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制药13-1/2《天然药物化学》课外思考题第一章总论1、天然药物化学的定义、研究对象、任务及其在药学专业中的作用？2、何谓有效成分、有效部位和无效成分？它们与中药新药研究开发的关系如何？3、天然化合物生物合成的主要途径有哪些？与主要成分间相关性如何？4、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？5、分离中草药成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱剂及洗脱顺序是什么？6、天然化合物结构鉴定的一般程序？“四大”波谱分别提供化合物分子的何种结构信息？第二章糖和苷1、苷类化合物的含义及其结构特征是什么？常见的分类方法及主要类型有哪些？2、单糖的D、L系和α、β型的含义是什么？如何判断？3、何谓原生苷、次生苷、苷元？提取时应注意什么？4、苷键裂解的常用方法有哪些？各有何优缺点？酸水解的反应机理如何？5、如何识别天然药物中可能存在糖和苷类成分？Molish反应阳性说明苷类成分一定存在吗？6、简述糖链测定的一般程序，如何应用NMR确定苷键的构型？第三章苯丙素类1、苯丙素的母核结构特征是什么？常见的香豆素结构类型有哪些？2、香豆素的内酯性质、Labat反应、Gibb’s反应、Emerson反应、异羟肟酸铁反应在香豆素类化合物的检识与结构信息中的意义如何？3、香豆素的紫外特征是什么？4、木脂素的结构特点是什么？第四章醌类化合物1、醌类化合物的母核结构特征及其分类有哪些？写出丹参酮ⅡA的结构；常见蒽醌的结构类型有哪些？写出大黄酚、大黄酸结构。2、蒽醌类化合物颜色反应的类型有哪些？它们在蒽醌的检识与结构信息中有何意义？3、以大黄中蒽醌系列化合物为例，排列PH梯度萃取酚酸性成分时碱的强弱顺序与化合物酸性强弱顺序。4、蒽醌类化合物的UV、IR特征是什么？第五章黄酮类化合物1、黄酮类化合物的结构类型有哪些？分类依据是什么？2、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？3、试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮(醇)多无色。4、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？5、黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达)6、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。7、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题?8、怎样应用紫外光谱法鉴定黄酮类化合物？第六章萜类和挥发油1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举出一个代表性的化合物并写出其结构式。2、简述挥发油的化学组成及主要功能基。3、简述环稀醚萜、卓酚酮、薁类衍生物的结构特点，试根据其结构讨论其应具备的化学性质。4、采用NaHSO3法从挥发油中分离含羰基化合物时，应注意的主要问题是什么？其应用范围和Girard试剂有何不同？第七章三萜及其苷类1、简述三萜皂苷的结构及其检识方法。2、简述三萜苷元的提取分离步骤。第八章甾体及其苷类1、强心苷的结构特点及分类依据是什么？其强心作用与结构关系如何？2、强心苷类化合物的鉴别反应有哪些？活性次甲基反应基本原理是什么？3、甾体皂苷与三萜皂苷如何区别？甾体皂苷元、C21甾与强心苷元结构上有何异同？第九章生物碱1、生物碱的简单定义与目前较确切的表述。2、生物碱主要有哪些存在形式？3、莨菪碱与阿托品的关系如何?如何由莨菪碱变成阿托品?4、试论影响生物碱碱性的因素。5、说明生物碱pH梯度萃取法的原理。如何利用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？6、熟悉有代表性的重要生物碱阿托品、麻黄素、黄连素、吗啡、利血平、长春碱、长春新碱、秋水仙碱、喜树碱、咖啡因、麦角碱、可待因、可卡因、一叶秋碱、延胡索乙素的化学结构。7、自天然药物提取液中识别生物碱是否存在的主要反应及其试剂有哪些？