苯的结构及芳烃的命名

06-01苯的结构和芳烃命名一、苯分子结构的发现史1825年法拉第发现苯（从煤焦油里）1834年确定分子式：C6H61865年凯库勒（F.A.Kèkulè）提出苯的结构：凯库勒结构不完善：矛盾1：邻二取代苯个数理论：按凯库勒结构，苯的邻位二取代物有两种XXXX事实：苯的邻位二取代物只有一种矛盾2：氢化热理论：-357kJ/mol事实：-206kJ/mol真实的苯比凯库勒结构能量低得多。X-衍射证实：正六边形结构0.139nm介于单键（0.154nm）和双键（0.134nm）之间120°06-01苯的结构和芳烃命名二、苯分子结构的价键观点C：sp2杂化2s22p22px2py2pz2s激发2pzsp2sp2杂化三、苯的共振式四、苯的构造式的表示法闭合共轭体系06-01苯的结构和芳烃命名芳烃及其衍生物命名苯环上只连简单的烷基、–X、–NO2，苯作母体，其它作取代基1.一取代苯“取代基名称苯”CH3ClNO2CHCH2CH3H3C甲（基）苯氯苯硝基苯仲丁基苯06-01苯的结构和芳烃命名一、苯作母体06-01苯的结构和芳烃命名2.二取代及多取代苯苯环碳原子编号：与最小取代基相连的环碳为1号，使取代基位置之和最小CH3H3CCH3CH3CH3H3C1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯121231234邻二甲苯o-二甲苯间二甲苯m-二甲苯对二甲苯p-二甲苯?CH3Cl1231-甲基-3-氯苯CH3H3CH3CCH3CH3H3CCH3CH3H3C1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯CH2CH3O2NCl?12341-乙基-4-硝基-2-氯苯06-01苯的结构和芳烃命名1236123412345二、苯作取代基苯环上连复杂的烷基或侧链有官能团（例C=C、C≡C、－CHO、－NH2、－OH、－SO3H等），苯环作取代基芳基：常见芳基：苯基和苄基苯基（ph-或C6H5-）CH2苯甲基（苄基）（phCH2-或Bz-）芳烃去掉一个H后的基团，用“Ar”表示06-01苯的结构和芳烃命名06-01苯的结构和芳烃命名命名：142352-甲基-3-苯基戊烷HCCH2苯乙烯COOH苯甲酸OH苯酚CH3CH2CHCHCH3CH3三、苯和一个官能团共同作母体苯环上有多个官能团，以苯和排在前面的官能团共同作母体，其它基团作取代基官能团的先后顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CONH2＞－CN＞CHO＞－COR＞－OH＞－NH2＞－OR06-01苯的结构和芳烃命名SO3HNO2OHNO2CH34-氨基苯甲酸COOHNH21234对氨基苯甲酸131243244-硝基苯磺酸对硝基苯磺酸2-甲基-4-硝基苯酚06-01苯的结构和芳烃命名－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CONH2＞－CN＞CHO＞－COR＞－OH＞－NH2＞－OR四、多环芳烃以侧链为母体，苯作取代基CH06-01苯的结构和芳烃命名三苯甲烷06-01苯的结构和芳烃命名五、稠环芳烃特定名称萘蒽菲芘