第四章第二节-糖类

第二节糖类第四章生命中的基础有机物糖类糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。6CO2+12H2O=====C6H12O6+6O2+6H2O叶绿素光1.元素组成:C、H、O2.定义：多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物（即水解能生成它们的物质）一、糖类概述3.关于糖：•糖类不都是甜的！如：淀粉、纤维素。•有甜味的物质不一定属于糖类，如：糖精糖都是甜的？一、糖类概述4.通式：•符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。•糖类不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脱氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5因此将糖类称为碳水化合物是不科学的一、糖类概述糖的分类1、单糖-----不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等；2、低聚糖（二糖等）-----1mol糖水解后能产生2~10mol单糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖等；3、多糖（天然高分子化合物）----1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖如：淀粉、纤维素等。重点掌握糖类代表物质葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质下列物质属于糖类（）A.CH2OH–CHOH-CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-CHOC.CH3–CHOH-COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B一、糖类概述练习2、物理性质_____色晶体（或白色粉末）、熔点为____℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。无146甜不如易微不1、存在葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于甜味水果、蜂蜜中（不能水解生成更简单的糖）二、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖来源与物理性质(3)葡萄糖的分子组成和结构结构简式：官能团：分子式：C6H12O6CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH或（多羟基醛）羟基、醛基五羟基己醛CH2OH(CHOH)4CHO二、葡萄糖与果糖葡萄糖的性质？-CHO的性质：银镜反应菲林反应与H2加成-OH的性质：酯化反应与钠反应消去反应CH2OH-(CHOH)4-CHO＋2Ag(NH3)2OH1、银镜反应CH2OH-(CHOH)4-COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH-(CHOH)4-CHO＋2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH＋Cu2O↓＋2H2O2、与新制氢氧化铜反应3、加氢还原反应CH2OH-(CHOH)4-CHO＋H2CH2OH-(CHOH)4-CH2OH己六醇葡萄糖能使溴水等强氧化剂褪色水浴二、葡萄糖与果糖（二）葡萄糖化学性质-CHO的性质检验病人是否患有糖尿病常温下溶液变成绛蓝色（多元醇的性质），加热后产生砖红色沉淀催化剂CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O5+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH5浓H2SO4△2、在体内生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O62CH3CH2OH＋CO2↑酒曲酶3、发酵生成酒精二、葡萄糖与果糖（二）葡萄糖化学性质-OH的性质1、酯化反应作为营养物质制药糖果制造业制镜业二、葡萄糖与果糖（三）葡萄糖用途（2）物理性质：最甜的糖无色晶体，熔点为103-105℃，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。（1）存在：水果蜂蜜中含量最高二、葡萄糖与果糖（四）果糖存在与物理性质结构简式：官能团：分子式：C6H12O6或（多羟基酮）羟基、羰基CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOOH二、葡萄糖与果糖（五）果糖分子组成与结构和葡萄糖互为同分异构体在碱性条件下,果糖会发生“异构化”转成葡萄糖在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。•科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性本身无“醛基”非“还原性糖”！碱性条件下异构化产物---葡萄糖可发生“银镜反应”是还原性糖！二、葡萄糖与果糖（六）果糖化学性质可否用银氨溶液或新制氢氧化铜来区分葡萄糖和果糖呢？1、在碱性条件下，果糖能转变为葡萄糖，被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。注意：可用溴水区分葡萄糖和果糖。2、多元醇和酮的性质：•加成（氢气）•酯化二、葡萄糖与果糖（六）果糖化学性质二、葡萄糖与果糖（七）葡萄糖与果糖性质比较葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（菲林反应、银镜反应、溴水）、氧化性(生物氧化）羟基性质：酯化反应（碱性条件下异构化）不与溴水反应！!用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D2、下列关于糖的说法正确的是（）A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。二、葡萄糖与果糖练习题3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质D．葡萄糖是单糖B二、葡萄糖与果糖练习题4.把2克甲醛气体溶于6克冰醋酸中，再加入4克果糖，得到混合物甲；取5克甲酸甲酯和9克葡萄糖相混合，得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按7：4的质量比混合得丙。丙中碳元素的质量分数是（）A.20%B.35%C.40%D.55%C二、葡萄糖与果糖练习题名称分子式物理性质还原性水解产物蔗糖无色晶体溶于水麦芽糖白色晶体溶于水C12H22O11(两者互为同分异构体)非还原性糖(无－CHO)还原性糖(有－CHO)一分子葡萄糖一分子果糖二分子葡萄糖三、蔗糖与麦芽糖（一）蔗糖与麦芽糖比较C12H22O11+H2O2C6H12O6酸或酶麦芽糖葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖三、蔗糖与麦芽糖（二）蔗糖与麦芽糖的水解如何鉴别蔗糖和麦芽糖？结论：(1)蔗糖是非还原性二糖，麦芽糖是还原性二糖；三、蔗糖与麦芽糖（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)三、蔗糖与麦芽糖结论：(2)蔗糖水解得到的产物具有还原性（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；•水解反应后先加入NaOH溶液后，•再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2三、蔗糖与麦芽糖（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麦芽、薯类组成结构无醛基有醛基化学性质水解反应（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行本身可发生银镜反应用途食物食物三、蔗糖与麦芽糖（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体四、淀粉和纤维素（一）淀粉存在与物理性质多糖淀粉纤维素(C6H10O5)nNO！(C6H10O5)n同分异构体吗？1、淀粉存在：属于天然有机高分子化合物，分子量很大从几万到几十万2、淀粉物理性质：白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水（糊化作用）多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？①通常淀粉______还原性②遇____变蓝色③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。不显碘酸（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶（C6H10O5)n淀粉淀粉酶C12H22O11麦芽糖麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖四、淀粉和纤维素（二）淀粉的化学性质用于检验淀粉或I2的存在不发生银镜反应及菲林反应思考3、如何检验淀粉部分水解？用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4、如何检验淀粉已经完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？思考2、如何检验淀粉尚未水解？用碘水——是否显蓝色用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色四、淀粉和纤维素（二）淀粉的化学性质淀粉1、淀粉在体内的变化：(C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6CO2+H2O酶酶O2四、淀粉和纤维素（二）淀粉的化学性质与用途2、淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）1、存在2、物理性质纤维素白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.纤维素存在于一切植物中，属于多糖，是天然高分子化合物。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。(C6H10O5)n四、淀粉和纤维素（三）纤维素的存在与物理性质“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。四、淀粉和纤维素（四）纤维素的结构1、______还原性2、可发生水解，但比淀粉水解_____不显困难(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6强酸或酶△（纤维素）（葡萄糖）3、酯化反应：[C6H7O2(OH)3]n如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维四、淀粉和纤维素（五）纤维素的化学性质纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸△四、淀粉和纤维素（五）纤维素的化学性质（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）纤维素的酯化反应四、淀粉和纤维素（五）纤维素的化学性质1.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）2.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片3.制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）四、淀粉和纤维素（六）纤维素的用途纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。四、淀粉和纤维素（六）纤维素的用途淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1不是同分异构体2不是同系物3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构四、淀粉和纤维素（七）淀粉与纤维素性质比较结构特征化学性质用途淀粉纤维素无醛基无醛基每个单元中有三个羟基1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应食用制葡萄糖和酒精制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