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第三章有机化合物[前言]有机化合物1.定义：绝大多数含碳元素的化合物是有机化合物，简称有机物。⑴概念理解:是否所有含碳的化合物都是有机物？[注意]象CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物（如HCN、NaCN）、硫氰化物（如NaSCN）、氰酸盐（如NH4CNO）、碳化物（如CaC2）等尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物。⑵元素组成:一定含有碳,常含有H、O，还可能含有氮、硫、卤素、磷等。一般为共价化合物。⑶烃：仅含碳、氢两元素的有机化合物，也叫碳氢化合物，最简单的烃为甲烷。+=烃tīngq火气àn烃字的由来：[练习1]下列物质属于烃的是：A．H2SB．C2H2C．CH3ClD．C2H5OHE．CH4F．H2G．金刚石H．CH3COOHI．CO2J．C2H4BEJ第一节最简单的有机化合物——甲烷一.甲烷㈠存在：甲烷是天然气、沼气、瓦斯气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。㈡分子组成和结构1.组成分子式电子式结构式CH4HCHHH×.×.×.×.│━C━│HHHH2.空间构型:比例模型球棍模型以碳原子为中心，四个氢原子心为顶点的正四面体,四个C-H键的长度和强度相同,夹角相同,键角均为：109028/反映空间结构的结构式:但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般采用平面的结构式。㈢甲烷的物理性质：色味的体，密度，溶于水。无气无比空气小极难向下排气法排水法收集收集㈣甲烷的化学性质通常情况下，甲烷较稳定,不与KMnO4等强氧化剂反应,与强酸、强碱不起反应.但在特殊条件下,甲也发生某些反应.1.氧化反应CH4+2O2CO2+2H2O点燃火焰呈淡蓝色甲烷⑵点燃甲烷和空气（或氧气）的混合气体，可能会发生爆炸，因此在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验其纯度。注意:⑴有机物化学反应方程式的书写。用“→”不用“=”⑶通常情况下，1molCH4在空气中完全燃烧，生成CO2和H2O，放出890kJ的热量。好烫!石灰水现象：石灰水变浑浊讨论与设计实验：如何设计实验证明甲烷中含有碳元素和氢元素？（2）取代反应：科学探究•你从实验中得到哪些信息？•从所得的实验信息中你能得到哪些启示？现象：混合气体的黄绿色变浅，量筒壁上出现油滴，量筒内的液面上升。讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？2量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。1说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。3量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。CHHHH+—Cl光照ClCH4+Cl2光照CH3Cl+HCl一氯甲烷⑶反应过程CHHH+—ClClClCH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HCl二氯甲烷CH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HClCH3Cl+HCl产物为混合物［化学方程式］(3).取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。①产物分析一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（氯仿）四氯甲烷（四氯化碳）结构式名称状态（常温）气体液体液体液体CHCl3、CCl4是工业上重要的有机溶剂分子式CCl4CHCl3CH2Cl2CH3Cl溶解性都难溶于水②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。【思考】取代反应与置换反应有什么区别？适用于有机反应,可逆适用于无机反应取代反应置换反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质㈤.甲烷的用途:1.做燃料、燃料电池。2.制取氯仿、四氯化碳、氢气和炭黑；3.作其他有机化工原料。㈥.例题与习题例一.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：()A.CH3Cl只存在一种结构B.CH2Cl2只存在一种结构C.CHCl3只存在一种结构D.CCl4中四个价键的键角和键长都相等B例二.若甲烷与氯气以物质的量之比1:3混合,在光照下可能得到的产物有:①CH3Cl;②CH2Cl2;③CHCl3;④CCl4.下列说法正确的有:()A.只有①B.只有③C.①②③的混合物D.①②③④的混合物D例三.若要使0.5mol甲烷与氯气发生取代反应,生成相同物质的量的如下四种产物:①CH3Cl;②CH2Cl2;③CHCl3;④CCl4.则需要Cl2的物质的量为()A.2.5molB.2molC.1.25molD.0.5molC1.思考题:⑴1摩尔甲烷在光照的情况下最多可以与几摩尔氯气发生取代反应？4mol⑵若要制得等物质的量的4种卤代产物，需氯气多少摩尔？2.5mol[练习]2.在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是()A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl4D、HClD3.向下列物质的水溶液中滴加硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是（）A.CH3ClB.NaClC.KClO3D.CCl4E.HClBE第二课时教学目的：1、了解烷烃的组成、结构特点、通式。2、掌握烷烃的性质的相似性及递变规律。3、掌握同系物的概念。重点：烷烃的组成、结构性质，同系物难点：同系物的概念。[复习]甲烷的结构有何特点？⑴分子式：⑵电子式：⑶结构式：⑷空间构型:HCHHH×.×.×.×.│━C━│HHHH。CH4碳原子成键特征：1.键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。2.C原子的价键已达到饱和。常见烷烃的球棍模型乙烷丁烷丙烷异丁烷1、烷烃的结构特点（1）.