重要有机物间相互转化公开课

第三单元醛羧酸有机化学基础专题四烃的衍生物三、重要有机物之间的相互转化世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。炔CH≡CH加成烯CH2＝CH2加成烷CH3CH3加成醇CH3CH2OH醛CH3CHO卤代烃CH3CH2Br取代(Br2,光照）消去消去（浓硫酸，170℃）水解取代（HX，加热）氧化（Cu，△）羧酸CH3COOH氧化还原酯CH3COOCH2CH3酯化加成官能团碳碳双键三键卤原子-R羟基-OH酚羟基醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-化学性质共性特性反应类型检验燃烧氧化反应③⑤⑥⑧⑥⑦④⑤⑥⑦⑧⑨②⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑧BDFGACACEFABEFGBDEFGAEA使溴水或酸性高锰酸钾褪色的烃NaOH水溶液加热后，加硝酸酸化加入硝酸银产生沉淀红热铜丝由黑变红浓溴水产生白色沉淀与三氯化铁显色银镜反应与新制氢氧化铜悬浊液反应出现红色沉淀与碳酸氢钠反应产生气体紫色石蕊能与Na反应而不与NaOH反应莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()CHOHOOHOOHCHOHOOHOOH莽草酸鞣酸A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同AD等物质的量两种酸与足量的NaOH溶液反应消耗的氢氧化钠的量比为_________等物质的量两种酸与足量浓溴水反应消耗的Br2的物质的量比为__________等物质的量两种酸与足量氢气反应消耗的氢气的物质的量比为______+Br2FeBr3—Br+HBr1.引入碳碳双键的方法①醇的消去②卤代烃的消去③炔烃加成合作与小结2.引入卤原子的方法3.引入羟基的方法①烷烃与X2取代③醇与HX取代②不饱和烃与HX或X2加成④芳香烃的卤素取代①烯烃与水的加成②醛（酮）与氢气加成③卤代烃的水解（碱性）④酯的水解炔烃-C≡C-烯烃-C＝C-烷烃醇R-OH卤代烃R-Br酯R’COOR醛R’CHO醇催化氧化②烯烃与O2反应③炔烃与水加成4.引入醛基或羰基的方法醇或醛的氧化5.引入羧基的方法酯的水解某些苯环侧链的氧化合作与小结醇R-OH醛R’CHO氧化羧酸R’COOH氧化酯R’COOR烯烃-C＝C-炔烃-C≡C-氧化与水加成c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Bra.官能团种类变化：合作与探究b.官能团数目变化：CH3CH2-BrCOOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCH3CH2-OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3COOCH2CH2OOCCH3乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯d.碳链连接方式变化：合作与探究CH3CH2OHC2H6O2六元环CH2=CH2合作与探究保护酚羟基遇FeCl3呈紫色合作与探究NaHCO3酸性KMnO4Fe,HCl,H2O芳香烃NaHCO3NaOHNaHClCO2友情提醒③多个官能团引入时先后顺序；④苯环上引入官能团时的邻、间、对位②官能团的保护①选择合适的试剂和条件增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种.逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物CH3CH=CHCHOCH2=CH2CH3CHO已知：ClCH2CH=CH2℃500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3以2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH33.综合比较法基础原料中间体目标化合物非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有机化学领域的化学家获奖，而获得2010年度诺贝尔化学奖的是理查德·赫克、根岸英一和铃木彰3位科学家，他们因在研发“有机合成中的钯催化的交叉偶联”凭借各自的“赫克反应”、“根岸反应”和“铃木反应”获奖。他们获奖的感言是：化学研究的核心任务是创造新物质，而发明新反应正是创造新物质的关键。炔CH≡CH加成烯CH2＝CH2加成烷CH3CH3加成醇CH3CH2OH醛CH3CHO卤代烃CH3CH2Br取代(Br2,光照）消去消去（浓硫酸，170℃）水解取代（HX，加热）氧化（Cu，△）羧酸CH3COOH氧化还原酯CH3COOCH2CH3酯化感谢同学们积极的配合感谢各位同仁的光临指导！