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仅供个人参考不得用于商业用途1、知识网1（单官能团）卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳11、、由由反反应应条条件件确确定定官官能能团团：：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa22、、根根据据反反应应物物性性质质确确定定官官能能团团::反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基仅供个人参考不得用于商业用途能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）33、、根根据据反反应应类类型型来来推推断断官官能能团团：：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基55、、注注意意有有机机反反应应中中量量的的关关系系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14⑹RCH2OH＋CH3COOH浓H2SO4→CH3COOCH2RMM＋42(7)RCOOH＋CH3CH2OH浓H2SO4→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)AB氧化氧化C仅供个人参考不得用于商业用途三、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烯烃烃与与水水加加成成,,醛醛//酮酮加加氢氢,,卤卤代代烃烃水水解解,,酯酯的的水水解解,,葡葡萄萄糖糖分分解解卤素原子（－X）烃烃与与XX22取取代代,,不不饱饱和和烃烃与与HHXX或或XX22加加成成，，((醇醇与与HHXX取取代代))碳碳双键C=C某某些些醇醇或或卤卤代代烃烃的的消消去去，，炔炔烃烃加加氢氢醛基-CHO某某些些醇醇((－－CCHH22OOHH))氧氧化化,,烯烯氧氧化化,,糖糖类类水水解解，，（（炔炔水水化化））羧基-COOH醛醛氧氧化化,,酯酯酸酸性性水水解解,,羧羧酸酸盐盐酸酸化化，，((苯苯的的同同系系物物被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化))酯基-COO-酯酯化化反反应应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2．合成方法：①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案3．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高4．解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架仅供个人参考不得用于商业用途③目标分子中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X属于，A属于B属于，C属于。〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：X稀硫酸△AB氧化C氧化稀硫酸△AD可发生银镜反应CCBNaOH溶液O2Cu,△NaOH溶液XNaOH溶液△AB氧化DXC6H9O4Br稀硫酸C氧化〖若变为下图呢？〗仅供个人参考不得用于商业用途试写出X和E的结构简式典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是______________________________。（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，②属于___________反应。（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，___________________。例2：（08北京顺义）下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是______________；化合物B不能．．发生的反应是（填字母序号）：a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应（2）反应②的化学方程式是__________________。（3）反应②实验中加热的目的是：Ⅰ.；XC6H9O4Br稀硫酸△ADDCCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△EE六六元元环环NaOH溶液AC9H8O4稀硫酸△反应①B相对分子质量：60CDEC2H5OH浓硫酸反应②NaHCO3反应③仅供个人参考不得用于商业用途Ⅱ.。（4）A的结构简式是__________________。（5）同时．．符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH＝9n0.20.1pH＜7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝mol·L－1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。强化训练：1、（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式：A+NaHCO3（溶液）：。（3）已知：仅供个人参考不得用于商业用途有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：①反应Ⅱ的化学方程式是。②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。③B可发生的反应有（填字母）。a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式。2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3有机物B的分子式为（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与．．碱反应，也不能．．．使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A：—ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4（H+）(C11H12O2)仅供个人参考不得用于商业用途①上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应②B转化D的化学方程式：________________③F的结构简式为：。④G和B反应生成A的化学方程式：_________________________（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。a．氧化反应b．水解反应c．消去反应d．酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。（3）A的分子式是____________。（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为。一定条件AB(含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件①一定条件②C一定条件仅供个人参考不得用于商业用途（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种．．的结构简式。①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种___________________________________、_________________________________。（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化学方程式为_______________________________________________，A→B的反应类型为______________________。6、（08海淀一模-25）．（18分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。请回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反