酸酯

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯羧酸⒈定义烃基与羧基相连的化合物，称为羧酸。官能团为－COOH,通式：R—COOH⒉羧酸的分类①按分子中烃基的结构分类：②按分子中羧基的数目分类：一元羧酸通式：R—COOH饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2羧酸的命名----同醛①、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）②、从羧基开始编号，定支链③、同合并，简在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸2-甲基-3-乙基戊酸C2H5CH3－CH－CH－CH－CH2COOHCH3CH3654321己酸3,5－二甲基－4－乙基同分异构：①碳链异构②位置异构③官能团异构相同化学式的酸、酯互为同分异构分子式为C5H10O2的有机物1.属于酸同分异构体有（）种4饱和一元羧酸的性质递变规律随C原子数增多①熔沸点升高②溶解度减小③酸性减弱酸性：HCOOHCH3COOHC少能与水互溶,较多碳原子的一般难溶于水。饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。几种常见羧酸酸性的比较甲酸苯甲酸乙酸(碳酸苯酚)乙二酸1、乙酸的结构从甲烷分子中的1个H原子被—COOH（羧基）取代衍变成乙酸分子式结构式结构简式官能团C2H4O2或CH3COOH或－COOH（羧基）乙酸HOH－C－C－O－HHOCH3－C－O－HO－C－O－H吸收强度0246810δ羧基上的氢甲基上的氢2、乙酸的物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）味色、态溶解性熔点3、乙酸的化学性质⑴酸的通性CH3COOHCH3COO－+H+2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体饱和碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液有没有问题？苯酚钠溶液变浑浊的一定是CO2吗？实验改进碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液含乙酸蒸气的CO2饱和NaHCO3钠溶液什么现象说明酸性乙酸碳酸苯酚已知：盐酸羧酸碳酸苯酚选择合适试剂，完成下列转化：COOHOHCOONaOHCOONaONa④①COOHOHCOONaOH③②①NaHCO3②NaOH或Na2CO3③CO2、H2O④HCl为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？⑵酯化反应定义：羧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法方式二：酸脱氢、醇脱羟基浓H2SO4OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO水中O来自酸水中O来自醇方式一：酸脱羟基、醇脱氢酯化反应实质：酸脱羟基、醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O反应也可以看成取代反应练习：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。C20（练一练）请写出下列反应方程式：①CH3COOH与苯甲醇反应②HCOOH与CH3CH2OH的反应③CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应④乙二酸与CH3OH的反应⑤乙二酸与乙二醇反应生成环状酯CH2OHCH3COOH+浓H2SO4OCH3－C－O－CH2+H2O①HCOOH+CH3CH2OH浓H2SO4OH－C－OCH2CH3+H2O②③CH2OHCH2OH+2CH3COOH浓H2SO4+2H2OO－C－CH3CH2OCH2O－C－OCH3④COOHCOOH+2CH3OH浓H2SO4+2H2OOCH3OCH3OC－C－O⑤+2H2O浓H2SO4＋COOHCOOHCH2OHCH2OHOCOCCH2CH2OO•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液酯化反应的实验过程（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有有透明的油状液体，并可闻到香味。5、小火保持微沸状态，提高反应速率，使生成的乙酸乙酯挥发而收集，促进平衡正移，减少反应物挥发2、浓硫酸作催化剂，吸水剂，促进平衡正移6、饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出。乙酸乙酯的实验注意点：3、碎瓷片可防止液体暴沸7、导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸4、试管倾斜，受热均匀，增大反应混合液的受热面积1、先加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。冰醋酸与无水乙醇基本不含水，促使平衡向生成酯的方向移动。㈢几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质？用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸羧基醛基（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）甲酸酯甲酸盐醛基有还原性，能发生银镜反应2、乙二酸①酸性②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)+2H2O浓H2SO4＋COOHCOOHCH2OHCH2OHOCOCCH2CH2OO羟基类型比较项目醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应总结：三类羟基的活性比较与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能羟基的活性羧酸＞酚＞水＞醇酯1、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2COO官能团：酯基自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质5、酯的分类分类①酸的不同②酯基的数目无机酸酯如：CH3CH2-O-NO2硝酸乙酯有机酸酯如：CH3COOH一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。RCOHOOHRRCOROOH2++浓硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3CCOCH2CH2OOO乙二酸乙二酯7、酯的同分异构体：①烃基异构②官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体通式都为：CnH2nO2写出C4H8O2和C8H8O2（芳香族）的酯的同分异构体科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）8、酯的水解：酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇——水解反应。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：RCOOR′NaOHRCOONaR′OH++（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性条件下不完全水解反应式：（2）碱性条件下完全水解反应式为：注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。COO酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应练习:1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。0.1mol阿斯匹林（结构式为）可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为（）A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol