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大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题(共1题8分)1.8分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5),C与间氯苯胺发生加成,然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl),E为喹啉衍生物,E经水解后得F(C10H6O3NCl),F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J,请写出C～J的结构式及其反应过程。二、推结构题(共79题438分)2.6分(3501)3501某烃分子式为C6H10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时,得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。3.4分(3502)3502烃分子式为C6H8,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO,试推出该烃之结构。4.4分(3503)3503某烃分子式为C8H14,经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,试推出该烃之结构。5.4分(3504)3504某烃分子式为C7H10,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。6.4分(3505)3505某烃分子式为C9H16,经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5,试推出该烃之结构。7.4分(3506)3506分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O),A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。试推出A,B,C的结构。8.6分(3507)3507分子式为C6H12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的结构。9.6分(3508)3508某炔烃分子式为C7H12，有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。*.6分(3509)3509分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B,C的结构。11.4分(3510)3510三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色,A则不能,加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br),试推测化合物A,B,C,D的结构。12.4分(3512)3512化合物A,B,C分子式都为C10H14,在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个,A、B用KMnO4氧化得一元羧酸,而C则不能。A具有旋光,B、C都无旋光,试推测A,B,C的结构。13.6分(3513)3513某卤代烃A分子式为C7H13Cl,A碱性水解可得化合物B(C7H14O),A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。14.6分(3514)3514化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理,可生成烯烃B(C8H16),B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O),C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。试推测A,B,C,D的结构。15.4分(3515)3515某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:＝0.8(二重峰，6H)1.7(多重峰，1H)＝3.2(二重峰，2H)4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失)试推测A的结构。16.6分(3516)3516化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12),C在过氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。17.6分(3517)3517化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应,A有旋光,并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化,在浓H2SO4作用下加热,A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。18.4分(3518)3518化合物A分子式为C8H8O,其IR图谱中700cm-1和750cm-1处有两个吸收带,1360cm-1，1690cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。试推测A的结构。19.6分(3519)3519某化合物分子式为C4H6O2,其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收,在1HNMR谱中有/:7.4(四重峰2H)4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。试推测该化合物的结构。20.4分(3520)3520化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A2200cm-1，B1950cm-1，C1650cm-1，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。21.6分(3521)3521某化合物分子式为C5H10O,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。22.4分(3522)3522化合物A分子式为C5H8O2,能还原生成正戊烷,和羟氨作用可生成二肟,能发生碘仿反应和Tollens反应,试推测该化合物的可能结构。23.4分(3523)3523一个有旋光性的烯烃A(C6H12),催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。24.4分(3524)3524化合物A,B分子式都为C6H10,且都具有旋光性,但A可以和银氨溶液作用,B则不能,试推测A,B的可能结构。25.6分(3525)3525分子式为C6H12O的化合物A,用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4),B加热生成化合物C(C5H10O),C可与苯肼作用,用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。26.6分(3527)3527由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体,与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2),B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰,1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰,可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。27.4分(3528)3528某化合物分子式为C3H7NO,其1H的NMR谱为/:6.5(单峰较宽2H)2.2(四重峰2H)1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。28.6分(3529)3529化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B,B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4),C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸,D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。29.6分(3530)3530某化合物A(C5H13NO2),加热去水得中性化合物B(C5H11NO),B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若将B与Br2/NaOH溶液作用,得一旋光性的化合物D(C4H11N)。试推测A,B,C,D的结构。30.6分(3531)3531化合物A分子式为C5H13NO2,加热失水得B,B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2),C用LiAlH4还原得D,D与浓H2SO4一起加热得烯烃E,E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。31.6分(3532)3532某化合物A,分子式为C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应,试推测A,B,C的结构。32.4分(3533)3533化合物A分子式为C8H9Br,与AgNO3作用立即产生沉淀,与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B,B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。试推测A,B,C的结构。33.6分(3534)3534试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。34.6分(3535)3535)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。②①(A)C7H12O3Zn,H2O(B)Ag2O,H2O(C)I2+NaOHHOOC(CH2)4COOHC7H12O2C7H12O3Na,EtOHHCHOCH3COCH3OH-/EtOHZn,H2OC8H16O2②(A)(B)HCl(C)②(D)O3+35.6分(3536)3536试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。H2O(A)(C8H8)(B)(C)(D)COOH+CHI3Br2NaONEtOHNaNH2I2NaOHHg2+/H+(1)(2)36.6分(3537)3537试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。37.6分(3538)3538试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。38.6分(3539)3539试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。(CH3)2CHOH+CH3CH2OHNa,EtOHCPhCO3HBH+,CrO3A(C5H12O)(A)CHI3+(CH3)3CCOOHI2,NaOH(C)H+(B)(2)H3O+(1)Mg(C3H6O)(②)CHBr3+Ph2C(CH3)COOHNaOH+Br2H+DCH3O+BH++CrO3A(C8H10O)Mg()苯39.6分(3540)3540试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。40.6分(3541)3541试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。41.6分(3542)3542试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。42.6分(3543)3543试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。43.6分(3544)3544HIO4KMnO6A(C6H14O)H2SO4BCCH3COCH322CH3COCH3(2)HIO4(1)OsO4,H2O2H2SO4(C)(B)NaBH4(A)(C6H12O)(D)(②②)(②②②②②)OO21HNO3C6H5CCOOHC6H5OH(C)(B)OH-H+H2Pd/BaSO4(A)(C7H5ClO)CN-(A)(C4H6)(B)(C)(D)OCO2EtBr2(2)NaCN(1)(2)EtOH/H+H3O+H2/Pt(1)EtONa试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。44.4分(3545)3545试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。45.4分(3546)3546试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。46.6分(3547)3547试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。毒芹碱47.4分(3548)3548试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。+OO12H3PO2HNO2H+ZnNaOH(C)(B)(A)(C8H9NO2)C2H5C2H5ClCH2NH2I2/OH-(D)NH3SOCl2(C)H3O+(B)KCN(A)(C7H6Cl2)HCHO+(CH3)2CHCHOZn/H2O(2)O3(1)DCAgOHB3CH3I(C5H13N)A(2)(1)CH3CH2CH2CHO+OHCCH2CHO+HCHOZn/H2OO3(C)CH3IAg2OAg2O(B)2CH3I(A)(C8H17N)DCBH2O_H3PO