高三化学专题突破复习教案2

3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！高三化学140分突破精品资料有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1．官能团的引入(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O23eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！2CH3CHO＋2H2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH(4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。二、官能团位置和数目的改变1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH。(2)。2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，已知：①它们的相对分子质量都是104；②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：nA→X；nB→Y(聚酯)＋（n-1）H2O；nC＋nD→Z(聚酯)＋(2n-1)H2O。请按要求填空：(1)A的结构简式是______________，A分子中处于同一平面的原子最多有______个；(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构简式是_______________；(3)Z的结构简式是____________________________。3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！利用官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解变式训练：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为。(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。例2：香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_______________。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______。(4)请设计合理方案从CHCH3ClCOOH合成COCH2OCH2(用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHH2SO4浓170℃CH2＝CH2高温、高压催化剂CH2CH2n变式训练：已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如正己烷中，主3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。现用1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选)，合成氯丁橡胶：，试写出有关反应的化学方程式。【当堂反馈】1．1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC。B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2。(1)C的分子式为，A的摩尔质量为；(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式；(3)C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有________________种；(4)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式。2．乙基香草醛(CHOOC2H5OH)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称__________________________________________________。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！KMnO4/H+COOHA(C9H10O3)B(C9H8O3)C(C9H9O2Br能发生银镜反应HBrCrO3/H2SO4提示：①RCH2OHCrO3/H2SO4RCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由A→C的反应属于_________(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_____________________。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(COOCH3CH3O)是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛(CHOCH3O)合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：BrH2△催化剂Br2光照。3．现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：4．在101.3kPa，482K条件下，正癸醛以及分子中碳原子数比它少的醛均为气态，以下变化中，最初与最终情况均维持这种条件。A、B、C3种饱和一元醛分子中碳原子依次增加相同的个数，取等体积的3种醛，分别跟28mL氧气（过量）混合，点燃充分反应发现：A3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！和氧气反应前后的总体积不变；B和氧气反应前后体积增加3mL，C和氧气反应后总体积为反应前的1.2倍。试求：(1)A的分子式。(2)原任意一种醛的体积及B、C的分子式。【课后巩固】1．诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙(诺龙的苯丙酸酯)。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为A．C27H34O3B．C27H36O3C．C26H34O3D．C27H36O42．已知烯烃在一定条件下可以发生如下反应：2RCH＝CHR′一定条件RCH＝CHR＋R′CH＝CHR′（R、R′都表示烃基）该反应称为烯烃复分解反应，2005年诺贝尔化学奖就授予研究该反应的几位科学家。下列对该反应机理的猜测肯定不正确的是A．反应物分子都断裂C＝C键3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！B．反应物分子都断裂R－C键C．反应物分子都断裂R′－C键D．两分子反应物中，一个断裂R－C键，另一个断裂R′－C键3．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是NOONOHONCH3FH3CA．能发生加成、取代反应B．能发生还原、酯化反应C．分子内共有19个氢原子D．分子内共平面的碳原子多于6个4．下列化学方程式中，错误的是A．CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2OB．C6H5－SO3H＋NaOH→C6H5－SO3Na＋H2OC．C6H5－OH＋NaOH→C6H5－ONa＋H2OD．C6H11－OH＋NaOH→C6H11－ONa＋H2O5．今有下列物质：⑴C2H6⑵CH2=CH2⑶CH≡CH⑷H2⑸⑹⑺CHCH2⑻CH3OH⑼HCOOH⑽HOOC－COOH⑾HCOOCH3⑿C2H6O⒀OOCH。能够与CO无论按何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时所消耗的O2的物质的量也一定的有A．⑸⑹⑺B．⑾⑿⒀C．⑷⑼⑽D．⑴⑵⑶⑻6．现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜加热后有红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜加热后有红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A，B，C，D。7．从香料八角中提取的有机物A可制得抗禽流感病毒的特效药“达菲”。(1)经测定，A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，其余为氧。则A的分子式为____________________。(2)1molA能与足量NaHCO3反应得到标准状况下的CO222.4L，与足量金属钠反应得到标准状况下的H244.8L，能与1molBr2发生加成反应。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表（可不填满3eud教育网百万教学资源，完全免费，无须注册，天天更新！3eud教育网教学资源集散地。可能是最大的免费教育资源网！也可补充）：官能团名称官能团数目(3)A与等物质的量的H2加成后生成B。A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含