第一板块:甲醛第二板块:乙醛第三板块:醛类说说看:在日常生活中,都有哪些地方说到过或听说到过甲醛。注意:千万不要因为甲醛的危害而否定了甲醛,其实甲醛给人类的生产、生活作出了巨大贡献。人造象牙胶合板聚甲醛塑料酚醛塑料参见:课本P62-63尿醛塑料应用木材工业纺织产业防腐溶液食品行业利用甲醛的防腐性能,加入水产品等不易储存的食品中。甲醛溶液浸泡过的水产品外观比较好。但不能食用。一.甲醛的用途1.甲醛的广泛用途甲醛是世界上产量最高的十大化学物之一,有3000多种用途。甲醛属用途广泛、生产工艺简单、原料供应充足的大众化工产品,是甲醇下游产品树中的主干,世界年产量在2500万吨左右,30%左右的甲醇都用来生产甲醛。甲醛除可直接用作消毒、杀菌、防腐剂外,主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药等行业,其衍生产品主要有多聚甲醛、聚甲醛、酚醛树酯、脲醛树酯、氨基树酯、乌洛托产品及多元醇类等。人造板工业发达,对甲醛的需求量甚大。甲醛的用途非常广泛,合成树脂、表面活性剂、塑料、橡胶、皮革、造纸、染料、制药、农药、照相胶片、炸药、建筑材料以及消毒、熏蒸和防腐过程中均要用到甲醛,可以说甲醛是化学工业中的多面手,2.作用原理甲醛是由(即甲醛亚硫酸氢钠)在60℃以上分解释放出的一种物质,它无色,有刺激气味,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有防腐杀菌性能,可用来浸制生物标本,给种子消毒等。甲醛具有防腐杀菌性能的原因主要是构成生物体(包括细菌)本身的蛋白质上的氨基能跟甲醛发生反应。近年来,室内装潢引发污染的事件越来越多。某些新装修的居室内散发出刺激性的气体,使人流泪,鼻腔和喉头不适,严重时引起中毒,影响健康,其主要原因是使用了不合格的建筑材料。如中密度板和胶合板在生产过程中使用不符合标准的黏合剂,这些板会在室内持续释放出甲醛,当遇热和潮解时释放量更大。甲醛污染甲醛——室内污染的罪魁祸首木版中为什么含甲醛市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木,另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形,未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的,所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体,即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。2.甲醛超标的危害阅读课本P62表12.1正确看待甲醛,合理使用甲醛我国国家标准《居室空气中甲醛的卫生标准》规定:室内空气中甲醛的最高允许浓度为0.08毫克/立方米。2、植物消除法(吊兰、芦荟)吊兰、芦荟、虎尾兰能大量吸收室内甲醛等污染物质,消除并防止室内空气污染1、去除甲醛危害的最佳方法就是新装修的房子要保持长时间的通风,提高房间的室内温度,让甲醛加快挥发。一般来说新装修好的房子不要马上搬进去住,最好能把所有的窗户打开放置数月。如何去除甲醛?3、采用没有或浓度低的含有甲醛的建材、油漆。如果建材中含有甲醛,则让其表面装饰的不含甲醛的油漆、涂料,充分固化,形成抑制甲醛散发的稳定层后才可入住。4、吸附法(活性炭)吸附是一种固体表面现象。它是利用多孔性固体吸附剂处理气态污染物。使其中的一种或几种组分,在分子引力或化学键力的作用下,被吸附在固体吸附剂表面,从而达到分离的目的。二、甲醛物理性质甲醛又叫蚁醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体,沸点-21℃,熔点-92℃,易溶于水、醇和醚。35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛在常温下是气态,通常以水溶液形式出现。官能团:分子式:CH2O电子式:结构简式:CHOHCHOHCHO或CHO(醛基)HCHO结构式:三、甲醛分子结构平面结构(1)加成反应HCHO+H2催化剂加热(还原反应)CH3OH(甲醇)四、甲醛化学性质(主要由决定)HCO乙醇乙醛氧化乙醛乙醇还原有机化学中的氧化还原反应:还原反应:得氢或失氧的反应。氧化反应:失氢或得氧的反应。②催化氧化2HCHO+O2催化剂Δ2HCOOH(2)氧化反应HCHO+O2点燃CO2+H2O①燃烧③银镜反应+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O水浴HCOHONH4HCO④与新制的Cu(OH)2反应+2Cu(OH)2Δ+Cu2O↓+2H2OHCOHOHHCO砖红色⑤使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。