《有机化合物的合成》课件

第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）要掌握这些知识将继续学习有机物的合成分组交流讨论课前预习内容1有机合成的关键是----------2碳链增长的方法有------3碳链缩短的方法有-----------。联想.质疑前面我们学习了许多有机物，你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些？涤纶，锦纶衣服.塑料水瓶.水桶.橡胶鞋底.水笔，电扇开关….等等你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗？明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成（思路）步骤：有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基增长碳链缩短碳链开环，成环1有机合成的关键CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO羟醛缩合；2、能使碳链增长的反应通常有：卤代烃的取代反应；1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN（2）羟醛缩合；3炔烃加HCN.小结：能使碳链增长常用的方法：3、碳链缩短的反应通常有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反应羧酸盐的脱羧反应烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：小结：能减短碳链的常用方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBrCH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl一定条件含有α-H烯烃，炔烃，醛酮.羧酸与卤素的取代在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。学生分组交流讨论课前预习内容引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。小结：分子中引入卤素原子的常用方法1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代（3）含有α-H烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸与卤素取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件②卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烃与水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△③醛、酮中羰基与H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸还原小结：分子中引入羟基的常用方法1、水解（1）卤代烃；（2）淀粉2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H23、羧酸还原LiAlH4做还原剂（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小结：分子中引入羰基（醛基）的主要途径醇的催化氧化；分子中引入羧基的主要途径：氧化反应（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃氧化（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△醇、卤代烃的消去反应(1)(2)小结：分子中引入碳碳双键的方法消去反应：（1）醇；（2）卤代烃；填写实现下列有机物之间转化的反应类型还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔加成消去加成消去加成取代加成学生练习gkxx精品课件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃H+CuΔ浓硫酸ΔKMnO4(H+)+H2O催O2化剂HX碱,醇ΔOH-H2OOH-H+,Δ浓硫酸,ΔLiAlH4银新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ以乙烯为原料实现官能团间转化课后作业第三章第一节有机化合物的合成（第二课时）1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。有机合成遵循的原则正向合成分析法从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。基础原料中间体中间体目标化合物首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26中间体目标化合物原料安装羟基官能团安装羧基官能团CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CHO逆向合成分析法思路；目标化合物是由什么物质反应得到的，（就是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的，（反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选，选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合成思想。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例草酸二乙酯的合成----切割逆推法H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]浓H2SO4O=CO=CCH2CH2OO例题化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。27分析：A在浓硫酸存在下既能与乙醇又能与乙酸反应可知A含—COOH和—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH28分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则B的结构简式为：CH3—CH—COOC2H5OH则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH则A→D的化学方程式为：CH3—CH—COOHOH浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型：消去反应30分析：A的结构简式为：CH3—CH—COOHOH对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现：2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即：CH—CCH3OOC—CHCH3OOCCCCOO32分析：则A→E的化学方程式为：2CH3—CH—COOHOH浓硫酸2H2O+CH—CCH3OOC—CHCH3OO反应类型：酯化反应33练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线NaOHC2H5OHOOOO1、逆合成分析：COHCOHOO+CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOH水2、合成路线：CH2CH2Br2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO2CuCHCHOOO2COHCOHOO浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBr2BrBrBr2BrBrNaOH水OHOHOOOOOOOO【学以致用——解决问题】习题1、以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷H3CCHCHCH3+HClH3CHCH2CCH3Cl2)2-丁醇H3CCHCHCH3+H2OH3CHCH2CCH3OH3)2,3-二氯丁烷H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClCl4)2,3-丁二醇H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2H2OH3CHCHCCH3OHNaOH加热OH+2HCl官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：醇、醛、羧酸、酯的相互转化一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法三、情感态度与价值观感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象，回答有关问题。这个实验能说明什么？在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。通过有机反应能把Br原子转化为-OH，有浅黄色沉淀饱和卤代烃在NaOH水溶液中能发生水解生成醇100页