________________________________，__________________________________________________。AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH——→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO42Cu(OH)2＋CH3CHO——→△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O3．乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，反应方程式为_________________________________。2CH3CHO＋O2——→催化剂△2CH3COOH本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区[归纳总结](1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行，做银镜反应时，试管要洁净，用水浴均匀加热，加热过程中不能摇动试管。(3)甲醛与其他醛类相比较，其分子结构特点是_________________________。甲醛分子发生氧化反应时，相当于有_个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O醛基与H原子相连，无烃基2本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区[活学活用]3．区别1­丙醇和2­丙醇的方法是()A．加金属钠B．加银氨溶液C．在Cu存在下与O2反应D．在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液解析1­丙醇和2­丙醇，都含—OH，都能与Na反应放出H2，因此A不可以；都不能和银氨溶液反应，B不能鉴别二者；但是1­丙醇，2­丙醇在Cu存在下氧化产物不同，前者为醛，后者为酮，可通过鉴别醛、酮加以鉴别。D本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区4．已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判断下列说法不正确的是()A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以与溴发生加成反应C．它可以发生银镜反应D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；D柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有和—CHO，然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时学习·探究区醛、酮比较结构性质醛、酮相同区别加成反应，还原反应醛基可被弱氧化剂氧化不能被弱氧化剂氧化本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区1．下列物质不属于醛类的是()①②③CH2==CH—CHO④Cl—CH2—CHOA．①③B．②④C．②③D．①④解析根据醛的定义：①③属于醛，④不属于醛，中虽然存在—CHO，但是它属于酯类。B本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区2．下列关于醛的说法中正确的是()A．醛分子中都含醛基和烃基B．醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，都能发生银镜反应C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．醛的官能团是—COH解析醛中不一定含有烃基，如HCHO，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为—CHO，D选项错误。B本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区3．下列说法中，正确的是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。答案C本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的()A．能被KMnO4酸性溶液氧化B．在一定条件下能与溴发生取代反应C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD．能与氢溴酸发生加成反应本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区第2课时自我·检测区解析茉莉醛的结构中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳双键，既能与Br2、HBr等发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有、R—，可在一定条件下与溴发生取代反应；此外与H2发生加成反应时，、、均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O。答案C本课时栏目开关知识·回顾区学习·探究区自我·检测区