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第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时一、研究有机化合物的一般步骤粗产品分离提纯定性分析组成元素定量分析实验式、分子式、结构式二、分离提纯（一）蒸馏：实验1-1含杂工业乙醇95.6%的乙醇和水的共沸物蒸馏＜77℃77～79℃＞79℃？？蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水装置酒精灯锥形瓶石棉网注意事项：①仪器组装的顺序：“先下后上，由左到右”②温度计水银球的位置：与支管口下缘齐平③蒸馏烧瓶所盛放液体容量：不能超过其容积的2/3，也不能少于l/3。注意事项：④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。⑤蒸馏烧瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液体暴沸。⑥先通水再加热，要加石棉网，温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离。适用条件：液态、热稳定性较强有机物含少量杂质,且与杂质沸点相差较大（30℃左右）石油的蒸馏、泔水油的加工（二）重结晶提纯液体有机物常采用蒸馏操作，提纯固体有机物常采用重结晶法.思考：重结晶法的原理和适用条件是什么？(二)、重结晶1、重结晶的原理有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2、重结晶对溶剂的要求①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响大。3、步骤：粗产品趁热过滤冷却结晶提纯产品加热溶解过滤固体有机粗品残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成热溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？是不是温度越低越好？归纳1、原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。2、主要仪器：分液漏斗3、操作过程：振荡静置分液（三）萃取4、萃取剂的选择①与原溶剂互不相溶且不反应，密度差越大越好；②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多。5、常见的有机萃取剂苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……小结：研究有机化合物的一般过程与方法有机化合物分离提纯的常用方法和原理（一）蒸馏（二）重结晶（三）萃取色谱法阅读P.19科学视野利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……第二课时二、元素分析与相对分子质量的测定（一）元素分析1、定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧分析法：燃烧后，C生成CO2，H生成H2O。2、定量分析：将一定量的有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出个组成元素的质量分数，进而确定该有机物的实验式。有机物分子式的确定例：有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O【讨论】实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H63、确定有机物实验式的方法（1）确定有机物中碳元素和氢元素的质量分数；（2）分析有机物中是否含有氧元素或其他元素；（3）求出各元素的原子个数比。注意：实验式不一定是分子式！（二）相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。（二）相对分子质量的测定——质谱法1、原理（见教材）2、质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值.3、如何确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大（最右边）的就是未知物的相对分子质量注意当“质”为该有机物的相对分子质量，“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。————质谱图中最右边的数据练习1：下图是上例中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C2H6O46则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√[练习1]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O3、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D：M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L：M=22.4L/mol▪ρg/L三、分子结构的鉴定（一）分子结构鉴定的常用方法1.化学方法：利用特征反应鉴别出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。2.物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。1、红外光谱红外光谱仪红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱（1）原理（见教材）（2）谱图：表明有机物分子中含有何种化学键或官能团注意：大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。——确定有机物存在何种官能团[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱（1）原理（见教材）（2）谱图：表明氢原子的类型和数目。——推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目总结：要分析清楚一个有机物的分子结构，经常要多种图谱结合，才能获得正确结果。如上述有机物A经红外光谱和核磁共振氢谱分析：结构简式是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。练习2分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法：（1）若为乙酸，则红外光谱中应该有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。（2）若为甲酸甲酯，则红外光谱中有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。4232练习3、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3AD图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为相对分子质量、官能团、基团的类别是否吻合。总结：研究有机物的一般步骤分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析↓↓↓确定实验式确定分子式确定结构式