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第三课时氨基酸和蛋白质鲁科版化学（选修5）氨基酸简介氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一，是构建细胞、修复组织的基础材料。氨基酸被人体用于制造抗体蛋白以对抗细菌和病毒的侵染，制造血红蛋白以传送氧气，制造酶和激素以维持和调节新陈代谢；氨基酸是制造精卵细胞的主体物质，是合成神经介质的不可缺少的前提物质；氨基酸能够为机体和大脑活动提供能源，氨基酸是一切生命之元。显微镜下的氨基酸分子氨基酸球棍模型与比例模型已知的基本氨基酸有二十种，其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸，人体不能自己制造，我们称之为必须氨基酸，需要由食物提供。此外，人体合成精氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需要，需要从食物中摄取一部分，我们称之为半必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够自己制造，我们称之为非必须氨基酸。一、氨基酸1.定义：氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物。例●20种常见氨基酸在结构上的相似之处？不同之处？●氨基酸如何命名？●人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有哪几种？合成能力较差的氨基酸（半必需氨基酸）有几种？●亚氨基酸与氨基酸的区别？采用系统命名比较繁琐，常采用俗名，通常采用缩写省去氨酸，如甘氨酸，中文缩写甘，英文glycine缩写为Gly。8种2种都是α-氨基酸，R-基不相同●结构：●性质：（1）具有两性：碱性和酸性氨基酸分子的结构有什么特点？（2）除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。5、氨基酸有哪些重要的性质？（2）成肽（缩合）反应L-丙氨酸D-丙氨酸（1）含有-NH2及-COOH一、氨基酸2、物理性质：3、结构分析R–CH–COOHNH2氨基典型反应相互影响的特性官能团分析：羧基典型反应无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。4、化学性质（1）两性R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2负离子正离子(强碱中)(强酸中)●酸性●碱性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO－NH3＋两性离子(内盐中)为什么-NH2能结合H+利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。（2）成肽（缩合）反应2NH2CH2COOH→H2NCH2COOHNHCH2CO+H2O肽键R–CH–COO－NH3＋当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。●氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）●成肽反应是分子间脱水反应，属于反应。取代●两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽.H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH蛋白质多肽水解水解两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。氨基酸的成肽反应(缩合）练习：1.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中：(1)A的结构简式为；(2)F和G的名称分别为；(3)生成H的化学方程式为。H2N－CH2－COOCH3F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸钠2、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是()DA.－氨基丙酸B.－氨基丁酸C.甘氨酸D.－氨基丁酸①②③④⑤3、已知-NH2连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。O(1)该有机物只具有酸性(2)该有机物只具有碱性(3)该有机物具有两性(4)该有机物既无酸性又无碱性HO－－C－NH2OH2N－--C--OHOH2N－--O-C-HOO2N－－CH31、概念蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。2、蛋白质的存在•主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤，角蹄，酶，激素，抗体，病毒；在植物中也很丰富，比如大豆，花生，谷物。•是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。思考：蛋白质与多肽的区别？二、蛋白质3、蛋白质的性质思考：•蛋白质能否溶于水？•蛋白质溶于水形成溶液还是胶体？•蛋白质是由氨基酸缩聚而成，哪它是否也有两性？•蛋白质还有什么性质？•如何提纯蛋白质？•如何检验蛋白质？•福尔马林防腐的原理？•为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋清解毒？还有别的办法吗？蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨基酸一样，具有两性。有的蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，它的分子较大，已经接近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象。性质1:溶解性性质2:具有两性下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤●【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐；(2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质；(4)氨基酸和蛋白质；D练习：水解原理：注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(结构中含有肽键)性质3:能够水解1、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【课堂练习】在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结构简式为，。2、已知有机化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●实验：鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解●结论：1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小,破坏了蛋白质溶解形成的胶体结构，使蛋白质转变为沉淀而从溶液中析出----盐析。2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质●应用：利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。浓无机盐水性质4:盐析什么样的盐？这是为什么？●实验：鸡蛋白溶液加热蛋白质凝结加水不再溶解鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水不再溶解●结论：在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。●应用：消毒原理乙酸铅性质5:变性学与问1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？4、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3？●实验：（1）鸡蛋白溶液浓硝酸变成黄色●结论：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。●应用：用于鉴别蛋白质的存在性质6:颜色反应（2）鸡蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液（3）鸡蛋白溶液0.1%茚三酮蓝紫色溶液双缩脲试剂●用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)●归纳：检验蛋白质的方法(1)燃烧；(2)颜色反应。●鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”，在如下各方法中正确的是()①滴加浓HNO3,②滴加浓硫酸,③滴加酒精,④灼烧A.①③B.②④C.①④D.③④C性质7:燃烧产生烧焦羽毛气味颜色反应与金属的焰色反应●颜色反应:一般在溶液中指有明显颜色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫色;碘与淀粉呈蓝色；某些蛋白质与浓硝酸呈黄色。●焰色反应:是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。●颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验概念对比【练习】1、下列过程中，不可逆的是（）A.蛋白质的盐析B.酯的水解C.蛋白质白变性D.氯化铁的水解2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入（）A.甲醛溶液B.CuSO4溶液C.饱和Na2SO4溶液D.浓硫酸CC思考：1.人若误服重金属盐类，可以服用什么物质减轻中毒？2.夏天沾有汗渍的衣服为什么不宜用热水洗涤？3.如何区别一块布料是人造丝还是真丝?三、酶人体好像一个复杂的“化工厂”，在这个“化工厂”里同时进行着许多互相协同配合的化学反应。这些反应不能在高温、高压、剧毒、强腐蚀条件下进行，只能在体温条件下温和地进行。这些反应还要求有较高的速率，而且需要随着环境和身体情况的变化而随时自动地进行精密地调节。如此苛刻的条件是怎样实现的呢？这要靠一类特殊的蛋白质——酶的作用。酶是具有生物活性的蛋白质，对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用。1.酶的概念（1）酶的来源：活细胞产生的（2）酶的功能：具有生物催化作用反应结束后，酶本身保持不变（3）酶的类别：是蛋白质酶是一类由活细胞产生的对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。理解：2.酶的催化特点：（1）条件温和，不需加热（在接近体温和接近中性的条件下）（2）具有高度的专一性（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（3）具有高效催化作用（相当于无机催化剂的107~1013倍）3.影响酶作用的因素：（1）酶作用要求适宜的温度（2）酶作用要求适宜的pH（在接近体温和接近中性的条件下）4.酶的应用：（1）淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；（2）蛋白酶应用于医药、制革等工业；（3）脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等；（1）酶还可用于疾病的诊断。1.酶的正确表述是（）A．酶是具有催化能力的一类物质B．酶是活细胞产生的特殊蛋白质C．酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质D．酶是活细胞产生的有活性的蛋白质C【课堂练习】2.一份唾液淀粉酶能催化100万份淀粉水解，说明酶具有（）A．专一性B．高效性C．多样性D．稳定性B小结酶的特点：1条件温和、不需加热。2.高效性3.专一性氨基酸的性质：1.两性2.缩合缩聚蛋白质的性质：1.溶解性2.具有两性3.盐析4.变性5.水解6颜色反应祝同学们学习进步！