银镜适量适量①银氨溶液作氧化剂——银镜反应银氨溶液的配制在洁净的试管里加1mL2%(质量分数)的硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐渐滴入2%(质量分数)的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O→[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OH-CHO+2[Ag(NH3)2]OHH-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴1、氧化反应[Ag(NH3)2]+-银氨络(合)离子(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴,不能用酒精灯直接加热;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液,且氨水不能过量(只能加到Ag2O沉淀刚好消失)。银镜反应注意事项②被新制的氢氧化铜氧化Cu2++2OH—→Cu(OH)2↓H-CHO+2Cu(OH)2△H-COOH+Cu2O↓+2H2O氢氧化铜悬浊液的配制在试管里加入10%(质量分数)的氢氧化钠溶液2mL。滴入2%(质量分数)硫酸铜溶液4~8滴,振荡。注意:1、关注试剂加入的先后顺序,可见,反应在碱性条件下进行。2、Cu(OH)2必须新制。因新制中存在[Cu(OH)4]2—3、每摩尔醛基需2摩尔新制Cu(OH)22、甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。福尔马林常用来浸制生物标本。0.1%~0.5%稀甲醛溶液用于浸种,给种子消毒。一、甲醛用途1、重要的有机原料,应用于塑料工业(如制酚醛树脂、聚甲醛等)、合成纤维、制革工业等。注意:要防止甲醛污染,凡是甲醛浓度超标的建筑材料和服装不能进入市场;禁止生产含甲醛的食品,以免危害人体健康。拓展视野:禁用含甲醛的食品生活中你肯定认识这样的人,他们不能喝酒,一喝就脸红,如果强灌,很快就会醉倒在地,甚至呕吐不止。他们为什么会这样呢?乙醇进入人体后会迅速转化成乙醛,乙醛又会转变成乙酸。这个过程需要“醛脱氢酶”(ALDH)来催化。有近半的东亚人体内的ALDH2有缺陷,不能迅速把乙醛转变为无害的乙酸。于是,这些人只要一喝酒,体内的乙醛含量就迅速升高,甚至达到正常值的20倍之多。乙醛能加速心跳频率,扩张血管,于是饮酒者的脸就红了。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂Δ喝酒爱红脸的人如果继续酗酒,他们得上消化道癌症的几率是正常人的50倍,所以这类人要少喝酒!乙醛惹的祸分子式:C2H4O结构式:结构简式:CH3CHO第二板块、乙醛1、分子组成与结构CHO或CH3官能团:CHO或CHO(醛基)电子式:HCHOCHHHCCHOHHOH官能团:-CHO或-C-H或-C=O不能写成-COH或-CH=O╳╳乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,比水轻,沸点是20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2、物理性质乙醛的蒸气对眼睛和呼吸道粘膜有刺激作用,吸入浓度较大的乙醛蒸气会引起中毒现象。问题:怎样鉴别乙醛、苯和溴苯?水3、化学性质(主要由醛基决定)①受羰基影响,醛基中的氢易被氧化。COHCO②与相似,可加成(只能加氢)。CC(1)加成反应CH3CHO+H2催化剂ΔCH3CH2OH(还原反应)氧化性注:不能与溴加成加氢去氧——还原反应去氢加氧——氧化反应★通常C=O双键加成:H2C=C双键加成:H2、X2、HX、H2O得氧或去氢还原反应:加氢或失氧。氧化反应:加成规律:HCOCH3+H2Ni△HCOHCH3HHCOHHCOH去2H得2H氧化反应还原反应得氧失氢均为氧化反应(2)氧化反应COHOCOH[O]②催化氧化2CH3CHO+O2催化剂Δ2CH3COOH(2)氧化反应(乙酸的工业制法)CH3CH2OH去氢氧化CH3CHO得氧氧化CH3COOH加氢还原还原性2C2H4O+5O2点燃4CO2+4H2O①燃烧在洁净的试管中加入2mL2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水,边滴边振荡至沉淀恰好消失。