羧酸和酯的同分异构体

第三节羧酸酯第2课时酯烃的含氧衍生物一、酯的组成结构1．定义酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的产物。2．官能团酯的官能团为________：—COO—或。3．通式酯的一般通式为RCOOR′或___________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。—OH—OR′酯基—C—O—O=ROR′—C—O=4．羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为________。二、酯的性质1．物理性质(1)气味：低级酯具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为________。(3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。乙酸乙酯液体小难易2．化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于________反应。(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式______________________________________________。(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：______________________________________________。取代CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△△=====△无机酸三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。酯水解的规律1．断键部位：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。例如RR′中，酯基中的C—O键是酯化反应时形成的键，则水解时C—O键断裂，C原子连接水提供的—OH，O原子连接水提供的—H，分别形成羧基和羟基。RR′＋H—OHROH＋R′—OH—C—O—O=—C—O=—C—O—O=—C—O—O=—C—O—O=—C—O—O=2．若RR′则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必须有—CH2OH结构。酸性水解—C—O—O=—C—O—O=如：C14H12O2(酯)，则A为酯为酸性水解3．若RR′若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多了一个碳原子。如HO—C2H5—C—O—O=—C—O—O=酸性水解—C—O—O=—C—O—O=酸性水解关键一点：能发生银镜反应的有机物除醛类外，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯及葡萄糖、麦芽糖。羧酸和酯的同分异构体的书写1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n≥2时互为同分异构体。2．羧酸同分异构体书写如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体。将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。3．酯的同分异构体书写书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为：饱和一元羧酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体数碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数11444213223121142112则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。关键一点：同分异构体的书写一般用“减碳法”，同时兼顾碳链异构、位置异构、官能团异构等。有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断依据有机物的结构简式确定1mol该有机物消耗NaOH的物质的量时，要特别注意官能团的连接方式，因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH，否则容易造成判断错误。(1)只有1个—OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而—OH连在烃基上时不与NaOH发生反应。(2)—X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而—X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH。(3)(酯基)氧连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上()时消耗2molNaOH。关键一点：通常，酚羟基、酸羟基、卤代烃都与NaOH反应。—C—O—O=—C—O—O=Cl—C—O—O=—C—O—O=酸的结构和性质某种有机物的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：该分子中有三个可水解的官能团，水解后得到：、、CH3COOH和CH3CH2OH四种物质。答案：C名师点睛：掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理，顺推水解产物，即可解答本题。—C—O—O=RSO3-—COOHHO-解答本变式应用1．某有机物结构简式为，该物质1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2mol2．(双选)中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：。下列叙述正确的是()A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2解析：考查有机物的组成结构，性质。A项M的相对分子质量为146。B项1molM最多可与3molBr2反应，其中1mol加成2mol取代。酚羟基的酸性比H2CO3。低不与NaHCO3反应。答案：C羧酸和酯的同分异构体分子组成为C4H8O2的同分异构体中属于羧酸和酯有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：由通式可判断为饱和一元羧酸或酯类，因此其结构有CH3(CH2)2COOH、CH3—CH—COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案：DCH3名师点睛：符合CnH2nO2的有机物可能为①羧酸；②酯；③羟基醛；④烯醇等。解题时，视题目要求而定。变式应用3．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：所求的同分异构体中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为、、。答案：C4．某一有机物A可发生如下图所示的变化：A(C6H12O2)已知C为羧酸，且C、E不能发生银镜反应，则A的可能结构有()A．4种B．3种C．2种D．1种解析：根据题意分析A结构只能有下列两种CH3COOCHCH2CH3和CH3CH2COOCHCH3。答案：CCH3CH3酯化反应和酯的水解在有机物推测中的应用乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用，故常用于化妆品工业和食品工业中，乙酸苯甲酯的合成方案为：(1)写出A、C的结构简式。(2)写出C与CH3COOH反应生成D的化学方程式。解析：逆向思维是有机化学中常用的思维方法之一，特别是在有机推断题中应用比较多。本题可采用逆推法确定A、C的结构，由D(乙酸苯甲酯)逆推得C为苯甲醇，而可由B水解得到，故B应为，进而确定A为。解析：解析：解析：(2)＋CH3COOH答案：名师点睛：在中学化学中，常见的烃和烃的衍生物的转化关系为“烯烃(或烷烃)”，羧酸和酯处于这条转化链的终端，所以羧酸和酯是高考题中有机部分经常涉及的对象，而且涉及羧酸和酯的考题相对于其他物质更容易综合，相对难度更大，同时也是信息题考查的主要对象。对于羧酸和酯这两类物质，我们只要明确其结构特征和反应的一般规律，就能解决相应的问题。高温高温高温高温高温变式应用5．有机物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28。B是一种烃。A――→①B――→＋O2C――→＋O2②D――→＋A③E(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：①___________________________________()。②___________________________________()。③___________________________________()。解析：1molA与Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5—OH。答案：(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)(2)①C2H5OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O消去反应②2CH3CHO＋O2――→△催化剂2CH3COOH氧化反应③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O酯化反应6．(双选)某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙酸乙酯D．乙酸丙酯解析：X是酯，Y、Z是醇和羧酸，因Y、Z的相对分子质量相同。碳原子数为n的饱和一元羧酸的相对分子质量与碳原子数为n＋1的饱和一元醇的相对分子质量相等。则生成酯的羧酸比醇少1个碳原子，由此确定出答案。答案：AD1．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确解析：所给结构中含有苯环可发生加成反应，含有—COOH有酸性，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，故消耗NaOH3mol，不含“C==C”及“CC”等所以不与溴水反应。答案：DHO--COOH2．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，此有机物是()A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5C．CH3COONaD．CH3CH2Br解析：解答本题的关键应抓住：①此物质是酯；②如何使羧酸和醇的相对分子质量相等。答案：A根据题意知此物质是酯答案A、B符合只有A项符合生成相对分子质量相等的物质思考感悟：对于饱和一元酸和一元醇，当醇比羧酸多一个碳原子时，两者的相对分子质量相等。3．0.1mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为)与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产物为和CH3COOH，产物再与NaOH溶液反应。答案：C—OH—COOH4．将完全转变为的方法为()A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2B．溶液加热，通入足量的HClC．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH解析：由题意知，要实现此变化，可有两方案：①先在NaOH中水解后用弱酸酸化；②先在稀H2SO4中水解后与NaHCO3反应。答案：A5．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A有取代反应，加成反应；B有取代反应，氧化反应；C有消去反应，加成反应；D有取代反应，取代反应。答案：D