人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析

高中化学学习材料金戈铁骑整理制作考点1：有机物化合物的分类和命名例题1、下列各化合物的命名中正确的是[错误解答]:选A.[错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚[正确答案]D考点2:同系物与同分异构体例题2、下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）[错题分析]对同系物的概念理解错误。在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。[解题指导]同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项的。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。A．CH3CH2OHB．（CH3）3C—OH—OHCH3C．—CH2OHD．—OHCH3—OHCH3—OHCH3[答案]C例题3、下列各组物质不属于．．．同分异构体的是（）A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称还原为结构，再进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和C4H8O2。[答案]D。例题4、有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上[错误解答]A;[正确解答]D例题5、写出分子式为288OHC属于酯类且分子中含有苯环．则其可能的同分异构体有_种[错误解答]2，3，4，5都有[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧，思考问题不全面。[正确答案]6种考点3:有机物的空间结构例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物[错题分析]学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。二要注意单键的可旋转性[解题指导]要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。[答案]C例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是[错误解答]C[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环，当苯环在应用[正确解答]D例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种[错误解答]A[错误原因]对红外光谱图不理解，又不会把两张图信息综合应用[正确解答]C考点4:考点:官能团及性质例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（）A、3种B、4种C、5种D、6种[错误解答]选A。根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。[错解原因]不熟悉H2CO3的结构而被忽视。[正确解答]总体思路同“错误解答”，但必须注意，当羟基和羧基结合时，得到这样的一种物质：HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物质共有4中，正确选项选B。例题10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1molAFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是[错误解答]D[错解原因]RCOOR！中的羰基双键不可与氢气等加成[正确解答]C、6mol；2mol例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司（以下简称齐二药）生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事，药品安全问题引起人们的关注。“亮菌甲素”结构简式如右图，是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不溶于水，辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药，适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。(1)1mol亮菌甲素最多能和molH2发生反应.(2)写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式：[错误解答]（1）4mol（2）反应物中NaOH的系数为3，生成物中H2O的3数[错误原因]（1）未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成（2）未仔细分析实质，想当然。[正确答案](1)5(2)CH2OHOHOOCOCH3+3NaOHCH2OHNaOONaOCOCH3ONa+2H2O例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。在高考试题中，考查有机物性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时．要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答．[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键．而鞣酸中含有酚羟基，二者都能与溴水反应，A项正确；莽草酸分子中不含苯环。不能与FeCl3发生显色反应。B项错；鞣酸分子中不合有单个的碳碳双键，C项错；两物质中与Na反应的官能团为羧基(一COOH)和羟基(一OH)．因其与Na反应的一OH和一COOH的物质的量相等，所以与足量钠反应产生氢气的量相同，D项正确．[答案[AD例题13、有机物A的分子结构为，写出A实现下列转变所需的药品（1）A转变为，（2）A转变为，（3）A转变为，[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。[解题指导]A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：NaNaHCO3Na2CO3NaOH醇羟基反应不反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应反应羧基反应反应反应反应据此可分析实现不同转化时所需的药品。[答案]（1）NaHCO3（2）NaOH或Na2CO3（3）Na考点5:有机化学反应类型例题14、下列说法正确的是（）A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B.醇与所有酸的反应都是酯化反应C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。【答案】C考点6:有机合成及推断例题15、以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。[错题分析]学生对合成的路线设计不严密，对物质的性质把握不准，解决问题的关键是理清思路，要借用逆推，正推或两者相结合的方式来解决。[解题指导]目标分子的结构简式为，它是由a—甲基丙烯酸（）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，主要是考虑将原料分子丙酮（）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，产物经水解得到，然后在浓硫酸作用下，脱去一分子水，从而得到目标产物。[答案]用化学方程式表示如下：CH2CCOCH3OCH3CH2CCOOHCH3CCH3CH3OCCNCH3OHCH3CCOOHCH3OHCH3（1）CH3CCH3+HCNOCH3CCNCH3OHNaOHCH3CCNCH3OH（2）+2H2O+H+CH3CCOOHCH3OH+NH4+水解（3）CH3CCOOHCH3OH浓硫酸CH2CCOOHCH3+H2O（4）浓硫酸CH2CCOOHCH3+H2O+CH3OHCCCH2OCH3OCH3例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A，M；物质A的同类别的同分异构体为。（2）N+BD的化学方程式。（3）反应类型：x，y：。[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。不能有效的利用题目的信息。因此、学生在解决问题时不可求快。力求准确。要整个路线通畅，前后推导合理，才能确保答题的准确率。[解题指导]解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，其烃基为C2H3—，只可能为CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：。D的结构简式为：CH2=3222)(CHCHCHCOOCH。[答案]（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，（2）（3）加成反应，加聚反应。考点7:有机物检验例题17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①[错题分析]学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。因此，学生解题时要认真思考，明确反应的过程，不可忽略细节。[解题指导]在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰[答案]A.例18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（）A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①D．⑧②⑤③答案：B思路分析：有机物形成的互溶液要想分