碳原子间都以C-C相连形成碳链，其余都是C-H键，使每个碳原子的化合价充分利用，都达到饱和；（2）.C原子都与4个原子（碳原子或氢原子）以共价键结合形成四面体结构；（3）.碳碳单键可以转动……一些烷烃的结构式CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷……2、烷烃的概念碳原子间都以碳碳单键结合形成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价充分利用，都达到饱和，这样的烃叫做饱和烃或饱和链烃又叫烷烃。[练习]下列物质为烃的有（）为烷烃的有（）CCHHClHHHHHHHHHHHHHCCCCACHHHHHHCCCBHHHHHHCCCCCHHDNaNO3EBCDC3、结构简式及书写例一、请你写出异戊烷的结构简式：HHHHHHHHHCCCCHHHC方法省略C—H键把同一C上的H合并CH3CH2CHCH3CH3省略横线上C—C键CH3CH2CHCH3CH3或CH3CH2CH(CH3)CH3[练习]写出下列烷烃的结构简式CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷(1)(2)HHHHHHHHCCCCCHHHCCHHHHHCHHHCHCHH结构简式:CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3或：名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶总结:随着分子里碳原子数的增多,烷烃由“气（碳原子数小于五）-液（碳数为5-16）-固（碳数为16以上）；熔沸点升高；相对密度逐渐增大但小于1。均为非电解质、均不溶于水。㈡、烷烃的性质规律1.物理性质规律逐渐升高气液固逐渐增大2.烷烃的化学性质：同甲烷一样性质稳定，不与一般的氧化剂、酸、碱等反应；但在光照条件下能与卤素单质发生取代反应，能在空气中燃烧；高温能分解。[练习]写出下列反应化学方程式：⑴CH3CH3在氧气中完全燃烧⑵CnH2n+2在氧气中燃烧⑶CH3CH3与氯气反应生成一氯乙烷⑷CH3CH3与氯气反应生成二氯乙烷[答案]⑴2C2H6+7O2→4CO2+6H2O⑵CnH2n+2+O2→nCO2+(n+1)H2O⑶CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl⑷CH3CH3+2Cl2→C2H4Cl2+2HCl点燃312n点燃光光(三)同系物[讨论]观察下列烷烃的结构及组成分析有什么相似和不同的地方？并由此得出同系物的概念。CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷分子式：C2H6C3H8C4H10C5H12……1.概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。通式：CnH2n+2⑴结构相似：化学键的种类相同，分子的形状相似；分子组成上相差n个CH2原子团。⑵同系物属同类物质,物理性质相似且递变,化学性质相似。下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3CH2C、CH3－CH＝CH3CH2CH2D、CH2=CH2CH3CH=CH2随堂练习：[小结]1.烷烃的组成结构特点:⑴通式:CnH2n+2;⑵分子内每个碳原子与其他四个原子相连组成四面体;碳原子与碳原子以单键结合形成碳链,余下价键全部与氢原子结合.⑶结构简式的书写.2.烷烃的性质⑴物理性质相似且递变⑵化学性质与甲烷相似.3.同系物的概念.教学目的:1.了解烃基(甲基、乙基等）书写。2.了解烷烃的习惯命名法.3.掌握烷烃的系统命名方法。教学重点：烷烃的系统命名。教学难点：烷烃的系统命名。第三课时烷烃的命名一.烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。234CHCHCHHH甲烷甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙基烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。写出甲基的电子式CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正丁烷异丁烷异戊烷新戊烷用习惯命名法给下列烷烃命名二.烷烃习惯命名法（1）含1----10个碳原子用“天干”命名,分别为“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”烷。（2）碳原子数超出10的依次用“十一、十二……命名”[例如]CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42三.烷烃的命名法——系统命名法㈠烷烃可根据分子内的碳原子数目命名为“某烷”。甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷㈡烷烃的系统命名1.选主链,称某烷:选定分子中最长的碳链为主链,并根据主链碳原子数目称为某烷.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3例一、给如下烷烃命名：己烷2.编号码，定位置：把主链离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字（1、2、3……）给主链上的各个碳原子编号定位，确定支链的位置。1234561234563.写名称：把支链作为取代基，把取代基的名称写在主链名称前面，甲基在取代基名称前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与取代基之间用一根短线隔开。3-例三、给下列烷烃命名：CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3己烷1234561234563-甲基-4-乙基[总结]1.命名步骤：(1)找主链，称某烷（长，多）。(2)编号码，定位置（近，小，简）。(3)写名称：由小到大，位次在前，相同合并，主链压阵.2.名称组成:小基位次-小基名称-大基位次-大基名称主链名称3.数字意义：一个阿拉伯数字表示一个取代基位置汉字数字表示相同取代基的个数（阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“-”隔开。）[练习题]1.用系统命名法给下列物质命名CH3⑴CH3–C–CH