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1中南大学考试试卷时间100分钟2013~14学年二学期有机化学II期末考试试题专业2013级医学（五）课堂教学学时56，学分3.5，闭卷，总分100分，占总评成绩70%注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上一、选择题(每小题有四个备选答案，只有一个正确。每小题1分，共20分)1.下列化合物中，碳原子都处在同一平面上的是：CA.B.C.CH3CHC(CH3)2D.CH3CHCCHCH32．下列化合物能与AgNO3的氨溶液作用产生白色沉淀的是：BA.CH2CHClB.CH3CCHC.CH3CCCH3D.CH3CHCH23．下列化合物具有芳香性的是：DA.B.C.OD.S4．下列化合物与乙酸发生酯化反应活性最高的是：AA.甲醇B.正丙醇C.异丙醇D.叔丁醇5．在化合物CH3-CH=CH-CH=CH-CH2Cl中存在着的电子效应有：BA．诱导，p-π,π-π共轭B．诱导，π-π共轭，σ-π超共轭C．π-π共轭，σ-π超共轭D．诱导，p-π共轭,σ-π超共轭6．碳正离子①(CH3)2CH+、②CH2=CHCH2+、③CH3CH2+的稳定性顺序正确的是：BA．①②③B．②①③C．①③②D．②③①7．付-克（Friedel-Crafts）烷基化反应属于：DA.亲电加成反应B.亲核加成反应C.亲核取代反应D.亲电取代反应8．下列基团属于邻对位定位基的是：BA.COOCH3B.CH3COOC.CONH2D.CN9．在碱性条件下，与D‐葡萄糖溶液能同时存在的糖是：AA.D-甘露糖B.D-半乳糖C.D-核糖D.L-葡萄糖10．水解能生成胆碱的化合物是：CA.油脂B.鞘磷脂C.卵磷脂D.脑磷脂11．Claisen酯缩合反应经常用来制备：DA．β-羟基酯B．γ-羟基酯C．δ-羟基酯D．β-酮酸酯13．下列化合物中沸点最高的是：BA.乙醚B.正丁醇C.正戊烷D.氯乙烷213．下列化合物中，碱性最强的是：AA.NH2B.NH2C.NH2CH3D.NH2O2N14．下列化合物能与I2+NaOH反应，产生浅黄色沉淀的是：DA.OCH3B.COOCH3CH3C.CH2CHOD.CCH3O15．下列物质与亚硝酸反应不能放出N2的是：AA.CH3CONHB.H2NCNH2OC.CH3CHCOOHNH2D.CH3CONH216．化合物CH3CCHCHCH2CH3CH2CH3CH3的IUPAC名称正确的是：CA.2-ethyl-4-methylhexeneB.2-methyl-4-ethyl-2-hexeneC.4-ethyl-2-methyl-2-hexeneD.3-ethyl-5-methyl-4-hexene17．下列化合物中常用作重金属解毒剂的是：DA.SHB.CHOHCH2CH2OHOHC.CHCO2HHO2CCHOHHOD.CHCO2NaNaO2CCHSHHS18．化合物①苯酚、②对甲基苯酚、③对硝基苯酚的酸性顺序是：DA.①②③B.②③①C.③②①D.③①②19．下列化合物最易发生SN1反应的是：CA.CH2ClB.ClCH3C.CHCH3ClD.CH2CH2Cl20．下列化合物具有手性的是：DA.COOHHOHCOOHHOHB.CH3HC.CH3HH3CHD.HCH3CH3H二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”。每小题1分，共10分）1.共价键的极性越强，则其极化度就越大。×2.多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应。√3.胆固醇是属于5α系的甾族化合物。×4.季铵碱是离子化合物，它的碱性与氢氧化钠相近。√35.醛和甲基酮都可与HCN发生亲核加成反应。×6.Tollens试剂不能氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。√7.顺-1,2-二甲基环己烷可通过单键的旋转变为其反式异构体。×8.乙酰辅酶A在生物体内，既可作为酰化剂，也可作为亲核试剂。√9.赖氨酸（pI=9.74）在pH=7.6的缓冲溶液中电泳时，向正极迁移。√10.α-D-呋喃果糖的结构式是OCH2OHOHOHOHHO。