1重庆三峡学院2013——2014第2学期天然药物化学考试试题(A)一、名词解释(每题3分,共30分)1、天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2、异戊二烯法则:在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架。3、单体:具有单一化学结构的物质。4、有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。5、HR-MS:高分辨质谱,可以预测分子量。6、液滴逆流分配法:可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降,通过固定相的液柱,实现物质的逆流色谱分离。7、UV:红外光谱,可以预测分子结构。8、盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。9、透析:是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术。10、萃取法:是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。二.选择题(每小题1分,共20分)1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B11D12B13B14D15C16B17A18A19C20B21.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。Aδppm50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160Eδppm1602.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类D7-羟基香豆素3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿5.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。A3-OHB5-OHC6-OHD7-OH6.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()。A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波长()。A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度39.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价10.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。A.A带B带B.B带C带C.C带D带D.D带A带11.化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径()。A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类12.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是()。A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以13黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是()。Aα-C向低场位移Bα-C向高场位移C邻位碳向高场位移D对位碳向高场位移14.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法15.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿16.用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构中()。A.α位有氢B.β位有氢C.α、β位均有氢D.α、β位均无氢17.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在()条件下进行的。A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂18.合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在()中溶解度问题,使4其发挥治疗作用。A.水和油B.乙醇C.乙醚D.酸或碱19.具有溶血作用的甙类化合物为()。A.蒽醌甙B.黄酮甙C.三萜皂甙D.强心甙20.季铵型生物碱分离常用()。A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法三、判断题1(×)2(√)3(√)4(√)5(×)6(√)7(×)8(×)9(√)10(√)()1.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。()2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。()3.D-甘露糖苷,可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。()4.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。()5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。()6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。()7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。()8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。()9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。5()10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。四简答题(每题8分,共40分)1、苷键的水解方法?答:酸催化水解,乙酰解反应,碱催化水解和B-消除反,酶催化水解反应,糖醛酸苷的选择水解反应。2、简述中草药有效成分的提取分离方法?答:提取方法:溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。分离法:根据物质溶解度差别进行分离,根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离,根据物质的吸附性差别进行分离,根据物质分子大小差别进行分离。根据物质离解程度不同进行分离。3、应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?答:应注意碱液尝试不宜过高,以免在强碱性下,尤其加热时破坏黄酮母核。在加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成羊盐,致使黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。4、简述碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据以及提取时注意点。答:香豆素具有内酯环。在热碱溶液中能开环生成羧酸钠盐,而溶于水,加酸后又闭环析出的性质。注意点:提取碱液一般用0.5%NaOH水溶液,碱液浓度不宜太浓,加热时间、温度不宜过长、过高,以免破坏内酯环而生成酚类及酚酸类。65、简述木脂素的一般性质。答:①多为白色结晶,不挥发,少数能升华。②难溶于水,易溶于低极性有机溶剂,结合成甙后水溶性增大。③大部分木脂素都具有光学活性,遇酸、碱易发生异构化,使光学活性和生物活性发生改变。④光照能引起某些木脂素氧化环合等反应。重庆三峡学院2013——2014第2学期天然药物化学考试试题(B)一、名词解释(每题3分,共30分)1.二次代谢产物:由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物,如萜类、生物碱类化合物等。2.苷化位移:糖与苷元成苷后,苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化,这种改变称为苷化位移:3.Klyne法:将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较,数值上接近的一个便是与之有相同苷键的一个。4.NMR:核磁共振,可以预测物质分子结构。5、黄酮类化合物:泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。6、盐酸-镁粉反应:此为黄酮类化合物最常用的颜色反应。7、锆-枸椽酸反应:锆络合物反应液中加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。8、交叉共轭体系:色原酮部分原本无色,但在2-位上引入苯环后,即形成此体系。79.香豆素:是邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味。10.乙型强心苷:以海葱甾或蟾酥甾为母核。二、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共10分)1(×)2(√)3(×)4(√)5(×)6(×)7(×)8(√)9(√)10(√)1.通常,蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。()2.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。()3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。()4.根据13C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。()5.大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。()6.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。()7.Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼,常用于鉴别含亚甲二氧基结构。()8.络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。()9.强心苷类化学结构中,A/B环顺反式皆有,B/C环为反式,C/D环为顺式。()10.对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。()三、选择题每题(每小题1分,共20分)81A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B16D17A18C19C20B1.高压液相层析分离效果好的主要原因是:A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录2.人体蛋白质的组成氨基酸都是:A.L-α-氨基酸B.δ-氨基酸C.必需氨基酸D.D-氨基酸3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液E.稀丙酮水溶液4.蛋白质等高分子化合物在水中形式:A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.乳浊液5.纸层析属于分配层析,固定相为:A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水6.化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf值小,其原因是:A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同9时下来8.氧化铝适于分离哪类成分:A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分9.有效成分是指A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分10.与水不相混溶的极性有机溶剂是:A.EtOHB.MeOHC.Me2COD.n-BuOH11.比水重的亲脂性有机溶剂有:A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚12.利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用:A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法13.判断一个化合物是否为新化合物,主要依据:A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》C.《美国化学文摘》14.从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C.石油醚→水→EtOH→Et2O15.对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是:A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法16某中药的甲醇提取液,HCl-Mg粉反应时,溶液显酱红色,而加HCl10后升起的泡沫呈红色,则该提取液中可能含有:A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇17母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为:①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②18黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型,在这些类型中,有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环,这类化合物为:A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花青素类D.高异黄酮类19判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用:A.UVB.IRC.'H-NMRD.化学法20四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂,只作用于:A.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮四、简答题(每题8分,共40分)1、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮多无色?答:其色原酮部分原本无色,但在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,并通过电子转移,重排,使共轭链延长,因而显现出颜色,而二氢黄酮不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色。2、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律?11答:黄酮,黄酮醇,查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水,而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。至于花色苷元类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。3、天然药物中所含化学成分的主要类型?答:糖和苷,苯丙素,醌类,黄酮类,萜类和挥发油,三萜及其苷,甾体及其苷,生物碱等4、简述香豆素的一般性质。答:①香豆素多为结晶状,大多具香气,