搜索
11华东理工大学2004年硕士生入学有机化学试题1．名词解释并举例说明：（前8题中任选4题；9）、10）为必答题。25分）1）极性非质子溶剂；2）1，3-张力；3）角张力；4）Lewis酸和Bronsted酸；5）构象异构；6）前手性碳原子；7）Aldol反应；8）为何有机化合物数量庞大？9）为何有机化合物的熔点一般不高？10）下列三个缩写词各代表什么含义：ref.；r.t.；e.e.2．解释下列现象；（15分）（1）（R）-或（S）-2-氯丁烷进行一氯代反应生成的2，3-二氯丁烷中含有70%的内消旋和30%的光活性的化合物。（2）酚中的C－O键长比醇中的C－O键长短。3．给出1的命名和其他各个化合物的结构：（10分）COOHCOOHOOHH1α乙基吡啶2（）；；二氢哌啶（）39，10二溴菲（）4二异丙胺锂（）54．下列三个化合物中哪几个有手性？（5分）1235．下列各个化合物分子中哪几个有芳香性？（5分）NH1234566．画出反-4-叔丁基氯代环已烷的椅式构象，并指出氯位于何种键上。（5分）7．完成下列反应（如有立体专一性，需加以标注）：（15分）(1)(2)(3)(4)CH3BH31)2)H2O2/OH-HBr/ROORO(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5CH3CH3CHCl3OH-8．以所给出的起始物为原料（其他化学试剂不限）完成下列合成：（30分）()()()()1234CH2(CO2Et)2()R2戊醇戊醇（）S2CH3CO2HO2NBrCH2CH2OHCO2H229．给出化合物A、B、C的结构和反应过程并对各个谱学数据的归属给以说明：（10分）A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得C。C的光谱数据为1HNMRδ(1H)3.68(6H,s)，1.90(4H，q，J=7Hz)，0.77(6H，t，J=7Hz)；δ13CNMR(13c)：8.1(q)，24.8(t)，51.7(q)，58.3(s)，171.7(s)；IR：1730cm-110．2的酸性比1强？为什么？排出3、4和5的碱性强弱次序。（5分）45CH3OHCOOHCOOH(CH3)3CO-C6H5CO-C2H5O-12311．回答：（10分）（1）怎样用酒石酸来拆分外消旋α-苯乙胺（2）用什么方法可以快速测知某未知化合物的结构，已知它是三个已知晶体化合物中的一个。12．给出下列两个反应的机理过程。（15分）12))OOCH2CO2HH3O+OO＋CH3COCH3OOH-O＋O33华中科技大学2004年硕士生入学有机化学试题一、给出下列化合物的名称或结构。（每题1.5分，共15分）CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH(CH3)2CH2CH3CH31.H3CH3CC2H5HH2.CH33.4.BrCH3HCHO5.6.NCH2CH2CH3OON+CH3Cl-CH3CH3H3C7.β-氯代呋喃;8.对甲基苯基锂;9.ε-已内酰胺;10.三聚甲醛二、完成下列反应。（每空2分，共50分）H3CCH2CCHCH3CH31.B2H6NaOH/H2O22.KMnO4OH-3.4.H2CCHCHCH2＋H2CCHCNCH3O3Zn/H2OCCHCOCH3OCH2CHCH2CH35.6.200℃CH3Br2hv7.8.CH3Cl2500℃()AlCl3C6H6C2H5MgBr＋CH3CH2CH2CCHH+9.10.ClCHCHCH2ClCH3COONaCH3COOH＋CH2CHCH(CH3)2OHH+11.OHCH3COCl()AlCl3165℃CHOHCHO浓NaOH12.CH3＋13.COCH3(过量）Cl2＋OH-14.CH3CH3HH175℃15.16.CONH2NaOBrCH3＋OH-CONH2CH3＋P2O54419.20.NCH3H(1)(过量）CH3I(2)湿Ag2ONH2CH3NaNO2HClKCNCuCN17.18.CHOPhCH3HC2H5MgBrH3O+(写出Fishcher投影式）OHCOOC2H5NaHHCl＋21.22.OCHOCH3CHO稀NaOH＋OOHOHOHOHHOCH3OHHCl23.Br＋CH3CH2CH2Li三、简答题。（每题3分，共15分）1．将正戊烷（A）、新戊烷（B）、异戊烷（C）、丁烷（D）按沸点高低排列成序。2．比较（A）OH-（B）Br-C）Cl-D）NH2-四种离去基离去能力的大小。3．判断下列化合物哪些具有芳香性。(a)(b)(c)(d)(e)4.化合物C6H5CHICH2CH3在丙酮-水溶液中放置时，会转变为相应的醇，则醇的构型为：（a）内消旋化（b）构型翻转（c）外消旋化（d）构型保持不变5．比较下列化合物构象的稳定性大小：CH3CH3HHHHHHCH3CH3HHHHHHHHHHHCH3CH3(a)(b)(c)四、用简单的化学方法区别下列化合物。（每题5分，共15分）1．2-已醇2-已酮3-已酮已醛CH3BrCH2BrCH2Br2.3．邻甲苯胺N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺五、以苯、甲苯和四个碳以下的原料合成下列化合物。（每题5分，共20分）1.OH3C2.CCH2CH2CH2CH2CCH3CH3OO553.4.COOHCOOHHOOCHOOCNNNO2(CH3)2N六、推结构题。（每题7分，共14分）1．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A（C7H10O3）。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，δ=1.3(s,3H),δ=1.7(t,2H),δ=2.1(s,3H),δ=3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。2．D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C），（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。七、实验题。（共11分）1．写出苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的反应议程式，为了使反应能进行到底，应采取什么措施？试画出反应装置简图。（本小题6分）2．简述重结晶操作的基本原理和操作步骤。（本小题5分）八、写出下列反应的机理。（每题5分，共10分）1.2.NBSBrOHHOH+O2004年华南理工大学《有机化学》试题667788