酯的同分异构体的书写

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第1页共2页酯的同分异构体的书写以“移、反、减、并”“四字诀”来说明。例1、写出分子式为C4H8O2的所有属于酯类的同分异体的简式。思路:对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯,可以采用“移”“反”“减”的方法来书写:(1)“移”:将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动,(可按从左至右的顺序),至端位移到碳氢键之间(为甲酸某酯),既可获得不同的酯:①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3三种同分异构体。(2)“反”:在上述步骤之后,再将-COO-反过来连接,变为-OOC-,如R1COOR2的酯的同分异构可写为R1OOCR2,但要注意,所得同分异构体要符合题意,并防止和(1)所得同分异构体重复,如:(1)中的①-COO-反写后,变为HOOC-,不属于酯类,不合题意;②中的-COO-反写后变为③,③中的-COO-反写后变为②。(3)“减”:按上述两步要求完成书写后,再根据烃的同分异构体的书写方法对碳链逐一减短,以获得新的同分异构体,如C4H8O2属于酯类的同分异构体还有:④HCOOCH(CH3)2例1、答案:①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3④HCOOCH(CH3)2例2、写出分子式与相同,属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式。思路:对于含有碳环(主要是苯环)的酯,如果环上有多个取代基时:一要注意各取代基的相对位置(如邻、间、对);二要注意将多个“取代基”“并”为一个取代基,再采用“移、反、减”等方法来操作。(1)将-COOH(为某酸)反过来写为-OOCH(为甲酸某酯),则-OOCH与-CH3在苯环上有邻、间、对三种位置关系:(2)将-CH3并入–COOH中,这时,苯环上只有一个取代基,有三种情况:第2页共2页即符合要求的同分异构体的简式共有6种。例3、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)写出A、C的结构简式:A;C;(2)请写出D的同分异构体的结构简式。要求:含有酯基和一取代苯结构。答案(1)本题为有机合成和推断题,可采用逆推的方法确定A、C的结构简式分别为:(2)由酯的结构特点和书写规则,依据“移、反、减”的方法可得D的5个同分异构体的结构简式为:酯的同分异构体的书写问题,总的说来,只要注意讲究技巧方法,掌握“移、反、减、并”,就能化简为易。D

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