第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂1.了解油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质,以及油脂的氢化及皂化反应等概念。3.初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用,初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。油和脂肪统称为油脂,是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。C、H、O油——常温呈液态脂肪——常温呈固态1.定义:3.组成元素:2.分类:4.结构:R3COOCH2R2COOCHR1COOCH2式中R1、R2、R3代表烃基(可能饱和也可能不饱和),R1、R2、R3可以相同称为单甘油酯;也可以不同称为混甘油酯。一、油脂的组成和结构讨论:家里做汤放的油为什么浮在水面上?衣服上的油渍为什么用水洗不掉,而用汽油可以洗干净?油脂不溶于水,比水轻(密度在0.9—0.95g/cm3之间),易溶于有机溶剂。注:饱和链烃基含量高的油脂熔点较高,常温时呈固态,固态油脂常称为脂肪;不饱和烃基含量高的油脂熔点通常较低,常温时呈液态,液态的油脂常称为油。二、油脂的物理性质思考:(1)油脂属于酯类,应具有什么性质?(2)当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?(3)若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?三、油脂的化学性质思考:乙酸和乙醇的反应有何特点?油脂中含有酯基,根据所学化学知识推测油脂的性质。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4(可逆反应:正反应是乙酸和乙醇的酯化反应,逆反应是乙酸乙酯的水解反应。)1.油脂的水解油脂中含有酯基,油脂可以发生水解反应。思考:油脂在酸性条件下的水解反应能够进行到底吗?为什么?怎样才能让油脂完全水解呢?油脂在酸性条件下的水解:提示:油脂在酸性条件下不能完全水解,因为酸存在条件下水解是可逆的。但可以在碱性条件下完全水解,因为碱条件下生成了盐,水解不可逆。C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OC17H35COOCH2H2SO4加热+3C17H35COOHCHOHCH2OHCH2OH硬脂酸钠甘油肥皂的有效成分油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。油脂在碱性条件下的水解:硬脂酸甘油酯C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2CHOHCH2OHCH2OH+3C17H35COONaC17H35COOCH+3NaOH油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)2.油脂的氢化(油脂的硬化)C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2催化剂加热、加压C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的油脂,就是人造脂肪,也叫硬化油;(2)硬化油性质稳定,不易变质(为什么?);(3)硬化油便于运输;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。提示:天然油脂是未进行分离提纯的油脂,是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。1.天然油脂是纯净物还是混合物?2.“油脂”能写成“油酯”吗?提示:“脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质;②制取肥皂;③制取甘油;④制备高级脂肪酸;⑤制备汽油A.①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④D2.下列关于油脂的说法错误的是()A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的纯碱溶液区别植物油和矿物油C.硬水使肥皂的去污能力减弱D.生产盐酸和人造脂肪必须用H2作原料AB3.区别植物油和矿物油的正确方法是()A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡B.加NaOH溶液,煮沸C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸D.加溴,振荡4.某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是()A.C15H27COOHB.C16H29COOHC.C17H31COOHD.C17H33COOHD四、肥皂与合成洗涤剂1.制肥皂的简单流程:脂肪、植物油NaOH、H2O加热高级脂肪酸钠甘油水加NaCl细粒搅拌,盐析、静置2.制肥皂的简单流程:取出、加填充剂、过滤、干燥、成型肥皂上层:下层:高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油蒸馏钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)(1)亲水基:肥皂结构中的-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基:肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性。3.肥皂去污的原理纤维烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠4.合成洗涤剂(1)合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如:CH3—(CH2)n——SO3NaCH3—(CH2)n—SO3Na(2)合成洗涤剂与肥皂的比较a.肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂的使用不受限制;b.合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;c.合成洗涤剂的原料便宜。d.合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养化。油脂油脂肪结构性质水解氢化用途酯碳碳双键食物、制肥皂、甘油、人造奶油等R3COOCH2R2COOCHR1COOCH21.下列物质属于油脂的是()A.煤油B.润滑油C.凡士林D.牛油2.下列有关油脂的叙述错误的是()A.植物油能使溴水褪色B.皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程C.硬水使肥皂的去污能力减弱是因为反应产生沉淀D.油脂的水解反应称皂化反应DD3.基本可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.反应液使红色石蕊变蓝色B.反应液使蓝色石蕊变红色C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层D4.某饱和脂肪酸的甘油酯3.5g,加入50mL0.5mol/L的NaOH溶液后共热,当水解完全时,过量的NaOH恰好被130mL0.1mol/L的盐酸中和,此水解后的饱和脂肪酸碳原子个数为()A.13B.14C.17D.18D5.某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为___________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为。256C15H31COOHC15H31COO-CH2C15H31COO-CHC15H31COO-CH2∣∣白色沉淀白色沉淀Ca2++2C17H35COO-→(C17H35COO)2Ca↓6.将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀H2SO4,有___________产生.往第二支试管中加入CaCl2溶液,也有__________产生.请写出有关反应的离子方程式:___________________________________、_________________________________________。H++C17H35COO-→C17H35COOH↓