高中化学有机知识点总结

高中化学有机知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（4）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6．能使溴水褪色的物质有：含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）含醛基物质（氧化）【1】遇溴水褪色苯酚等酚类物质（取代）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等）【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：生成某酚纳（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）16.有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；（4）淀粉遇碘单质变蓝色。（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17．有硫酸参与的有机反应：（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）期中化学有机复习一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3?????????注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3?????????固固加热（同O2、NH3）?????????无水（不能用NaAc晶体）???????????CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O??????????注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）?????????排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）?????????碱石灰除杂SO2、CO2?????????碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2?????????注：排水收集无除杂?????????不能用启普发生器???????????饱和NaCl：降低反应速率???????????导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH??????注：无水CuSO4验水（白→蓝）???????????提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热?含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代?????CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HCl?????CH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HCl?????CH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HCl?????CHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl?????现象：颜色变浅装置壁上有油状液体?????注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体????????????三氯甲烷=氯仿????????????四氯化碳作灭火剂?烯：1、加成??????????CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br??????????CH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2Cl?????????CH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷?????????CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇???2、聚合（加聚）????????nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）???????注：断双键→两个“半键”????????高聚物（高分子化合物）都是【混合物】?炔：基本同烯。。。?苯：1.1、取代（溴）????????◎?+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr???????注：V苯：V溴=4：1???????????长导管：冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂???????现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）??1.2、取代——硝化（硝酸）??????????◎+HNO3?→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O???????????注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯??????????????????50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯?????????????????除混酸：NaOH?????????????????硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒??1.3、取代——磺化（浓硫酸）?????????◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O??2、加成???????◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）???????????2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2、消去（分子内脱水）????C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）????2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O??（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化????2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O????现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味?酸：取代（酯化）???????CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O???（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）???????注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）??????????????碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水?????????????饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】??????????????????CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX??????????????????注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率?????????????????????????检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀????????????2、消去【NaOH醇溶液】?????????????????CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O??????????????????注：相邻C原子上有H才可消去????????????????????????加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）????????????????????????醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）?六、通式CnH2n+2?????烷烃CnH2n???????烯烃/环烷烃CnH2n-2?????炔烃/二烯烃CnH2n-6?????苯及其同系物CnH2n+2O???一元醇/烷基醚CnH2nO?????饱和一元醛/酮CnH2n-6O???芳香醇/酚CnH2nO2????羧酸/酯七、其他知识点1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2.燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O?3.耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多；等质量：C%越高耗氧越少4.不饱和度=（C原子数×2+2–H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加5.工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）6.医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇有毒）；无水酒精：99%?7.甘油：丙三醇8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：3%~5%；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团解有机物的结构题一般有两种思维程序：程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与NaoH反应：有苯酚羧基-COOH与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基–OH钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。）银氨溶液用于检验醛基的存在与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。