《有机化学》练习题(大学)(四)炔烃和二烯烃

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1第七章炔烃和二烯烃一.选择题1.比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小:(A)IIIIIIIV(B)IIIIVIII(C)IIIIIVII(D)IVIIIIII2.2-戊炔顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件?H2,Pd/BaSO4,喹啉(B)Na,液氨(C)B2H6(D)H2,Ni3.已知RC≡CH+NaNH2──RC≡CNa+NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃,RC≡CNa+H2O──RC≡CH+NaOH,据此可推测酸性大小为:(A)NH3RC≡CHH2O(B)H2ORC≡CHNH3(C)H2ONH3RC≡CH(D)HN3H2ORC≡CH4.制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成,这种加成反应属于:(A)亲电加成反应(B)亲核加成反应(C)自由基加成(D)协同加成5.区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用:(A)Br2,CCl4(B)KMnO4,H+(C)臭氧化(D)Cu2Cl2,NH3溶液6.Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:7.产物应是:8.Lindlar试剂的组成是什么?ABCDCrO3Pd-BaSO4Hg(OAc)2/THFHCl+ZnCl2//NN9.反应CCH2SO4HgSO4CHCO的名称(A)克莱-门森反应(B)库格尔反应(C)科佩奇尼反应(D)库切罗夫反应10.的CCS名称是:(A)(2Z,4E)-4-叔丁基-2,4-己二烯(B)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯(C)(2Z,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯(D)(2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯11.异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A)HCHO+OHCCH2CHO(B)HCHO+HOOCCH2COOHCH2CHOCCH3OCH3COHO+CHCH(B)CH3CH2CCH(D)(C)CH3CCCH3(A)+H2OHg+,H+2(B)(CH3)2CHCH2CH2CHO(A)(CH3)2CHCH2COCH3(CH3)2CHCH2CCH(C)(CH3)2CHCH2C(OH)CH2(D)CH3)2CHCH2CHCHOH2(C)HCHO+CH3COCHO(D)CH3COCHO+CO2+H2O12.α,β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A)Hofmann反应(B)Sandmeyer反应(C)Diels-Alder反应(D)Perkin反应13.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A)萘(B)CH3CH2CH=CH2(C)(D)对二甲苯14.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?15.指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列。(1)1,3-环辛二烯(2)1,5-环辛二烯(3)1,3,5-环辛三烯(4)1-甲基-1,3-环辛二烯16.化合物CH2=CH─CH=CH─CH=CH2与Br2加成产物应有几种:(A)2种(B)1种(C)4种(D)3种17.化合物CCH3CCCH3HH的中间一个碳原子的杂化形式是:(A)sp(B)sp2(C)sp3(D)其它类型18.下列那种物质发生亲电加成反应的速度最快:(A)CH3CH2CH=CHCH3(B)CH3CH2CCH(C)CH3CH=CH=CH2(D)CH2=CHCH2CH=CH219.下列哪组化合物不发生Diels-Alder反应:(A)CH2=CHCH=CH2,H5C2OOC–CC–COOC2H5(B)HCCH,CH2=CH2(C)CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2(D),CH2=CH-COOCH320.CH2CHCHCH2+Br240C反应的主要产物是:21.8613下列反应选用何种试剂最佳?CH3CHCHCH2(C)CH2CH2CHCH2(D)CH3CHCHCH2(B)(A)CH3CHCHCH2+++_CH2CCH3CHCH2ABCDCH2CHCHCH2CH2CHCHCH2BrBrBrBrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBr++(80%)(20%)(20%)(80%)CH2CHCCH2CH3+()(A)(B)(C)(D)HOClCl2/H2OHClO4/H2OHCl/H2OCH2CHCCH2ClCH3OH+CH2CHCCH2ClCH3OH3二.填空题1.2.化合物HC≡C─C≡C─CH=CH2的CCS名称是:3.化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是:4.5.6.7.8.9.10.(CH3)2CHC≡CH+2HCl──→?11.二苯乙炔的结构式是什么?12.13.异戊二烯+马来酐─────→?14.15.16.17.18.19.三.合成题1.(2)(2)(1)(1)CH3CCCH3Na/NH3H2/PdBaSO4OsO4H2O2CH3CO3HH3O+(液)?(1mol)(2)(1)CH3CCHClCH2CH2CH2BrNaNH3,NH3?CH3(CH2)5CCH+H2OH2SO4,HgSO4H2/Lindlar?催化剂CHCHNH4ClCuCl?2(2)(3)(1)H2O,H2SO4,Hg2+CHCHNaEtBr?(3)(2)CH3CCHH2,LindlarBH3,THFH2O2,OH-?催化剂?HgSO4H2SO4H2O+CCH+OO?(CH3)2CCHCHCH2HCl?1,2-1,4-及加成+CCCOOCH3HCH3COOH?CH2CCH3CHCH2?HOCl?HBrCH3CH3?Zn,H2O(2)O3(1)(CH3)2CHCCCH3(CH3)2COHCH2CH342.乙炔,丙烯1,6-庚二烯-3-炔3.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2C≡CCH34.5.C6H5CH2CH2CH3C6H5CCCH36.7.用含4个C或4个C以下的原料合成指定结构的产物8.以环己酮与丁二烯为原料合成化合物9.四.推结构题1.化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。2.分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B,C的结构。3.化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E,B→F,C→G的反应方程式。4.有(A),(B),(C)三个化合物,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应,(B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。(C)在Hg2+存在下,与H2SO4-H2O反应得到一个酮。试推测(A),(B),(C)可能的结构式。5.根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构,反应产物为CH2O,CH3COCH3和CH3COCHO。6.试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。五.机理题1?2.3.4.?5nC4H9OHMeCCMe_CHCH2CH2CH(A)(C4H6)(B)(C)(D)OCO2EtBr2(2)NaCN(1)(2)EtOH/H+H3O+H2/Pt(1)EtONaHBr+CHCCH2CHCH2CCH3CHCH2+Br2CH3CHCHCHHBrCH2+CH3CHCH2HCCHCH3CH2CH2CCCH(CH3)2,CCHCH2OHH+RCCHHOCH2CH2OHRCH3++HOOC5

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