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大学有机化学结构推断试卷（A）班级姓名分数三、推结构题(共1题4分)99.4分(1904)1904化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于()类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用(),B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。一、推结构题(共88题560分)1.4分(3001)3001化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。2.4分(3002)3002化合物C3H6Cl2的1HNMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。3.4分(3003)3003化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式C3H6O。4.4分(3004)3004化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:5.6分(3005)3005化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式:6.4分(3006)3006四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。7.8分(3007)3007一个中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7NO),D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱,后者加热到250C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10),E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E的结构式,并写全反应式。8.6分(3008)3008化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到B(C6H4SO3Br2)。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2),A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。9.6分(3009)3009根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。*.6分(3010)3010(A)C8H8O(B)C8H10C6H5CHClCH3ZnHClCl2KOHCH3CH2OH1)Hg(OAc)2,CH3OH2)NaBH4(D)C9H12O(C)hv化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2molH2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B的结构式。11.6分(3011)3011某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰::1.2ppm(3H,三重峰);3.0ppm(2H,四重峰);7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收,B的NMR为/ppm:2.0(3H,单峰);3.5(2H,单峰);7.1(5H,多重峰)。试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。12.4分(3012)3012某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。13.6分(3013)3013从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物B(C8H10O4),B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A的结构式。14.4分(3014)3014设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mgCO2和9.94mgH2O。(a)试求该烃的分子式，(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故?15.6分(3015)3015在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mgCO2和7.04mgH2O。试计算X的分子式。如果标签是可信的,你认为X是怎样的结构呢?16.6分(3016)3016推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR为(/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰;0.9(9H),单峰。17.6分(3017)3017化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。18.8分(3018)3018化合物A含C88.7%,H11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢,能吸收1molH2,得到B若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。19.6分(3019)3019A和B的分子式均为C7H14,都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得C和D(C7H16),C和D仍有手性。试推出A,B,C,D的结构。20.8分(3020)3020测得某烃A含C88.9%,H11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与Ag(NH3)2+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式(最优势构象)。21.6分(3021)3021溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴别。H2C=C=CH2+HBr(过量)──A+B。A的质谱图上给出m/z120(M100%)121(M+1,3.2%)和122(M+2,98.1%)；A的NMR谱在δ=5.3(2H)处有一个多重峰,在δ=2.3(3H)处有一单峰。B的质谱m/z200(M,100%)，201(M+1,3.1%)，202(M+2,196%)和204(M+4,96%)；B的NMR谱在δ=2.2处有一单峰。试推断A,B的结构式。22.8分(3022)3022化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。23.6分(3023)3023苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得B(C9H10)。B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C不能使Br2/CCl4褪色。试写出A,B,C的结构。24.6分(3024)3024化合物A(C20H24)能使Br2/CCl4褪色,A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5-CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色,D与A具有相同的分子式。试写出A,D的结构式。25.8分(3025)3025硝基氯苯A(C6H4ClNO2)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C处理,然后用溴化亚铜处理得到B(C6H4BrCl)。B硝化得两个一元硝化产物(B只有两种可能)C和D(C6H3BrClNO2)的混合物。当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时,得E(C6H4BrNO3),E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在。当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物F(C6H4ClNO3),F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。试写出A～F的结构式。26.4分(3026)3026光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。该化合物的NMR谱数据为:=7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。推出此化合物的结构。27.6分(3027)3027化合物A(C6H10)有光学活性,和Ag(NH3)2OH有沉淀生成,B无光学活性,推出A,B的结构式。28.4分(3028)3028某化合物在IR谱图中1680～1780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。29.6分(3029)3029化合物A(C9H12O),IR在3600～3200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。NMR谱数据如下：＝0.9(三重峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H);7.20(单峰,5H)。推出A的结构式。30.6分(3031)3031某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生成一种物质。推出A的结构式并写出有关反应式。31.6分(3032)3032化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得B(C6H6N2O3),A与(NH4)2S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出A和B的结构式。AH2NiB(C6H14)32.4分(3033)3033三溴苯有三种异构体A,B,C。A的熔点为44℃,硝化得到三种化合物;B的熔点为87°C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119℃,硝化后得到一种化合物.试问A,B,C的结构是什么?33.6分(3034)3034有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得B(C4H8),B与Br2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H8Br2)。试写出A,B及C的结构试式。34.6分(3035)3035某无色固体物A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物B(C8H9OCl)。A催化氢化得化合物C(C8H16O),C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。D经高锰酸钾氧化得化合物E(CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出A的结构式。35.6分(3036)3036有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇，无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B成的脎相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。36.6分(3037)3037D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出A～F的结构式。37.6分(3038)3038一种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若A经降解得一种戊醛糖(C),C经硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出-吡喃型的环状结构式。38.6分(3039)3039一种D-构型的己糖A(C6H12O6)有