银氨络(合)离子Ag++NH3·H2O→AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O→[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(1)银氨溶液的配制:银氨溶液放置会产生叠氮化银,易爆炸,应现配现用!银氨溶液[Ag(NH3)2]OH⑵向银氨溶液中加入0.5mL的乙醛,水浴加热。反应液不会剧烈沸腾,便于银镜的形成。在洁净的试管中加入2mL2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水,边滴边振荡至沉淀恰好消失。(1)银氨溶液的配制:注意事项:①试管内壁必须洁净;②应该用水浴加热;反应液不会剧烈沸腾,便于银镜的形成。③加热时不可振荡,不可摇动试管;④银氨溶液放置会产生叠氮化银,易爆炸,应现配现用!⑤乙醛用量不宜太多⑥实验后附着的银镜试管可用稀硝酸浸泡,再用水洗去⑵向银氨溶液中加入0.5mL的乙醛,水浴加热。③银镜反应+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O水浴CH3CHOCH3COONH4现象:在试管内壁形成光亮的银镜还原剂弱氧化剂检验醛基的存在制镜、热水瓶胆镀银★用途问题:怎样除去试管中的银镜?稀硝酸3Ag+4HNO3→3AgNO3+NO+2H2O银镜——与新制Cu(OH)2悬浊液反应(1)新制Cu(OH)2悬浊液配制:2mL10%的NaOH溶液中滴加4~8滴2%的CuSO4溶液。(碱要过量)Cu2++2OH-→Cu(OH)2↓蓝色沉淀(2)向新制Cu(OH)2悬浊液中滴加0.5mL乙醛,煮沸。现象:生成砖红色沉淀被新制的氢氧化铜氧化④与新制的Cu(OH)2反应+2Cu(OH)2Δ+Cu2O↓+2H2O还原剂弱氧化剂砖红色CH3CHOCH3COOH现象:生成砖红色沉淀思考:CH3CHO能使KMnO4/H+溶液褪色吗?乙醛能否使溴水褪色?用途:1、实验室检验醛基的存在2、医院检验病人是否患有糖尿病(葡萄糖)⑤能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。注意:1、关注试剂加入的先后顺序,可见,反应在碱性条件下进行。2、Cu(OH)2必须新制。因新制中存在[Cu(OH)4]2—3、每摩尔醛基需2摩尔新制Cu(OH)2(1)加成反应HCHO+H2催化剂加热(还原反应)CH3OH(甲醇)醛(2)氧化反应HCHO+O2点燃CO2+H2O①燃烧(主要由决定)HCOCH3CHO+H2催化剂ΔCH3CH2OH2C2H4O+5O2点燃4CO2+4H2O还原性2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂Δ(乙酸的工业制法)2HCHO+O2催化剂Δ2HCOOH②催化氧化③银镜反应+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓水浴HCOHONH4HCO银镜+3NH3+H2O适量④与新制的Cu(OH)2反应+2Cu(OH)2Δ+Cu2O↓+2H2OHCOHOHHCO砖红色适量Δ+Cu2O↓+2H2O砖红色CH3CHOCH3COOH+2[Ag(NH3)2]OHCH3CHOCH3COOH+KMnO4+H2SO4+K2SO4+MnSO4+H2O乙醛能使高锰酸钾溶液褪色根据乙醛的结构总结乙醛的性质。HOHCCHH不饱和3、化学性质(1)加成反应(C=O双键上的加成)(还原反应)(2)氧化反应(C–H键断裂)①与O2反应4、乙醛的制备(2)乙炔水化法:(1)乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△+H2O催化剂CH3CHOHCHC(3)乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO加热、加压小结在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即去氢就是氧化反应醇醛羧酸氧化还原氧化还原CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2-2H+O+H-O醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醛写成想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H