有机化合物的组成结构性质命名【考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的化学式。2.了解常见化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。5.能根据有机化合物的命名规则,命名简单的有机化合物。有机化合物概述:注意:CO,CO2,H2CO3,碳酸盐等虽含有碳元素,其性质跟无机物很相似,把它们归为无机物。1、有机物:一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物。2、组成元素:C主要元素其他元素H、O、N、S、P、卤素等。四、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多,同分异构体越多1、相关概念以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意相同:不同:分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同(4)同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。、、组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与△CnH2n-2炔烃、二烯烃和环烯烃CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)官能团异构情况小结2、同分异构体的书写例1、写出C6H14的所有同分异构体(5种)(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构步骤:①写最长碳链为主链的直链烷②取下一个碳(甲基)当支链,主链减少一个碳,安装支链(注意:找对称线或面,对称位置放置支链算一种结构)③取下两个碳(两个甲基或一个乙基)当支链,主链又少一个碳,安装支链(注意:两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上)④直到剩余的碳数不足以做主链(最长)为止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【巩固练习】1、书写C7H16的同分异构体(9种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。口诀:①主链由长到短,②支链由整到散,③位置由心到边,④排布同、邻、间。方法叫“碳链缩短法”注意:烷烃只存在碳链异构(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种)CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3(CH3)2C﹦CH2含官能团有机物同分异构体的书写(1)去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构;(2)取代法(适用于醇、卤代烃的异构)先碳链异构再位置异构,如书写C5H12O的醇的同分异构体(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等)根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体四.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC-C-C-C-CHHHCH3CH3CCH3CH3等效氢:结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷CH3CH3CCH3CH3(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习1:下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类练习2:10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH31、有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图(1)立方烷的化学式为________.(2)立方烷的二氯代物有____种同分异构体;六氯代物呢?四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定定一移一1种2种4种3种3种2、苯环多元取代产物种类的判断方法XXXXXXX邻间对例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4定一移一定二移一有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物CH3CH2CH2CH3(碳原子相互连接成链状)(有环状结构,不含苯环)(含苯环)一、有机物的分类1、按碳的骨架分类OH萘烃饱和烃不饱和烃芳香烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃环烯烃苯及同系物CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n-6(n≥6)CH=CH2其它:稠环芳香烃脂肪烃CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-2(n≥3)2、按官能团分类仅含碳、氢两种元素的有机物。(1)烃:CH2=CH2CH≡CH烃和烃的衍生物类型官能团类型官能团烷烃醚烯烃醛炔烃酮卤代烃羧酸醇或酚酯—OH(羟基)—X(卤素)RCOOR’(酯基)—COOH(羧基)C=O(羰基)—CHO(醛基)R—O—R’(醚键)常见的官能团:烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。(2)烃的衍生物:练习:指出下列有机物各属于哪一类别?HCOHHCOO—C2H5H2C=CHCOOHOHHOC2H5COOH小结:有机化合物的分类方法:有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类P5表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和链烃。1、烷烃:(3)代表物——甲烷名称分子式电子式结构式结构简式空间构型甲烷CH4CH4二、各类烃的性质(2)烷烃的分子通式:正四面体CnH2n+2(n≥1)(1)概念:(4)烷烃的化学性质②燃烧反应:④取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。①稳定性:③分解反应不与强酸、强碱、强氧化剂反应。CH4+2O2→CO2+2H2O点燃CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CH4C+H2高温(1)定义:2、烯烃(3)代表物——乙烯分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃。(2)单烯烃的分子通式:CnH2n(n≥2)名称分子式电子式结构式结构简式空间构型甲烷C2H4CH2=CH2平面型CCCHHHHHCCHHH(4)烯烃的化学性质①氧化反应a、燃烧反应b、能被酸性KMnO4溶液氧化反应使其褪色。②加成反应C2H4+3O22CO2+2H2O点燃CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br(与Br2、H2、HX、H2O等加成)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制乙醇)催化剂高温高压CH2=CH2+H2CH3-CH3催化剂△CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl催化剂△一氯乙烷乙烷③加聚反应通过加成反应聚合成高分子化合物的反应。nCH2=CH2催化剂[CH2—CH2]nnCH2=CHCl[CH2—CH]nCl催化剂nCH2=CHCH3[CH2—CH]nCH3催化剂练习:欲制取较纯净的1,2-二氯乙烷,可采取的方法是()A.乙烯与HCl加成B.乙烯与Cl2加成C.乙烷与Cl2按1∶2的体积比在光照条件下反应D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的Cl2在光照下反应B3、二烯烃(1)通式:CnH2n-2(n≥4)+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2CH3[CH2—C=CH—CH2]nCH3催化剂(2)化学性质:4、炔烃分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃。(1)定义:(3)代表物——乙炔(2)炔烃的分子通式:CnH2n-2(n≥2)名称分子式电子式结构式结构简式空间构型甲烷C2H2直线型HCCHCHCHHCCH(4)乙炔的实验室制法②原理:①试剂:CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2电石(CaC2)、水③装置图:碳化钙饱和食盐水(固液不加热制气体)④收集方式:排水集气法(5)炔烃的化学性质①氧化反应b、能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。2C2H2+5O2→4CO2+2H2O②加成反应a、可燃性CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2③制取聚氯乙烯CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂△nCH2=CHCl[CH2—CH]nCl催化剂(1)分子中含有一个或多个苯环的烃,叫芳香烃。5、芳香烃(2)苯——最简单的芳香烃分子式:结构式:结构简式:C6H6或CCCCCCHHHHHH平面正六边形结构空间结构:①分子结构a、取代反应:反应条件:纯溴(液态)、催化剂b、加成反应:+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3浓硫酸55~60℃NO2+H2O环已烷+3H2催化剂Δ①化学性质②分子通式:分子中含有一个苯环,侧链都是烷烃基。CnH2n-6(n≥6)(3)苯的同系物:①结构特点:CH3CH2CH3CH3–CH3①氧化反应(3)化学性质甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。COOHKMnO4H+CH②取代反应(可与浓硝酸反应)CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O甲烷甲基亚甲基次甲基3332HCHCHCHCH乙烷乙基323HCHCHCH322CHCHCH3CHCH3CH432HHCHCHCH-H-CH-正丙基异丙基烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。二、有机物的命名(1)习惯命名法:1、烷烃的命名(2)系统命名法:①选主链,称某烷(选最长碳链作主链)②编碳号,定支链(从离支链最近的一端编号)③取代基,写在前,注位置,短线连;④不同基,简在前,相同基,合并写。【练习】写出下列烷烃的名称:C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32,3—二甲基丁烷3,4—二甲基己烷2,2,5—三甲基庚烷3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32,2–二甲基-3-乙基戊烷12345例如:2.烯烃和炔烃的命名CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H53-甲基-2-戊烯3,4-二甲基-1-己炔CH2=C—CH2—CH=CH2CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯练习:命名下列烯烃或炔烃。CH