《药物化学基础(中职药剂专业)》第15章：维生素类药

第15章维生素类药随着人们对健康的认识性加深,越来越多的人寻求维生素,”我的儿子得了佝偻病,应吃什么药呀?”,”我得口角炎,要吃些什么药呀?”…..针对这些你作为药剂人员如何回答呢,19:46第15章维生素类药18世纪,坏血病在远洋航行的水手中,普遍存在,10多万的水手的生命因此消失!19:46坏血病困扰远航水手维生素才是救命稻草内容简介：数百年来，这样一个可怕的诅咒蔓延在远洋的航船上：任凭再生龙活虎的人，只要经历长时间的远航，便会皮肤溃烂、出血，牙龈组织腐败，嘴里散发出腐臭的气味，双腿肿胀，连肌腱都萎缩成为黑色，最后一个接一个地倒下。死去的水手被抛尸大海，侥幸存活的水手更是陷入死亡的梦魇里，苦苦挣扎。浓浓的恐惧气氛在船上弥漫，令人窒息。水手们首先想到的是他们受到了恶魔的纠缠，他们疯狂的祷告着，祷告着一切他们所知的神灵，然而，却无济于事。水手们不知道，杀死他们的不是恶魔的诅咒，而是一种叫做坏血病的未知病症。。。19:46第1节脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K第2节水溶性维生素一、维生素B族二、维生素C主要内容19:46定义：维生素（Vitamin）是维持人体正常代谢和机能所必需的微量活性物质。来源：多数维生素在人体内不能合成，须从食物中摄取。只有少数可在体内合成或由肠道菌产生。与激素是内源性物质不同，多数维生素是外源性物质。分类：一般按溶解度分类，分为水溶性和脂溶性维生素两大类，但有例外。VK属脂溶性维生素，但K3是水溶性的。VB族是水溶性维生素，但VB2在水中不溶。19:46可溶于水的脂溶性维生素是A.维生素AB.维生素D2C.维生素ED.维生素K3E.维生素D3几乎不溶于水的水溶性维生素是A.维生素B1B.维生素B2C.维生素B6D.维生素B4E.维生素B1219:46概述•概念：维生素是维持人体正常代谢所必需的一类微量有机化合物，英文名为Vitamin，音译为维他命，是人类食物中必需的六大营养素（碳水化合物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、维生素）之一。•分类：脂溶性维生素水溶性维生素19:46第1节脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K19:46一、维生素A来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤以鱼肝油中含量最丰富类别：维生素A1（视黄醇）维生素A2（二氢视黄醇）另一类:胡萝卜素常用：维生素A1的醋酸酯外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物19:46第一节脂溶性维生素一、维生素AOHOH维生素A1维生素A2β-胡萝卜素19:46维生素A分子中具有共轭多烯醇侧链，易被空气氧化。生成无活性的环氧化合物OHOOHOHOO环氧化物环氧化物重排产物19:46OHOCHOOCOOH视黄醛视黄酸维生素A的环氧化合物其可进一步生成醛或酸（有生物活性）VA醛在体内参与视紫质的合成，可用于角膜软化等VA缺乏症的治疗。VA酸具有抗癌防癌作用。19:46维生素A的三氯化锑反应：本品的氯仿溶液，加入三氯化锑的氯仿溶液后，即显蓝色，渐变为紫红色）考点临床主要用于防治维生素A缺乏引起的夜盲病、角膜软化、皮肤干燥、粗糙此外维生素A及其衍生物具有一定的抗癌作用，可试用于上皮癌、食管癌的防治19:46代表药：维生素A1醋酸酯维生素A主要与人体的什么功能有关？19:46二、维生素D来源：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁类别：最重要的是维生素D2（骨化醇）和维生素D3（胆骨化醇）外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼钙化19:46二、维生素Ｄ维生素D是抗佝偻病维生素的总称，均属于甾醇衍生物。维生素D能促进钙、磷的吸收，促进骨骼正常钙化。如果小儿缺乏维生素D，则易患佝偻病：；，成人缺乏则易引起骨质软化症。