生物碱沉淀试剂阳性说明一定含有生物碱吗？8、在进行生物碱TLC时，若选用硅胶为吸附剂，会由于硅胶呈酸性而常使生物碱的斑点Rf值太小，试说明采用哪些方法进行补偿？第十章海洋天然药物1、已知的几类海洋天然产物的结构特点是什么？2、海洋药物的发展趋势和主要领域有哪些？第十一章天然药物的研究开发1、自天然药物研究开发新药的主要途径有哪些？2、天然药物中生物活性成分的研究方法？天然药化练习题：第一章总论一、A型题（单选）1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA.回流法B.浸渍法C.渗漉法D.连续回流E.升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（B）类化合物的分离Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类E糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是DA硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是CA丙酮B甲醇C甲酰胺D水ENaOH水溶液7.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是AA分馏B回流法C连续回流法D水蒸气蒸馏法E升华法8.纸上分配色谱,固定相是BA纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基E有机溶剂二、B型题(配伍题)[21—25]A大孔吸附树脂B凝胶过滤法C硅胶色谱法D液－液萃取法E聚酰胺21根据分子大小进行分离的方法是B22主要用于极性较大的物质的分离和富集的吸附剂是A23用正丁醇将皂苷类成分从水溶液中分离出来的方法是D24分离黄酮苷元类成分最适宜的方法是E25常用于分离酸性物质的吸附剂是C三、X型题（多项选择题）36提取分离中药有效成分时需加热的方法是BDA浸渍法B回流法C盐析法D升华法E渗漉法37不与水互溶的溶剂BCDA乙醇B乙醚C乙酸乙酯D正丁醇E丙酮38通常认为是无效成分或是杂质的是BDEA皂苷类B树脂C萜类D氨基酸类E油脂39利用分子筛原理对物质进行分离的方法ACA透析法B硅胶色谱C凝胶过滤法D聚酰胺E氧化铝40可用于化合物的纯度测定的方法有ABCDEA薄层色谱(TLC)B气相(GC)CHPLCD熔点E均匀一致的晶型第二章糖和苷一、A型题（单选）1苷键构型有α、β两种，水解β苷键应选CA.0.5%盐酸B.4%氢氧化钠C.苦杏仁酶D.麦芽糖酶E.NaBH42属于甲基五碳糖的是DA.D-葡萄糖B.D-果糖C.L-阿拉伯糖D.L-鼠李糖E.D-半乳糖3在吡喃糖苷中,最易水解的是AA.去氧糖苷B.五碳糖苷C.甲基五碳糖苷D.六碳糖苷E.糖醛酸苷4天然产物中最难水解的是AA.氨基糖苷B.羟基糖苷C.糖醛酸苷D.去氧糖苷E.硫苷5能水解α-葡萄糖苷键的酶是EA.酯酶B.杏仁苷酶C.纤维素酶D.转化糖酶E.麦芽糖酶6糖的纸色谱显色剂是BA.ALCl3B.苯胺-邻苯二甲酸C.碘化铋钾D.醋酸铅E.FeCl37.Molish试剂的组成是AA.α-萘酚/浓硫酸B.邻苯二甲酸一苯胺C.蒽酮/浓硫酸D.苯酚/浓硫酸E.醋酐/浓硫酸8.碳苷类化合物可采用CA.碱水解B.酶解C.Smith降解D.酸水解E.甲醇解9.从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是DA.苷的溶解性B.苷的酸水解性C.苷元的稳定性D.植物中的酶对苷的水解特性E.苷的旋光性10.确定苷键构型，可采用BA.乙酰解反应B.分子旋光差（Klyne法）C.弱酸水解D.碱水解E.强酸水解二、B型题(配伍题)[16—20]A.五碳糖苷B.甲基五碳糖苷C.六碳糖苷D.七碳糖苷E.糖醛酸苷16．酸催化水解最易水解的苷是A17．酸催化水解较易水解的苷是B18．酸催化水解易水解的苷是C19．酸催化水解较难水解的苷是D20．酸催化水解最难水解的苷是E三、X型题（多项选择题）28.Smith裂解法所使用的试剂是（AB）Ａ.NaIO4Ｂ.NaBH4Ｃ.NaOHＤ.AlCl3E.苯酚/浓硫酸29.自中药中提取原生苷可采用的方法有BCA水浸泡法B.沸水煮沸法C.乙醇提取法D.乙醚提取法E.