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中南大学考试试卷2006--2007学年下学期时间110分钟2007年1月19日有机化学课程64学时5学分考试形式：闭卷专业年级：应用化学，制药06级总分100分，占总评成绩60%注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上一、选择题（每小题1.5分，共18分。）1、化合物a：CH3CH2OHb：CH3OCH3c：CH3CH3d：CH3CH2CH2OH，沸点由高到低的排列是：A、badcB、cbadC、acbdD、dabcE、abdc2、下列化合物中，能发生碘仿反应的是A、C6H5CHOB、CH3CH(OH)CH2CH3C、C6H5COCH2CH3D、CH3CH2CH2OH3、化合物a：对甲基苯酚b：苯酚c：对硝基苯酚d：对氯苯酚分别发生硝化反应，活性由高至低排列为：A、badcB、cbadC、acbdD、bacdE、abdc4、下列亲核试剂亲核性最弱的是A、CH3-；B、H2N-；C、-OH；D、F-5、按SN1机理，与HBr反应，活性最高的是：C6H5CHCH2CH3OHHOCHCH2CH3OHC6H5CH2CH2CH2OHC6H5CH2CHCH3OHA、B、C、D、6、化合物：a、乙炔，b、苯酚，c、水，d、乙醇，e、碳酸，其酸性由强到弱排列的顺序是：A、cedbaB、ebcdaC、ecbdaD、cdeabE、cebda7、可发生自身羟醛缩合的是：A、(CH3)3CCHOB、C6H5CHOC、D、E、8、下列化合物中没有芳香性的是：A、B、C、D、E、9、下列试剂中能区别丙醛和丙酮的是：A、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Grignard试剂D、Fehling试剂E、Lucas试剂10、下列烯烃按热力学学稳定性由大到小排序A、(5)(4)(2)(3)(1)；B、(1)(3)(2)(4)(5)；C、(1)(2)(3)(4)(5)；D、(5)(4)(3)(2)(1)CHOCOOHCH2OH++11、下列离去基团的离去能力最强的是A.OCH2CH3,B.CH3SOOONO2SOOOC.SOOOD12、（+）－麻黄碱的构型如下：CH3HNHCH3C6H5HHO它可以用下列哪个投影式表示？C6H5HOHCH3HNHCH3CH3HNHCH3C6H5HOHC6H5HOHHCH3NHCH3C6H5HOHHH3CNHCH3A、B、C、D、二、命名与写结构式（若为立体异构体，需标明构型，每小题1.5分，共18分）CCCH(CH3)2CH2C(CH3)3H3CC2H5CH(CH3)2CH3HOCH2CH31、2、3、4、5、6、HOBrBrCH3CH2CHCHCH2ClBrCCHCH3CH37、1-异丁基-2-氯-4-溴苯8、甘油9、(CH3)2C=CHCH2CH2CCH3O10、环戊二烯负离子CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH311、CH3CH312、三、写出下列反应的主要产物（每小题1.5分，共15分，有立体化学问题要注明）OCH3CHCH3CH3CH2CHOCH3CH2CH=CH2BH3H2O2,1、OH－（1）（2）2、浓NaOHCHO+HCHO3、4、CH2ClCH=CHBrROH5、+AgNO36、OCH3CH2CH2OCH3HI7、+(过量)8、CHOCH2CCH2CH3OH-NaBH4O9、10、干HCl四、合成题（由指定的有机原料，完成下列有机化合物之间的转化，写出必要的反应条件共20分，每小题5分）1、CH3CH2OHCH3CH2CH2CH2OH2、用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇2HOCH2CCH2OHCH2OHCHO+HOCH23、OHOH4、3-苯基-1-丙醇具有类似水仙香气，存在于苏合香、安息香和茶叶等中，常用于配制风信子、紫丁香和铃兰等香精，在食品和糖果中亦有微量使用。试由甲苯和乙醛合成之（无机试剂任选）。五、解释下列实验事实或写出反应机理（共14分）1、2-溴戊烷在乙醇钾作用下，脱溴化氢主要生成2-戊烯；在叔丁醇钾作用下，主要得到1-戊烯。（4分）2、写出下述反应的机理（5分）3、写出下述反应的机理（5分）OClCOOCH3+CH3ONa/CH3OH六、化合物A的分子式为C6H10O，能与Lucas（HCl/ZnCl2）试剂作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1mol的溴；A经催化加氢后得B，B经氧化得C，C的分子式为C6H10O；B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得环己烷。试推测A、B、C的结构式。（3分）七、某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀硫酸作用，可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的结构式。（5分）八、化合物A，分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用，产生黄色沉淀，与吐伦试剂作用无银镜生成；将A用稀硫酸处理后，则生成分子式为C4H6O2的化合物B，B与吐伦试剂作用则有银镜生成。A的1HNMR谱数据为：δ2.1，3H，单峰；δ2.6，2H，二重峰；δ3.2，6H，单峰；δ4.7，1H，三重峰。试写出A和B的结构式及有关的反应式。