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选修5·有机化学基础类别官能团典型代表物的名称和结构简式烃烷烃—甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔CH≡CH芳香烃—苯1、有机化合物的分类①常见官能团及其代表烃的衍生物卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH（醇）羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH（酚）羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯2、有机化合物的结构特点（同分异构）书写C7H16的同分异构体（9种）C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。陌生碳链异构的方法总结：减碳法①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。拓展：烷烃的同分异构碳原子数123456同分异体数1112353、有机化合物的命名①系统命名法2.苯的同系物的命名结构简式习惯名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统名称1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯甲苯苯乙烯其他现代科技技术在有机化学研究中的应用：质谱仪——相对原子质量的测定红外光谱——化学键和官能团核磁共振氢谱——不同种类的H及其位置官能团的判定：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去高锰酸钾酸性溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生石蕊试液溶液变红色5、脂肪烃烷烃的取代烯烃和炔烃的加成(3)烯烃的加聚反应nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—CH3�规律:只有单体的不饱和碳形成高聚物的主链,其他形成支链。乙炔的实验室制取原油的分馏及其裂化产品示意图苯化学性质苯的同系物（以甲苯为例，研究化学性质）卤代烃这个反应是可逆反应，用⇌——本质是取代反应5.卤代烃的获取方法(1)取代反应①乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。②苯与Br2:+Br2+HBr。③C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。答案:①不会,因为卤代烃中存在卤素原子,非卤素离子。②检验卤素种类时,容易忽视“加硝酸中和碱”这个环节。卤代烃观察现象卤代烃的检验：类别液溴溴水溴CCl4溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代氧化褪色水解(取代)反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热断键方式结构要求绝大多数卤代烃可以水解,苯环上卤素原子通常不易水解(1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子化学反应特点有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃注意事项若同一个碳原子上连有多个—X,如R—CHX2、R—CX3水解后的产物不为醇若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物,条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu或Ag),△①③氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170℃②④消去CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O浓硫酸,140℃①②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O醇苯酚板书：苯酚的酸性比较醇的催化氧化2.醇的消去规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子(β—H)时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:取代：乙醇和浓溴化氢反应：与卤代烃水解互为可逆反应𝐂𝟐𝐇𝟓−𝐎𝐇+𝐇−𝐁𝐫𝚫𝐂𝟐𝐇𝟓−𝐁𝐫+𝐇𝟐𝐎乙醇的检验：重铬酸钾3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:醇醛羧酸银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R—CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2OR—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀定量关系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴2～3滴;⑤银镜可用稀HNO3浸泡、洗涤除去①Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;②配制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量;③可用酒精灯直接加热(2)化学性质()+H2O+R′OH,+NaOH+R′OH。酯的化学性质1.掌握一个转化关系:卤代烃醇醛羧酸酯。乙酸乙酯的制备注意点：有机合成中官能团的引入