大学有机化学(下)试卷C

-1-有机化学（下）期末考试试卷（C卷）考试科目：有机化学II考试类型：（闭卷）考试时间：120分钟学号姓名年级专业题号一二三四五总分得分评阅人一、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。(本大题共12小题，总计25分)1、(本小题2分)()H3O+LiAlH4(1)(2)OO2、(本小题2分)+()(CH3)2CHCHONCCH2COOC2H5吡咯烷3、(本小题2分)+OCH3CH3CCCH3OOCCOOCH3()4、(本小题2分)()+CH2CHOBrCH2COOC2H5Zn/C6H61.2.H+/H2O5、(本小题2分)()HClNH2OHNaNO26、(本小题2分)+()H3O+()NHO对甲苯磺酸甲苯ClCH2CH=CH2(1)(2)7、(本小题2分)()()NHCH3CH3IAg2OH2O过量-2-8、(本小题2分)()HOOC2H59、(本小题2分)()()(1)(2)CO2HSOCl2CH2N2Ag2OH2O10、(本小题2分)()COOHHOOCO11、(本小题3分)()C2H5OC(CH2)4COC2H5OONaOC2H5(1)(2)NaOC2H5BrC2H5(1)(2)OH-/H2OH+()()12、(本小题2分)+NCH3CCH3ONaNH2()二、简要回答问题（共3题，总计30分）1.命名或写出下列化合物的结构式（每小题1分，共6分）2)CH2NCH2CH3CH31)CH2COOHNOH3)4）糠醛5）对羟基偶氮苯6）-D-吡喃半乳糖的Haworth式2.选择题(每空1分，共18分)（1）在下列消去反应中，以反式消除产物为主的是（）A.霍夫曼消除，B.Cope消除，C.羧酸酯热消去，D.E1消除（2）下列化合物中不能使溴水褪色的是（）A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.乙酸乙酯D.2，4-戊二酮-3-（3）某有机物的1HNMR谱在δ=5~8ppm有一个宽而平的共振吸收峰，该化合物属于（）A)醛B)酰胺C)芳香胺D)脂肪胺（4）某卤代烃消除反应得到的产物，其13CNMR谱中在δ10~50ppm处出现3个峰，在δ100~150ppm出现两个峰，该化合物可能是（）CH3CH3CH2CH3A)B)C)D)（5）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：1，该化合物一定含有（）（A）Cl（B）S（C）Si（D）Br（6）下列物质中具有变旋现象的是（）（A）果糖（B）蔗糖（C）纤维素（D）甲基-D-吡喃葡萄糖苷（7）下列化合物中不能与Tollen试剂反应的是（）CCH3CHCHOCH2OHOCH3CHCH3CHCOHOOHABHCCHOHCHOHCH3O（8）下列哪一个反应为碳链缩短的反应（）（A）Baeyer-Villiger反应（B）Beckmann重排反应（C）Mannich反应（D）Hofmann重排反应（9）下列化合物发生亲电取代反应的活性最强的是（），最弱的是（）ENNHABCDOS（10）下列化合物的碱性最强的是（），最弱的是（）ABCDNH2NNHNH(CH3CH2)2NHE（11）下列负离子的碱性最强的是（），最弱的是（）CH3CH2CH2O-,CH3CH2COO-,CH3CHClCOO-,CH3CC-,CH3CH2NH-ABCDE（12）下列酯的碱性水解反应的速度最快的是（），最慢的是（）-4-CO2C2H5CO2C2H5CO2C2H5CH3CH3CO2C2H5CH3ABCD（13）下列化合物中氢（星号碳上的氢）活泼性最强的是（），最弱的是（）ABCDEOOOOCH3CH3OCHOOCOOCH3OCOCH33.用简单化学方法鉴别下列各组化合物（每小题3分，共6分）（1）苯胺，苄胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺（2）葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(25分)1.完成下列转化（除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试剂）(本题10分)OCO2C2H5OCO2C2H5CH31)CH32)CH3CH3-5-2.用不超过五个碳的有机原料合成：（5分）OOOH3.由丙二酸二乙酯和其它有机原料（无机试剂任选）合成：（5分）CH3CH2CH2CHCOOHCH34、以苯为原料(其它试剂任选)合成1,2,3-三溴苯：（5分）四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计10分)1.OOBrPhOPhCOO-OH--6-NH22.HNO2H2OOH五、推导结构题。(本题10分)1.化合物A的化学式为C3H6Br2，与NaCN作用后，在酸性水溶液中水解得到二元羧酸B，B与乙酸酐一起共热得到C和乙酸，C的IR谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，1HNMR谱的δH为：2.0（五重峰，2H），2.8（三重峰，4H）。C用CH3OH/CH3ONa处理，再酸化得到D，D的IR谱在2500~3000cm-1，1740cm-1和1710cm-1处有吸收峰，1HNMR谱的δH为：3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。D与氯化亚砜反应得E，E的IR谱在1735cm-1和1785cm-1处有吸收峰；E在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得F，F的IR谱在1725cm-1和1740cm-1处有吸收峰。试推测化合物A~F的结构。