（7分）CH3CHOOH-CH3CH(OH)CH2CHO2中南大学考试试卷（A卷）时间120分钟（请将答案写在答题纸上）2007~2008学年一学期有机化学（一）课程期末考试试题专业应化、制药，学时48，学分3.0，闭卷，总分100分，占总评成绩70%一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1分，共10分）1.2.CCCCCH3CC2H5H3CHCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3OCH33.4.5.H2CCCHOHCH3CH3OHH3CCH3CHCHCH3ClCH36.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（优势构象）7.1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷8.水杨醛9.烯丙基苄基醚10.(2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷（Fischer投影式）二、单选题（多选不给分。每小题1分，共15分）1．下列烷烃，熔点最高的是：（）ABCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3DCH3CHCH3CH32．下列碳正离子，最稳定的是：（）A.B.D.C.CH2CH2CHCH3CHCH3CHCH33．下列自由基，最稳定的是：（）ABCDCHCHCH2CCHCH2CH3CHCHCH2CHCHCH24．下列烯烃与HBr酸加成，活性最高的是：（）A.B.D.C.H2CCHCF3H2CCH2H2CCHOCH3H2CCHCl5．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（）H2CCHCH2CHCH2ABCDCH26．下列亲核试剂，亲核性最强的是：（）ABCDOH3COO2NOClOH3CO7．下列化合物具有芳香性的是：（）ABCDOHH8．下列化合物，能被HIO4氧化的是：（）A.B.D.C.CH2CH2CH2OHOHCH2CH2CH2CH2OHOHOHOHCH3CHCHCH3OHOH9．下列化合物，同时含有sp3，sp2，sp杂化态碳的是：（）A.B.D.C.H3CHCCH2CHCCH2CH3CH2CCHHCCH2CH3CHCHCH310．下列化合物，具有手性的是：（）ABCDOHOHOHOHHHHHHH3C11．下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（）ABCDCH3CHOCF3CHOCH3CCH3CH3CCH2CH3OO12．下列化合物，能与三氯化铁显色的是：（）A邻甲苯酚B环己醇C环己酮D苯甲醚13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（）ABCDCH3CHOCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CHO14．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是：（）ClEEClClEClEABCD15．下列化合物，酸性最强的是（）ABCDOHOHH3COHO2NOHCl三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题2分，共30分）1.CH3OCHCH2HClHHO2.+KMnO4冷，稀3CHCHCH3HBrCCl4HBrROOR4CH2CH3NBS5①②BH3H2O2/OHO6CH3ONaCH3OHCONHFe7Cl2+8CCH+H2OHgH2SO42+I2/OH9CHCH2ClCHBr+NaCN△10O+CH3CHPPh3DMSO11CCH3CCH2CH3OPhHCH3MgBrH3O12ClBrO2NNaOCH3CH3OHKOHEtOH,C(CH3)3ClClCH313△14PCl5CNOHCH315CHOH3CO+CHOO2NKCN四、写出下列反应机理（每小题5分，共15分）HCHCH2C6H5CH312OMg苯H3OH2SO4OCH2BrCHOOCH3LiOOC2H53五、有机合成路线设计（每小题5分，共20分）1．以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的无机试剂合成：2．以乙烯为唯一碳源及必要的无机试剂合成：CH3CH2CH2CHO3．以不超过4个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成：4．以环己醇和不超过2个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成：OOOO六、推断结构式（每小题5分，共10分）1．化合物A与溴作用生成含三个卤原子的化合物B。A能使碱性KMnO4溶液褪色生成含一个溴原子的邻二醇。A在碱性条件下易水解生成C和D，C和D氢化后产生两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更易脱水。E脱水产生两个异构体化合物，F脱水仅产生一种产物，二者的脱水产物均能被还原成丁烷。写出A、B、C、D、E和F的结构式。2．化合物A（C6H12O3）在1710cm—1有强的红外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应，但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为：δ2.1(3H,单峰)；δ2.6(2H,双峰)；δ3.2(6H,单峰)；δ4.7(1H,三重峰)。试写出A、B的结构式。CCHHH3CCH2C6H5BrBrCH2OH