华南理工有机化学

865华南理工大学2013年攻读硕士学位研究生入学考试试卷（试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回）科目名称：有机化学适用专业：高分子化学与物理，生物医学工程，材料学，材料加工工程，材料工程(专硕)，生物医学工程(专硕)，有机化学，制浆造纸工程，制糖工程，淀粉资源科学与工程，食品科学，粮食、油脂及植物蛋白工程，农产品加工及贮藏工程，水产品加工及贮藏工程，食品质量与安全，轻工技术与工程(专硕)，食品工程(专硕)，生理学共7页第1页一、写出下列化合物的结构式（每小题2分，共10分）1、甲基--D-吡喃葡萄糖苷2、（2R，3R）-2-甲基-3-羟基戊醛3、3-氰基-1，2-苯二甲酸酐4、5，7，7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯5、N-Bromosuccinimide(NBS)二、完成下列各反应式（每空2分，共30分）第2页3CH3CHO+3HCHO稀NaOH()()+()浓NaOHHCHO三、单项选择题（每小题2分，共30分）1、CH3CHBrCHBrCHBrCH2CH3有（）对映体A、一对B、二对C、三对D、四对2、下列碳正离子稳定性最大的是（）A、CH3CHCH3B、(CH3)3CC、CH2D、3、下列化合物没有芳香性的是（）4、下列化合物哪一个能拆分为对映体？（）第3页5、下列化合物既能进行亲核取代反应又能进行亲电取代反应的是（）6、比较下列化合物发生E2消除反应速度最快的是（）7、分子内氢键对红外光谱的影响是（）A、多数不确定B、一般向高波数方向移动C、一般向低波数方向移动D、变化不大8、下列化合物能发生Diels-Alder反应的是（）9、下列化合物中可用于制备格氏试剂的是（）第4页10、下列化合物中氮碱性最弱的是（）NHNCHCH3H2CH2CH2CNCH3NH2(A)(D)(B)(C)11、下列化合物不能发生碘仿反应的是（）A、CH3CHOB、PhCOMeC、PhCHOHMeD、CH3CH2CHO12、下列叙述正确的是（）A、只有一个手性碳的化合物一定是手性分子B、能溶于水的有机物才能进行水蒸气蒸馏C、凡是含氮物都能溶于稀盐酸D、氨基酸在等电点的溶解度最大13、所有碳原子处于同一平面的分子是（）A、CH3CHCHCH2CH3B、CH2CHCCHC、CH2CHCH2CH3D、C6H5CH2CH314、下列卤化物中哪一个不是Lewis酸？（）A、SnCl4B、BF3C、SiF4D、AlCl315、下列各化合物中，在互变异构的动态平衡中，（）的烯醇化程度最大。四、简答题（第1、3小题各6分，第2小题8分，共20分）1、写出下列反应机理：第5页OHMeOHHH2SO4CHOMe2、下列两种立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物。试写出其反应历程并用文字加以说明。3、苯酚硝化生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，采用有机化学实验常用的分离方法分离这两种异构体，并简单说明理由。五、采用化学方法鉴别下列两组化合物（每小题5分，共10分）1、aPhCHObCOPhPhcOHPhOHd2、六、推导结构式（第1小题6分，第2小题4分，共10分。注：不需要写出第6页推导过程）1、化合物（A）的分子式为C5H10O，(A)不溶于水，与Br2/CCl4溶液或者金属钠都不发生反应，与稀盐酸或者稀NaOH溶液反应后，得到分子式为C5H12O2的化合物（B），（B）与当量高碘酸反应得到甲醛和分子式为C4H8O的化合物（C），（C）能发生碘仿反应。试推测化合物（A），（B），（C）的结构式。2、化合物（A）的分子式为C10H12O2，其对应的1HNMR谱图如下图所示。具体1HNMR谱图数据：1HNMR（400MHz，CDCl3）：7.91（d,J=8.0Hz,2H）,7.32（d,J=8.0Hz,2H），4.45（q,J=7.1Hz,2H），2.45（s,3H），1.43（t,J=7.1Hz,3H）；IR（KBr）谱图现实有以下特征峰：1683,1605,1448,和1304cm-1。请结合相关波谱数据推测化合物（A）的结构式。七、合成题（每小题8分，共40分）1、用丙二酸酯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成2、由CH3和OH及必要的有机、无机试剂合成第7页OBrClNH2O。3、以正溴丁烷及必要的无机、有机试剂为原料合成。4、由BrOH和三个碳的有机化合物及必要的无机、有机试剂为原料合成。5、由及必要的无机、有机试剂为原料合成。