酸水提取法第三章香豆素和木脂素一、A型题（单选）1.加热时能溶于氢氧化钠水溶液的是AA.香豆素B.萜类C.甾体皂苷D.四环三萜皂苷E.五环三萜皂苷2.下列化合物适合于碱溶酸沉淀法与其它成分分离的是CA.大黄酸的全甲基化B.大黄素甲醚C.7-羟基香豆素D.季铵型生物碱E.糖苷类3.香豆素类成分的母体通常为BA.5-羟基香豆素B.7-羟基香豆素C.5-甲氧基香豆素D.7-甲氧基香豆素E.5,7-二羟基香豆素4.呋喃香豆素多在UV下显(A)色荧光,通常以此检识香豆素A.蓝色B.绿色C.黄色D.紫色E.橙色5.五味子素属于DA.简单木脂素B.木脂内酯C.双环氧木脂素D.联苯环辛烯型木脂素E.新木脂素第四章醌类一、A型题（单选）1.Borntrager’s反应呈阳性的物质是EA.苯醌B.萘醌C.菲醌D.羟甲基蒽醌E.羟基蒽醌2.酸性最强的蒽醌是EA.含一个β-OHB.含一个α-OHC.含3个α-OHD.含2个α-OHE.含2个β-OH3.下列能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是CA.5%Na2CO3溶液B.5%NaHCO3溶液C.5%NaOH溶液D.1%NaOH溶液E.1%NaHCO3溶液4.用于确定蒽醌羟基位置的试剂是DA.5%NaHCO3B.醋酸铅C.碱式醋酸铅D.醋酸镁E.ALCl3二、B型题(配伍题)[26—30]A紫草素B丹参醌ⅠC大黄素D番泻苷AE大黄素蒽酮26.具有止血、抗炎、抗菌、抗瘤等作用的是A27.遇碱液显色的是C28.具有抗菌及扩张冠状动脉作用的是B29.具有致泻作用的是D30.不稳定的化合物是E三、X型题（多项选择题）31.Feigl反应呈阳性的是ABCEA.紫草素B.大黄素C.茜草素D.丹参酮E.番泻苷A32.可用于提取分离游离的羟基蒽醌的方法是BDEA.Al2O3B.pH梯度萃取法C.水蒸气蒸馏法D.硅胶柱E.碱提酸沉法33.醌类具有哪些理化性质ABCEA.多为有色晶体,颜色由黄、棕、红、橙至紫红色B.游离醌多易溶于有机溶剂,几乎不溶于水C.多表现一定酸性D.多用水蒸气蒸馏法提取E.可通过菲格尔反应鉴别34.下列哪些成分常存在于新鲜植物中ADEA.蒽醌B.萘醌C.菲醌D.蒽酮E.蒽酚35.羟基蒽醌类成分可发生下列哪些反应BCA.无色亚甲蓝B.菲格尔反应C.Bortrager反应D.Legal反应E.活性次甲基试剂第五章黄酮一、A型题（单选）1在水中溶解度最大的是EA.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮E.花色素2.酸性最弱的是DA.7,4’-二羟黄酮B.5,7-二羟基黄酮C.4’-羟基黄酮D.5-羟基黄酮E.8-羟基黄酮3.有清热解毒功效的是CA.葛根B.银杏叶C.黄芩D.槐米E.陈皮4.聚酰胺对黄酮类产生最强吸附能力的溶剂是CA.95%乙醇B.15%乙醇C.水D.甲酰胺E脲素5.分离黄酮类化合物最常用的方法是CA.氧化铝柱色谱B.气相色谱C.聚酰胺柱色谱D.纤维素柱色谱E.活性炭柱色谱10.黄芩苷在结构分类上属于AA黄酮类化合物B黄酮醇类化合物C二氢黄酮类化合物D异黄酮类化合物E黄烷醇类化合物11.鉴别黄酮类化合物分子中是否存在3-或5-羟基的试剂是AA二氯氧锆-枸缘酸B三氯化铁C四氢硼钠D醋酸镁E醋酸铅溶液12．盐酸镁粉反应适用于鉴定的化合物为BA查耳酮B黄酮醇C橙酮D儿茶素E大黄酸13．氯化锶反应适用于分于结构中具有BA羟基B邻二酚羟基C亚甲二氧基D甲氧基E内酯结构14.提取黄酮类化合物常用的碱提取酸沉淀法是利用黄酮类化合物的BA强酸性B弱酸性C强碱性D弱碱性E中性15．葛根总黄酮具有DA解痉作用B镇咳作用C止血作用D增加冠状动脉血流量的作用E抗菌作用二、B型题(配伍题)[26—30]A.ZrOCL2拘橼酸反应B.无色亚甲蓝反应C.Molish反应D.SrCl2/NH3.H2OE.NaBH4反应26.用于鉴定区别3或5羟基的反应A27.用于鉴定黄酮和黄酮苷的反应C28．区分萘醌与香豆素的反应B29．二氢黄酮的专属性反应E30．邻二酚羟基的反应D三、X题型（多项选择题）31.下列有颜色的是ABEA.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.二氢黄酮醇E.查耳酮32.与芦丁反应呈阳性的试剂是ABCA.HCl-Mg粉反应B.molish反应C.NaBH4反应D.Lab