酯的同分异构体书写

-1-浅析酯的同分异构体的书写榆林第二实验中学高虎我们知道,高中化学的有机推断与合成是每年高考的必考题,而酯的知识是其中最为重要的一环,在酯的知识中又以其同分异构体的书写为难点,如何准确、快速书写酯的同分异构体，下面，我通过例题以“移、反、减、并”“四字诀”来说明。例1、写出分子式为C4H8O2的所有属于酯类的同分异体的简式。解题方法：对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯，可以采用“移”“反”“减”的方法来书写，具体步骤如下：（1）“移”将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动，（可按从左至右的顺序），至端位移到碳氢键之间（为甲酸某酯），既可获得不同的酯，根据这种原则，可得①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三种同分异构体。（2）“反”，在上述步骤之后，再将-COO-反过来连接，变为-OOC-，如'RCOOR的酯的同分异构可写为'ROOCR，但要注意，所得同分异构体要符合题意，并防止和（1）所得同分异构体重复，如（1）中的①-COO-反写后，变为HOOC-，不属于酯类，不合题意②中的-COO-反写后变为③，③中的-COO-反写后变为②。（3）“减”，按上述两步要求完成书写后，再根据烃的同分异构体的书写方法对碳链逐一减短，以获得新的同分异构体，如C4H8O2属于酯类的同分异构体还有④HCOOCH（CH3）2。-2-例1、答案：HCOOCH2CH2CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3HCOOCH（CH3）2例2、写出分子式与相同，属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式：解题方法：对于含有碳环（主要是苯环）的酯，如果环上有多个取代基时，一要注意各取代基的相对位置（如邻、间、对），二要注意将多个“取代基”“并”为一个取代基，再采用“移、反、减”等方法来操作。（1）将-COOH（为某酸）反过来写为-OOCH（为甲酸某酯），则-OOCH与-CH3在苯环上有邻、间、对三种位置关系。既：（2）将-CH3并入–COOH中，这时，苯环上只有一个取代基，有（并）（反）（移）三种情况既符合要求的同分异构体的简式共有6种。例3、典例分析：乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。ABC光照.2CI①)(77ClHC稀碱溶液②3OOCCH3COOCHOOCHCH2OOCH3CHOOCH3CHCOOH3CH32OCCHCH||O3CHOOCH.,423SOHOHCCH浓③||O-3-（1）写出A、C的结构简式：A；B；（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：和分析：（1）本题为有机合成和推断题，可采用逆推的方法确定A、C的结构简式分别为（2）由酯的结构特点和书写规则，依据“移、反、减”的方法可得另外两个同分异构体的结构简式为类似酯的同分异构体的书写问题还在许多考题中出现过，总的说来，只要注意讲究技巧方法，掌握“移、反、减、并”，就能化简为易。|OHCH23CH32CHOCCH||O3.CHCHO3CH||OOCCHCHCH22||O32COCHCH||O32CHCOCH||O