《乙炔-炔烃》课件

第四节乙炔炔烃由于电石和水反应生成一种可燃性的气体且为放热反应，加之气体燃烧放热，使冰块熔化成的水越来越多，产生的可燃性的气体也越来越多，火就越来越旺，好像冰块着火了一样。冰块上放些电石(主要成分为碳化钙)，用玻璃棒蘸上的浓硫酸和高锰酸钾的混合物后，放在冰块上，观察。第四节乙炔炔烃学习目标1、掌握乙炔结构式、实验室制法、重要化学性质和主要用途。2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3、了解氯乙烯的制法和用途学习重点乙炔的化学性质实验操作及结果一二三乙炔的分子式：C2H2根据乙炔的分子组成，显然，乙炔和乙烯一样属于不饱和烃。请大家根据下表中的三个实验事实，计算推测乙炔的分子式。探究纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧，经测定生成物为CO2和H2O同温同压下，乙炔气体对H2的相对密度为13将26g乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧，把生成物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶，洗气瓶增重18.0g；随即通过一个装有碱石灰的干燥管，干燥管增重88.0g(假设上述两步气体均能被完全吸收)。一、乙炔的结构分子式C2H2电子式结构式HCCHHCCH乙炔直线型分子，键角为180O结构简式HCCH练一练：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有——个原子在同一个平面？最多可以有——个原子在同一个平面？BC810碳碳叁键的结构特点CCCCCC键长键能性质1.54×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m348KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol很稳定一个键易断裂两个键易断裂键型1．键长不是C-C单键的1\3而比1\3要大，也不是C=C双键的2\3而比2\3要大，决定了CC是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；2．键能不是C—C单键的3倍，比3倍值小，也不是C—C单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小。2、反应原理：CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室制法1、药品：水碳化钙（CaC2、俗名：电石）①取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？②为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替水；③应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水，降低水的含量分液漏斗CCCa2+2拓展:电石的主要成分是一种离子化合物CaC2电子式为与水反应方程式为：CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）23、制取装置：固+液气与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶）与分液漏斗.用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一团棉花其作用是___________________________避免生成的Ca(OH)2糊状泡沫堵塞导管5、收集：排水集气法4、干燥浓硫酸碱石灰等不用排气法收集（1）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。CuSO4溶液思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？三、乙炔的物理性质无色无味的气体密度比空气小（1.16g/L）微溶于水、易溶于有机溶剂乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。注意1.氧化反应（1）燃烧反应四、乙炔化学性质2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃现象：为什么？点燃前需验纯：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟甲烷、乙烯、乙炔的燃烧发生爆炸的乙炔气罐2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。小知识氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可用于切割、焊接金属。氧炔焰切割金属焊枪例2、在1.01×105Pa，150OC条件下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物可能是（）A、CH4B、C2H6C、C2H4D、C2H2AC(2)乙炔易被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色2.加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①与溴水②与H2加成+H2CH2=CH2CHCH催化剂CH2=CH2CH3-CH3催化剂+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化剂ClCl+HClCH2=CHClCHCH催化剂③与HCl加成例3、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A、CHCHB、CH2=CH2C、CHCCH3D、CH2=C—CH3CH3C乙炔的用途1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl催化剂聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl加温、加压催化剂ClCH2CHnnCHCHCH=CHn加温、加压催化剂3、导电塑料——聚乙炔——绝缘体变导体一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。本节主要学习乙炔的结构、重要性质。乙炔结构是含有CC叁键的直线型分子化学性质小结很活泼，可以发生氧化、加成等反应。乙炔氧化反应加成反应点燃O2CO2+H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化剂CH3－CH3H2催化剂CH2=CH2HCl（HBr）催化剂，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2（Cl2）CHCHBrBrBrBr同步训练1、所有原子都在同一直线上的是………………………（）A、C2H4B、C2H2C、C2H6D、CO22、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是……………（）A、用溴水B、用酸性KMnO4溶液C、点燃D、与H2加成3、由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行是A、先与HBr加成再与HCl加成B、先与HCl加成再与Br2加成C、先与Br2加成再与Cl2加成D、先与Cl2加成再与HBr加成4、在有催化剂的条件下，将aL乙炔和乙烯的混合气体与足量的H2加成，消耗1.25aLH2，则乙烯和乙炔的体积比为（）A、1∶1B、2∶1C、3∶1D、4∶15、相同状况下，将VL乙炔与1.5VL氢气混和，在催化剂作用下加热，得到的产物是………………………………（）A、乙炔B、乙烯C、乙烷和乙烯的混合气D、难以确定例4、电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪器、导管的序号）是（）接（）接（）接（）接（）接（）。(2)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大。这是因为电石中有_______________________。其它可与水反应产生气体的物质通过CuSO4溶液吸收若要减小这种原因造成的误差，试设想一下可采取什么措施？（3）若实验时称取的电石的质量为1.6g。测量排水的体积后，计算成标准状况乙炔的体积为448mL。此电石中碳化钙的质量分数为______。80%乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别109°28′120°180°正四面体(甲烷)平面型直线型含C—C(单键)碳化合价饱和含C＝C(双键)碳化合价未饱和含CC(叁键)碳化合价未饱和稳定活泼活泼取代、氧化（燃烧）加成、加聚、氧化（燃烧、强氧化剂）加成、氧化（燃烧、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式①分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。②将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。③将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。⑴MgC2、Al4C3与水反应的化学方程式?????MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相似，试回答：⑵Al4C3与NaOH溶液反应的离子方程式五、炔烃1、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2）但符合这个通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）3、命名：（与烯烃命名原则相似）选主链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号：从距碳碳三键最近的一端起编号写名称：取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称CH3-CH-CCHCH34、异构体书写顺序（与烯烃的异构体书写原则相似）碳链异构三键位置异构种类异构导练写出下面物质的同分异构体：C5H10C5H8看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:1.随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态3.炔烃的相对密度小于水的密度4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂炔烃的化学性质:①燃烧：②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（1）氧化反应CnH2n-2+(3n-1)\2O2nCO2+(n-1)H2O点燃（2）加成反应使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+Br2R-CCHBrBrR-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△（3）加聚反应写出丙炔发生加聚反应的方程式nCH3-CCH加热加压催化剂C=CHCH3n为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：实验探究（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2（3）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔不能acH2SH2S+Br2=S+2HBr（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是在验证过程中必须全部除去。→b→→d（电石、水）（）（）（溴水）（a）（b）（c）（d）（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明.cCuSO4溶液bCuSO4溶液乙炔的分子组成乙炔的分子结构乙炔的化学性质思想：结构性质决定体现手段：方法：类比实验实验室若需制备较多量的乙炔，如何从装置上改进？探究一探究二1、若要控制乙炔产生的速率，如何从装置上改进？探究二2、若要控制乙炔产生的速率，如何从试剂上改进？纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗？这种有特殊难闻臭味的气体是什么？探究三2、H2S对本实验有影响吗？为什么？