维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外，鱼类的肝脏、脂肪组织以及蛋黄、乳汁、奶油、鱼子中也含有一定量的维生素D。19:46佝偻病（Rickets）俗称缺钙，在婴儿期较为常见，是由于维生素D缺乏引起体内钙、磷代谢紊乱，而使骨骼钙化不良的一种疾病。佝偻病发病缓慢，不容易引起重视。佝偻病使小儿抵抗力降低，容易合并肺炎及腹泻等疾病，影响小儿生长发育。因此，必须积极防治。19:46你知道为什么常晒太阳可防维生素D缺乏吗?因为我们人体皮肤内含有维生素D3的前体,其经紫外线照射后可转变成维生素D3,它是人体维生素的主要来源临床上主要用于防治佝偻病、骨软化症、老年性骨质疏松症、，19:46维生素D2结构与性质具有一定还原性，为不稳定基团具有多个双键结构在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均易被氧化变质药物贮存甾醇类化合物共同反应HOCH3CHCH2HCHCHCHCH3CH(CH3)2CH319:46维生素D3结构与性质与维生素D2相比稳定性好一些，但仍有还原性，在空气中遇光仍易被氧化变质具有多个双键结构，侧链上与维生素D2相比少一烯键药物贮存同维生素D2甾醇类化合物共同反应，但现象与维生素D2相比有细微差别HOCH3CHCH2H(CH2)3CH(CH3)2CH319:4614.维生素D2与维生素D3化学结构的差别在于A.在维生素D224位有一个甲基和22位有双键B.在维生素D224位有一个羟基和22位有双键C.在维生素D324位有一个甲基和22位有双键D.在维生素D324位有一个甲基和22位无双键E.在维生素D224位有一个甲基和22位无双键19:46维生素D的活性（请看相关链接维生素D2和D3本身均无生理活性，须经体内代谢转化后才成为有活性的维生素D。两者有类似的生理功能，体内代谢方式也相似，如D3先在肝中经25-羟化酶作用生成25-羟基产物（骨化二醇），然后在肾近曲小管上皮细胞线粒体中经1α-羟化酶再进一步羟化，形成1α，25-（OH）2-D3（骨化三醇）才具有生理活性。骨化三醇称为“活性维生素D3”。19:46活性维生素D为A.1，25-二羟基维生素D3B.4-羟基维生素D3C.9-羟基维生素D3.D.5-羟基维生素D3E.20-羟基维生素D319:46你想认识维生素E吗？维生素E是一类与生育有关的维生素的总称，又称（生育酚），来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类及蔬菜中含量最为丰富19:46本品临床用于习惯性流产、不孕症及更年期障碍、进行性肌营养不良的辅助治疗，可用于延缓衰老。此外还常作为脂溶性药物的（油溶液制剂的）抗氧剂。19:46三、维生素E类别：有8种，其中α-生育酚活性最强常用：维生素E醋酸酯（因为易氧化）外观：微黄色或黄色粘稠油状透明液体提示：维生素E为啥又叫生育酚19:46在维生素E异构体中活性最强的是A.α-生育酚B.β-生育酚C.γ-生育酚D.δ-生育酚E.ε-生育酚19:46四、维生素K维生素K是一类具有凝血作用的维生素的总称。已知有维生素K1～K7七种，其中维生素K1～K4均属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物，维生素K5～K7属于萘胺类衍生物。以维生素K3的生物活性最强。临床上常用维生素K1、K3注射液。OOCH3RR1R2R3R419:46维生素K中活性最强的为A.维生素K1B.维生素K2C.维生素K3D.维生素K4E.维生素K519:46四、维生素K来源：存在于绿色植物中，尤以菠菜、白菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富类别：有7种，其中维生素K3的生物活性最强常用：维生素K3外观：白色结晶或结晶性粉末用途：治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症等19:46维生素K3OOCH3SO3Na19:46第2节水溶性维生素19:46了解下维生素H吧维生素H又称生物素、辅酶R，是水溶性维生素，也属于维生素B族。