《第一节-脂肪烃》PPT课件

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选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃(烷烃和烯烃)第29届奥林匹克运动会于2008年8月8日在北京举行,所用火炬祥云选用某气体为燃料,燃烧后只产生CO2和H2O,不会对环境造成污染,更主要的是它可以适应比较宽的温度范围,在零下40摄氏度时仍能产生1个以上饱和蒸汽压,高于外界大气压,形成燃烧;而且它产生的火焰呈亮黄色,火炬手跑动时,动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。你知道吗?此气体为—丙烷本节学习烷烃和烯烃性质【复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?2、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃?烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。烃如何分类?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?烃的主要来源——石油链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3按碳的骨架给烃分类?【复习2】脂肪烃?烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。【复习3】【概念】烷烃:仅含C—C键和C—H键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C—C连成环状,称为环烷烃。)通式:CnH2n+2(n≥1)烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:CnH2n(n≥2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烷烃alkane和烯烃alkene【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图1.烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷沸点-42.2℃相对密度0.582直链烷烃数据部分烯烃的沸点和相对密度表2-2请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)思考与交流(1)P28碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸点-200-10001002003004001357911131517烷烃烯烃碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相对密度00.10.20.30.40.50.60.70.80.91357911131517烷烃烯烃图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图2-1烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线图2-3烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化。同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变……【说明】①所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。②常温下烷烃的状态:当C1~C4时呈气态;C5~C16时呈液态;C17以上时为固态。③分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。④所有的烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。【练习】1、由沸点数据:甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判断丙烷的沸点可能是()A.高于-0.5℃B.约是+30℃C.约是-40℃D.低于-89℃2、下列烷烃沸点最高的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3C.CH3(CH2)3CH3D.(CH3)2CHCH2CH3CC思考与交流(2)谈无机与有机反应分类方法与思路(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热(4)nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。烷烃典型——取代;烯烃典型反应——加成、氧化、加聚烷烃的化学性质CnH2n+2(1)通式:CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3……CH2CH2(2)同系物:分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。(3)化学性质B、氧化反应燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O点燃A、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。C、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O点燃烷烃特征反应其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以其它烷烃取代比甲烷复杂。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。D、热分解C4H10C2H4+C2H6△C4H10CH4+C3H6△由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。CH4C+2H2高温烷烃的裂化烯烃的化学性质(1)通式:CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式?书写注意事项和结构简式的正误书写:正:CH2=CH2H2C=CH2误:CH2CH2(2)化学性质:(A)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3催化剂CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色△大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。主产物(B)氧化反应①燃烧:②催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?③与酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压使KMnO4溶液褪色5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O其它烯烃氧化反应R—CH=CH2R—COOH+CO2使酸性KMnO4溶液褪色(C)加聚反应:nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。单体?链节?聚合度?聚丙烯聚丁烯【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似.完成【学与问】P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃全部单键、饱和CH4燃烧、取代、热分解烯烃有碳碳双键、不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚【练习1】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3(2010年全国2)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是【练习2】A(2010年海南)已知:,如果要合成所用的原始原料可以是A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔【练习3】ADCnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:异戊二烯【思考】1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃。二、二烯烃性质两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃C=C—C—C=C③孤立二烯烃3、类别:4、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚与烯烃相似:【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时,其加成产物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2加成CH2-CH-CH-CH21,4Br(主产物)(中间体)3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(1)1,2-加成和1,4-加成反应+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成加成反应——键线表示nCH2=CH-CH=CH2催化剂、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n(2)加聚反应俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2和|CH3CH2=C-CH=CH-CH3|CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH]n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3分析:加聚反应产物及单体(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型CH2=CH2聚合物:单体:-CH2-CH2-nCH=CH2CH3-CH-CH2-nCH3(2)1,3-丁二烯型-CH2-CH=CH-CH2-n-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体:单体:CH2=CH-CH=CH2聚合物:聚合物:CH=CH-CH=CH2CH3(3)混合型[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单体:混合型:【思考】2-丁烯中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?CH3CH=CHCH35、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构。(1)异构现象的产生:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。(2)产生顺反异构体的条件:Ca'b'Cab双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’b’,ab,且a=a’、b=b’至少有一个存在。顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。(3)异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同,物理性质有一定差异。(4)顺反异构体的性质烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构官能团异构顺反异构——空间异构【思考】烷烃是否也有顺反异构现象?烷烃分子中的碳碳单键可以旋转,所以不会产生有顺反异构现象。【例题】下列物质中没有顺反异构的是:A.1,2-二氯乙烯B.1,2-二氯丙烯C.2-甲基-2-丁烯D.2-氯-2-丁烯【思考】2-丁炔有顺反异构吗?×√√√不存在顺反异构现象,线形分子不具备构成的条件。形成顺反异构的条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