×三、给下列结构式命名或根据名称写出相应结构式（每小题1分，共10分）1.COOCH32.CH3CH2OCHO苯甲酸甲酯对乙氧基苯甲醛3.CCHCH(CH3)2CH2CH2HHO4.HCOOHCH3BrZ-5-甲基-3-己烯-1-醇R-2-溴丙酸5.CH2COOHCCH2COOHCOOHHO6.NNNHNNH2柠檬酸（3-羧基-3-羟基戊二酸）腺嘌呤（6-氨基嘌呤）7.N,N-二甲基苯胺8.L-半胱氨酸N(CH3)2H2NCOOHCH2SHH9.2-甲基-4-苯基-3-戊酮10.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷（优势构象）C6H5CHCCH(CH3)2OH3CCH3CH(CH3)2四、写出下列反应的主要产物（每小题2分，共28分）1．CH3CHC(CH3)2+HClCH3CH2C(CH3)2Cl2．OCH2CH3+HIOH+CH3CH2I43．CH2CHCH2CHC(CH3)2KMnO4/H+HOOCCH2COOH+CH3COCH3+CO24．CH2CHCH2CH3OHH2SO4CHCHCH2CH35．OCH3HNO3/H2SO4OCH3NO26．CH2CH3Br2光照CHBrCH37．CH3ClC2H5H+KISN2丙酮CH3IC2H5H8．2CH3CH2COOC2H5①C2H5ONa②H3O+CH3CH2COCHCOOC2H5CH39．OCH3+CH3CH2OHCH3CH2ONaCH3CH3CH2OCH2C(CH3)2OH10．NHCH3+CH3COClNCOCH3CH311．NH+(CH3CO)2ONHCOCH312．OHOHOOHOHOH+干HClC6H5OHOHOHOOHOC6H5OH13．OCOOHOHCOOHKMnO4/H+O(A)(B)14．(HOCH2)2CHCHO+HCHO10%NaOH(A)HCHO40%NaOH(B+C)低温(HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4+HCOONa5五、合成题（无机试剂可任选。每小题5分，共10分）1．由苯胺合成1,2,3,5-四溴苯BrBrBrBrNH2Br2H2ONH2BrBrBrNaNO2+HBrN2+HSO4-BrBrBrBrBrBrCuBrHBrBr低温2．填空，完成下列转变：CH3CH2OHCrO3.C5H5NCH3CHO10%NaOHCH3CHCHCHO2C2H5OH干燥HClCH3CHCHCH(OC2H5)2KMnO4/OH-~0℃CH3CHOHCHCH(OC2H5)2OHH3O+CH3CHOHCHCHOOHABCED其它合理方法，均给分六、推结构式（每小题5分，共10分）1．化合物A（C5H8O2）在酸性溶液中加热水解，生成化合物B（C5H10O3）。B与NaHCO3溶液作用放出一种无色气体；B与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C（C5H8O3）。B和C都能发生碘仿反应，且B在室温条件下很不稳定，易失水成A。试写出A、B、C的结构。OOCH3CH3CHCH2CH2COOHCH3CCH2CH2COOHOHOA.B.C.A2分，B2分，C1分。2．化合物A、B的分子式均为C5H10O。两者的IR谱图中，在1720cm-1附近都有一强吸收峰。它们的1HNMR谱数据如下（δ）：A：1.2（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），2.22（多重峰，1H）；B：1.0（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H）。试推测A、B的结构。A.CH3COCHCH3CH3B.CH3CH2COCH2CH3A3分，B2分。6七、简要回答下列问题（每小题4分，共12分）1．用化学方法鉴别：OH、COOHOH、COOHOOCCH3苯酚水杨酸乙酰水杨酸FeCl3溶液显色显色(－)NaHCO3(－)其它合理方法，均给分2．用化学方法鉴别：苯甲醇、苯甲醚、苯甲醛、苯乙酮苯甲醇苯甲醚苯甲醛苯乙酮苯肼--I2+NaOHKMnO4/H+-褪色-其它合理方法，均给分3．写出如下反应的反应机理（或说明原因）：CH3CHC(CH3)3OHHBrCH3CHCH3C(CH3)2BrCH3CHC(CH3)3OHH+CH3CHC(CH3)3OH2+-H2OCH3C+HC(CH3)2CH3重排CH3CHCH3C+(CH3)2Br-CH3CHCH3C(CH3)2Br