有机化学专题一：有机化学反应类型最新

期末考试有机化合物复习专题一：有机化学反应类型•有机反应类型：（八大基本类型）取代反应、加成反应、消去反应；氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应1、取代反应（1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。（2）特点：有上有下（3）机理CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2Oδ+δ—δ+δ-（4）取代反应的规律①一般规律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1δ+δ+δ—δ—②某些试剂进行取代反应时断键的位置与醇发生取代反应时：H—ClH—Br与卤代烃发生取代反应时：Na—CNH—NH2与苯发生取代反应时：HO—SO3HHO—NO2δ+δ—δ+δ—δ+δ—δ+δ—δ—δ+δ—δ+H—OHδ+δ—（5）α—H被取代的反应烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HCl练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：（1）CH3CH（OH）CH3+H—Cl（2）CH3CH2—Br+NaOH（3）CH3CHClCH3+NaOH（4）CH2—CH=CH2+Cl2H▲H2O▲H2O▲▲【归纳】常见的取代反应①烷烃：气态卤素单质、光照条件②苯及同系物：液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸反应③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应：羧酸与醇，浓硫酸催化⑤酯的水解反应：无机酸或碱催化⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件⑦卤代烃的水解：碱性条件（水解较完全）⑧醇分子间脱水：浓硫酸催化⑨双糖、多糖的水解：稀硫酸催化⑩蛋白质的水解：蛋白酶催化【酯化反应拓展】乙二酸和乙二醇酯化【酯化反应拓展】其它酯：硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）【注意】苯酚中的羟基也能发生酯化反应，且水解后产生的酚—OH还消耗NaOH。2、加成反应（1）定义：（2）原理：“有进无出”（3）机理：参与加成反应的某些试剂化学键的电荷分布：δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-H—ClH—OSO3HH—CNH—NH2与H2、X2加成常见加成试剂H2、X2、HX、H2OH2、HCN以上试剂均能加成加成反应的结构C=COCC≡C•根据机理实现下列下列加成反应的方程式：①CH≡CH＋H－CN②CH3－CH=CH2＋H－Cl③CH3－CH=CH2＋H－OHO④CH3－C－H＋H－CN催化剂催化剂催化剂δδ++-催化剂▲▲,加压【归纳】加成反应类型①和H2加成：催化剂（Ni）+加热②和水加成：一般在一定的温度、压强和催化剂条件下③不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成：可能产生两种产物④醛基的C=O只能和H2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应⑤若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，依信息而定。3、消去反应（1）定义：在一定条件下，一分子有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。（2）特点：只下不上（3）醇类的消去反应反应条件：浓硫酸、加热消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢消去的小分子：H2OCH2—CH2CH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃HOH（4）卤代烃的消去反应——反应机理分析：乙醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaClHCl反应条件：NaOH醇溶液、加热消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢消去的小分子：HX邻二卤代烃的消去——反应机理分析：CH3CH—CHCH3+ZnCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2BrBr△反应条件：锌、加热消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子消去的小分子：X24、氧化反应与还原反应（1）氧化反应——通常是在有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。常用的氧化剂有：O2、O3、KMnO4、K2Cr2O7、过氧化物和银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。（2）还原反应——通常是在有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。常用的还原剂有：H2（催化加氢）、Fe(Zn)-HCl、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）等。（3）有机化合物中元素氧化数的确定：①相同原子间共用电子对的元素氧化数为0；②不同原子间共用电子对的元素氧化数要根据两种元素的非金属性（电负性）来判断：共用电子对偏向为负，偏离为正；其数值按共用电子对数来确定——若分别偏向（或偏离）1对、2对或3对，则该元素的氧化数分别为-1、-2或-3价（或+1、+2或+3价）；③最后求出该元素的总的氧化数。如：过氧丙酸各元素的氧化数如下：H+1H+1O-2H+1—C-3—C-2—C+3—O-1—O-1—H+1H+1H+1（4）几点说明：①碳碳不饱和键、醛或酮分子中的羰基（C=O）及腈类（R-C≡N）可以催化加氢，但羧酸及酯分子中的羰基通常不能催化加氢。②氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）是特效还原剂，它们不能还原碳碳不饱和键，可以还原醛或酮分子中的羰基，氢化铝锂（LiAlH4）还可以还原羧酸及酯分子中的羰基。③硝基化合物胺类④臭氧化分两步：R-CH=C-R′R-CHCFe（Zn）-HClO3O-OOZn-H2O还原性水解RCHOR′R（H）+R′C=OR(H)R（H）（最终产物）5、聚合反应——由小分子（单体）合成高分子化合物（也称高聚物）的化学反应。聚合反应有加聚反应和缩聚反应高聚物一种或两种以上的单体加聚产物缩聚产物一种或两种以上的单体加聚缩聚解聚解聚产物中无小分子生成产物中有小分子生成分子中通常带有两个或两个以上的—OH、—NH2、—COOH、—X或含活泼氢（如苯酚）分子中通常含有C=C、—C≡C—、C=O或活性环（如CH2—CH2）O此外，还有分解反应、裂化（裂解）反应等6、显色反应（1）苯酚遇FeCl3溶液——紫色（2）淀粉遇碘单质——蓝色（3）含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结——黄色（4）多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液——绛蓝色