它是合成维生素C的必要物质，是脂肪和蛋白质正常代谢不可或缺的物质19:46一、维生素B来源：肝、酵母、米糠、麦麸等常用：维生素B(硫胺)1(、维生素B2（核黄素）维生素B6（吡多辛），烟酸等外观与用途：各维生素有各自不同的用途19:46维生素B1结构与性质具有一定还原性，为不稳定基团具有有机硫易被空气中的氧氧化成具有荧光的硫色素而失效★鉴别：硫色素反应(重点)NNH3CNH2CH2NSCH2CH2OHCH3·Cl-·HCl具有嘧啶环和噻唑环，能与生物碱沉淀试剂反应（鉴别）具有氯离子，可用硝酸银试剂鉴别注意：本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？19:4618.维生素B1在碱性水溶液中可被氧化成为具有荧光的化合物为A.核黄素B.感光黄素C.光化色素D.硫色素E.甲基核黄素NNNH2NSOHClHClNNNH2NCHOOHNaSONNNSOHN硫色素19:46化学性质：干品稳定，能耐热，耐酸(pH4)，但有较强的吸湿性。pH升高，稳定性降低。故本品注射剂不能与碱性药物如磺胺类钠盐、苯巴比妥钠、氨茶碱等配伍使用。(在碱性下,噻唑环水解)19:46本品水溶液在pH5.0～6.0时，遇NaHCO3或NaHSO3均发生分解，故不能用NaHSO3作抗氧剂。本品分子中含有嘧啶环和噻唑环，能与某些生物碱沉淀试剂作用，如与碘试液生成红色沉淀，与碘化汞钾反应生成黄色沉淀。本品水溶液显氯化物的特殊反应。NNNH2NSOHClHClNNNH2OHNSOHNaHSO319:46维生素B1的作用及用途被称为盐酸硫胺的维生素是A.维生素B1B.维生素B2C.维生素B6D.维生素B4E.维生素B12。临床上主要用于防治维生素B1缺乏症及多种疾病的辅助治疗，如心肌炎、神经炎、消化不良、高热、甲状腺功能亢进等。19:46维生素B2(核黄素)结构与性质具有酰亚胺结构，故显弱酸性注意：本品为什么不能与碱性药物配伍使用？NNNHNOOH3CH3CCH2CCCCH2OHHHOHHOHHO本品显酸、碱两性有类似叔氨结构，显碱性水溶液遇光极易分解，分解速度随温度和PH升高而加快。19:46维生素B２的作用及用途B2的水溶液遇光极易分解,其分解速度随温度及PH升高而加快,在碱性溶液中分解为感光黄素,在酸性或中性中,则分解为光化色素P169用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎、结膜炎、眼结膜炎、阴囊炎等。19:46维生素B6VitaminB6别名:吡多辛。CH2OHCH2OHHOH3CHCl自然界中存在的维生素B6还有吡多醛和吡多胺，它们在体内可相互转化。NH3CHOCHOCH2OHNH3CHOCH2NH2CH2OH吡多胺吡多醛NH3CHOCH2OHCH2OH++++2222HHHHNH3NH3H2OH2ONH3CHOCH2OHCHNH,,吡多醇19:46维生素B6NH3CHOCH2OHCH2OH•包括：如下三种，其中吡多辛（吡多醇）作为代表NH3CHOCH2OHCHONH3CHOCH2OHCH2NH2吡多醛吡多辛吡多胺19:46维生素B6结构与性质注意：用于防治异烟肼中毒,妊娠,放射病及抗癌药所致的呕吐,脂溢性皮炎？具有烯醇型羟基，具有三氯化铁反应NH3CHOCH2OHCH2OH·HCl具有三个羟基，具有一定还原性，其水溶液在空气中渐被氧化变色，且PH升高，氧化加速。能发生氯化亚胺基-2，6-二氯醌试液反应（鉴别）若先与硼酸络合，则不能发生此反应具有氯离子，故具有硝酸银鉴别反应19:46临床上用于治疗妊娠呕吐的药物是维生素C维生素B1维生素B2维生素D19:46二、维生素C(抗坏血酸)来源：广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新鲜蔬菜及其他许多植物中外观：白色结晶或结晶性粉末用途：用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的辅助治疗19:46维生素C结构与性质具有连二烯醇结构★OOHOOHCCH2OHOHH显弱酸性，能与碱成盐具有较强还原性易被氧化变质,去氢维生素C常作为水溶液制剂的抗氧剂具有内酯结构，为不稳定基团，易水解变质连二烯醇、内酯结构是本品不稳定，易发生变色反应的主要结构因素有两个手性碳，具四个光学异构体，其中L（+）-抗坏血酸活性最大（请写到书上）19:46请问为什么维生素C久置变黄?在