1中南大学考试试卷时间100分钟2013~14学年二学期有机化学II期末考试试题专业2013级医学(五)课堂教学学时56,学分3.5,闭卷,总分100分,占总评成绩70%注:此页不作答题纸,请将答案写在答题纸上一、选择题(每小题有四个备选答案,只有一个正确。每小题1分,共20分)1.下列化合物中,碳原子都处在同一平面上的是:A.B.C.CH3CHC(CH3)2D.CH3CHCCHCH32.下列化合物能与AgNO3的氨溶液作用产生白色沉淀的是:A.CH2CHClB.CH3CCHC.CH3CCCH3D.CH3CHCH23.下列化合物具有芳香性的是:A.B.C.OD.S4.下列化合物与乙酸发生酯化反应活性最高的是:A.甲醇B.正丙醇C.异丙醇D.叔丁醇5.在化合物CH3-CH=CH-CH=CH-CH2Cl中存在着的电子效应有:DA.诱导,p-π,π-π共轭B.诱导,π-π共轭,σ-π超共轭C.π-π共轭,σ-π超共轭D.诱导,p-π共轭,σ-π超共轭6.碳正离子①(CH3)2CH+、②CH2=CHCH2+、③CH3CH2+的稳定性顺序正确的是:A.①②③B.②①③C.①③②D.②③①7.付-克(Friedel-Crafts)烷基化反应属于:A.亲电加成反应B.亲核加成反应C.亲核取代反应D.亲电取代反应8.下列基团属于邻对位定位基的是:A.COOCH3B.CH3COOC.CONH2D.CN9.在碱性条件下,与D-葡萄糖溶液能同时存在的糖是:A.D-甘露糖B.D-半乳糖C.D-核糖D.L-葡萄糖10.水解能生成胆碱的化合物是:A.油脂B.鞘磷脂C.卵磷脂D.脑磷脂11.Claisen酯缩合反应经常用来制备:A.β-羟基酯B.γ-羟基酯C.δ-羟基酯D.β-酮酸酯12.下列化合物中沸点最高的是:A.乙醚B.正丁醇C.正戊烷D.氯乙烷213.下列化合物中,碱性最强的是:A.NH2B.NH2C.NH2CH3D.NH2O2N14.下列化合物能与I2+NaOH反应,产生浅黄色沉淀的是:A.OCH3B.COOCH3CH3C.CH2CHOD.CCH3O15.下列物质与亚硝酸反应不能放出N2的是:A.CH3CONHB.H2NCNH2OC.CH3CHCOOHNH2D.CH3CONH216.化合物CH3CCHCHCH2CH3CH2CH3CH3的IUPAC名称正确的是:A.2-ethyl-4-methylhexeneB.2-methyl-4-ethyl-2-hexeneC.4-ethyl-2-methyl-2-hexeneD.3-ethyl-5-methyl-4-hexene17.下列化合物中常用作重金属解毒剂的是:A.SHB.CHOHCH2CH2OHOHC.CHCO2HHO2CCHOHHOD.CHCO2NaNaO2CCHSHHS18.化合物①苯酚、②对甲基苯酚、③对硝基苯酚的酸性顺序是:A.①②③B.②③①C.③②①D.③①②19.下列化合物最易发生SN1反应的是:A.CH2ClB.ClCH3C.CHCH3ClD.CH2CH2Cl20.下列化合物具有手性的是:A.COOHHOHCOOHHOHB.CH3HC.CH3HH3CHD.HCH3CH3H二、判断题(你认为正确的打“√”,错误的打“×”。每小题1分,共10分)1.共价键的极性越强,则其极化度就越大。2.多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应。3.胆固醇是属于5α系的甾族化合物。4.季铵碱是离子化合物,它的碱性与氢氧化钠相近。5.醛和甲基酮都可与HCN发生亲核加成反应。6.Tollens试剂不能氧化丙醇,但能将乳酸氧化成丙酮酸。7.顺-1,2-二甲基环己烷可通过单键的旋转变为其反式异构体。38.乙酰辅酶A在生物体内,既可作为酰化剂,也可作为亲核试剂。9.赖氨酸(pI=9.74)在pH=7.6的缓冲溶液中电泳时,向正极迁移。10.α-D-呋喃果糖的结构式是OCH2OHOHOHOHHO。三、给下列结构式命名或根据名称写出相应结构式(每小题1分,共10分)1.COOCH32.CH3CH2OCHO3.CCHCH(CH3)2CH2CH2HHO4.HCOOHCH3Br5.CH2COOHCCH2COOHCOOHHO6.NNNHNNH27.N,N-二甲基苯胺8.L-半胱氨酸9.2-甲基-4-苯基-3-戊酮10.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷(优势构象)四、写出下列反应的主要产物(每小题2分,共28分)1.CH3CHC(CH3)2+HCl2.OCH2CH3+HI3.CH2CHCH2CHC(CH3)2KMnO4/H+4.CH2CHCH2CH3OHH2SO45.OCH3HNO3/H2SO46.CH2CH3Br2光照7.CH3ClC2H5H+KISN2丙酮8.2CH3CH2COOC2H5①C2H5ONa②H3O+9.OCH3+CH3CH2OHCH3CH2ONaCH310.NHCH3+CH3COCl11.NH+(CH3CO)2O12.OHOHOOHOHOH+干HClC6H5OH413.OHCOOHKMnO4/H+(A)(B)14.(HOCH2)2CHCHO+HCHO10%NaOH(A)HCHO40%NaOH(B+C)低温五、合成题(无机试剂可任选。每小题5分,共10分)1.由苯胺合成1,2,3,5-四溴苯BrBrBrBr2.填空,完成下列转变:CH3CH2OHCH3CHO10%NaOH2C2H5OHKMnO4/OH-~0℃H3O+(A)(B)(C)(D)(E)CH3CHOHCHCHOOH六、推结构式(每小题5分,共10分)1.化合物A(C5H8O2)在酸性溶液中加热水解,生成化合物B(C5H10O3)。B与NaHCO3溶液作用放出一种无色气体;B与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C(C5H8O3)。B和C都能发生碘仿反应,且B在室温条件下很不稳定,易失水成A。试写出A、B、C的结构。2.化合物A、B的分子式均为C5H10O。两者的IR谱图中,在1720cm-1附近都有一强吸收峰。它们的1HNMR谱数据如下(δ):A:1.2(二重峰,6H),2.12(单峰,3H),2.22(多重峰,1H);B:1.0(三重峰,6H),2.47(四重峰,4H)。试推测A、B的结构。七、简要回答下列问题(每小题4分,共12分)1.用化学方法鉴别:OH、COOHOH、COOHOOCCH32.用化学方法鉴别:苯甲醇、苯甲醚、苯甲醛、苯乙酮3.写出如下反应的反应机理(或说明原因):CH3CHC(CH3)3OHHBrCH3CHCH3C(CH3)2Br